ウィリアム・キッサム・ヴァンダービルト2世

彼は競馬やヨットにも興味を持つようになったが、特に自動車に魅了された。10歳の時、南フランス滞在中に、ボーリュー・シュル・メールからモンテカルロまでの7キロを蒸気機関の三輪車で走破した。20歳になった1898年には、フランス製のド・ディオン・ブートン社製モーター三輪車を注文し、ニューヨークへ輸送させた。その後、彼は他の自動車も手に入れ、両親の夏の別荘であるオークデールのアイドル・アワーへ向かう途中、ニューヨーク州ロングアイランドの町や村を猛スピードで走り抜け、市民や役人を激怒させるようになった。

熟練した船乗りであった彼はヨットレースに参加し、1900年に新妻にちなんでバージニアと名付けた全長70フィート（21メートル）の新しい帆船でサー・トーマス・リプトン・カップを獲得した。1902年、ヴァンダービルトはロングアイランドのサクセス湖畔に「ディープデール」と名付けた別荘の建設を開始した。1903年には、世界初のタービン動力蒸気ヨットであるタランチュラを購入した。 ^{[ 3 ]} 

しかし、セーリングよりも速い車への情熱が勝った。1904年、ウィリーはフロリダ州オーモンドビーチのデイトナビーチロードコースでメルセデスベンツを運転し、時速92.30マイル（時速148.54キロ）の陸上速度新記録を樹立した。同年、彼はアメリカの自動車レースにおける最初の主要なトロフィーであるヴァンダービルトカップを創設した。アメリカの自動車メーカーをレースに駆り立てることを目的としたこの国際イベントは、高額の賞金がヨーロッパのゴードンベネットカップで競った大西洋の向こう側からトップドライバーと彼らの車を引き寄せた。ニューヨーク州ロングアイランドのナッソー郡に設定されたコースで開催されたこのレースには、アメリカ車が強力なヨーロッパ車を打ち負かすのを見たいと願う大勢の観客が集まった。しかし、レースはフランスのパナール車が優勝し、ファンは1908年まで待たなければならなかった。その年、ニューヨーク州ガーデンシティ出身の23歳のジョージ・ロバートソンが、アメリカ人として初めてヴァンダービルトカップを獲得した。  

ヴァンダービルト・カップの自動車レースでは、観客の統制に繰り返し問題が生じ、1906年のレースでは観客が死亡した。安全上の問題を解決し、レースの観客動員数を増やす可能性を見出し、AAAの役員であるARパーディントンの励ましを受けて、ヴァンダービルトはロングアイランド・モーター・パークウェイを建設するための会社を設立した。これは、レースに使用できるだけでなく、ロングアイランドへのアクセスを容易にし、経済発展を促進する、国内初の近代的な舗装されたパークウェイの1つである。^{[ 4 ]} 1907年に、クイーンズ郡のキッセナ回廊から多数の橋や高架橋を越えてロンコンコマ湖まで、 48マイル（77km ）の距離を走る数百万ドルの有料道路の建設が始まった。しかし、有料道路は持続的な利益を生み出すことができず、1938年に滞納税8万ドルの代わりに正式に郡政府に譲渡された。^{[ 4 ]} 

彼が新たに建設した高速道路は、マンハッタンから迅速に脱出できる鉄道サービスを補完するものであった。郊外で自動車通勤を始めた最初の人物となったウィリーは、1910年にロングアイランドのセンターポートに、はるかに精巧で費用のかかる「イーグルズネスト」邸宅の建設に着手した。自然史や海洋標本、その他の人類学的遺物の熱心な収集家であった彼は、ヨットや陸路で世界中を広く旅した。彼は、詳細に記録された旅行中にコレクションのために膨大な数の遺物を入手し、第一次世界大戦中にアメリカ海軍に勤務した後、「シチリア、チュニジア、アルジェリア、南フランスを巡る旅」というタイトルの本を出版した。数年後、彼はアメリカ自然史博物館の芸術家ウィリアム・ベランスキーを雇い、ガラパゴス諸島への科学航海に参加させた。 1922年までに、ヴァンダービルトはロングアイランドの邸宅に公共博物館として使うための平屋建ての建物を建設するよう依頼し、それから10年も経たないうちに、増え続けるコレクションに対応するために2階部分が増築された。^{[ 5 ]}ヴァンダービルトのガラパゴス諸島への航海に同行したウィリアム・ベランスキーが、この博物館の専任学芸員として雇われた。^{[ 6 ]}

1913年、ヴァンダービルトは蒸気タービンヨット「タランチュラ」を新しいモーターヨット「タランチュラ」と交換した。^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} 1917年5月9日、アメリカ海軍はブルックリン海軍工廠で2番目の「タランチュラ」を船体番号SP-124の哨戒艇として就役させ、ヴァンダービルト中尉をその指揮官に任命した。海軍は戦争期間中、彼からヨットをチャーターした。彼は第3海軍管区の海域で哨戒任務に就き、ニューヨークとニュージャージー沖の海域で船団を護衛した。1917年10月1日、彼は現役任務から解放され、ニューヨーク・セントラル鉄道の副社長の職務に復帰するために一時休暇を与えられた。数か月後、彼はニューヨーク・セントラル鉄道の社長に選出され、戦争が終わるまでその職を務めた。^{[ 10 ]}

戦後、ヴァンダービルトは1921年5月17日に海軍予備役の少佐に昇進した。 ^{[ 11 ]}彼は身体障害のため1941年1月1日に名誉退役リストに移されるまで海軍予備役に留まった。^{[ 12 ]}

1925年、彼は豪華ヨット「イーグル」をフロリダ州フィッシャー島の所有権と交換し、そこを冬の住居として使用した。^{[ 13 ]}彼はヨット用のドッキング施設、水上飛行機格納庫、テニスコート、スイミングプール、11ホールのゴルフコースを備えた大邸宅を建てた。この家は「アルバ・ベース」と呼ばれ、建築家はモーリス・ファティオであった。^{[ 14 ]}この物件と、ウォーレン＆ウェットモアが設計したロングアイランドの邸宅「イーグルズ・ネスト」に加えて、^{ヴァンダー}ビルト はテネシー州の農場と、カナダのニューブランズウィック州レスティグーシュ川沿いに、建築家スタンフォード・ホワイトが父親のために設計した狩猟小屋「ケジウィック・ロッジ」も所有していた。[ ^{15 ]}

1920年に父親が亡くなった後、ヴァンダービルトの父親の遺産の取り分は、税金と負債を差し引いた後、約21,253,000ドルと評価された。^{[ 23 ]}

1935年、彼は最初の妻であるヴァージニア・フェア・ヴァンダービルトの遺言執行人に指名された。1927年に離婚したにもかかわらず、遺言は1930年6月5日に執行されていた。ヴァンダービルトは700万ドルの財産を相続しなかったが、遺言によりいくつかの信託基金が設立され、娘のコンスエロ・ヴァンダービルト・スミスに15万ドル、ミュリエル・ヴァンダービルト・フェルプスに7万5000ドル、息子のウィリアム・K・ヴァンダービルト3世に5万ドルの年金が支払われることになっていた（ただし、彼は母親より先に亡くなっていた）。^{[ 24 ]}

1944年に彼自身が亡くなった後、当時の新聞記事は彼の遺産管理の申請について報じ、彼の遺産の暫定評価額は約36,323,000ドルであったと伝えた。^{[ 25 ]}

後の報告では純資産額は35,815,614ドルとされ、そこから連邦遺産税約18,845,000ドルとニューヨーク州遺産税5,600,000ドル、慈善団体への寄付金160万ドル、管理費と葬儀費用1,286,000ドル、負債220,000ドルが差し引かれた。^{[ 26 ]} 1945年までに、彼の未亡人は遺産の評価額の減額を申請し、州および連邦所得税を支払った後の亡き夫の財産には5,000,000ドルしか残っていないと主張した。遺言では、ロングアイランドの邸宅イーグルズネストと2,000,000ドルの信託基金をニューヨーク州サフォーク郡に遺贈し、博物館を設立することとした。

彼はまた、残余財産の終身受益権を2番目の妻に与え、その後は18の持分に分割され、生存する子孫に分配されることとした。^{[ 27 ]}

• 娘のミュリエル・ヴァンダービルト・フェルプスに9株（または50％）の終身権を与える。彼女の死後、これらの株のうち5株はイーグルズ・ネスト・パーク維持基金に譲渡され、残りの4株は彼女に子供がいる場合はその子供に、そうでない場合は彼女の妹コンスエロの子供に所有権が帰属する。^{[ 28 ]}
• 孫娘のアイリス・スミスとバージニア・スミス（コンスエロ・ヴァンダービルト・スミスの娘）にそれぞれ2株ずつ譲渡。
• 3株を継娘のローズマリー・ウォーバートン・ゲイナーに譲渡し、
• 2株を義理の息子であるバークレー・K・ウォーバートン3世に譲渡する。

1931年、ヴァンダービルトはドイツのキールにあるクルップ・ゲルマニアヴェルフト社に、全長264フィートのディーゼルヨット「アルバ」を建造させた。アルバは1941年11月4日にヴァンダービルトからアメリカ海軍に寄贈された。アルバは砲艦に改造され、 1941年12月29日にUSSプリマス（PG-57）として就役した。プリマスは主に東海岸とカリブ海で船団護衛として使用され、1943年8月5日21時39分にドイツのUボートの魚雷によって沈没し、95人が犠牲となった。

1940年代までに、ヴァンダービルトは遺言を整理し、死後、イーグルズネストの敷地と200万ドルの維持管理基金をニューヨーク州サフォーク郡に寄贈し、公共博物館として利用するようにした。1950年以来、この場所はサフォーク郡ヴァンダービルト博物館として運営されている。^{[ 5 ]}

2025年、ヴァンダービルトはアメリカモータースポーツ殿堂入りを果たした。^{[ 29 ]}