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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トリクロロ酢酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 970119 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.844 | ||
| 2842 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素3塩素2塩素3塩素2 | |||
| モル質量 | 163.38 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色から白色の結晶性固体 | ||
| 臭い | 鋭い、刺激的な[1] | ||
| 密度 | 1.63グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 57～58℃（135～136℉、330～331K）[2] | ||
| 沸点 | 196～197℃（385～387℉; 469～470K）[2] | ||
| 1000 g/100 mL [2] | |||
| 蒸気圧 | 1 mmHg（51.1 °C）[1] | ||
| 酸性度（p Ka） | 0.66 [3] | ||
磁化率（χ）
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−73.0·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 構造 | |||
| 3.23デイ | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H314、H410 | |||
| P260、P264、P273、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P391、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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ラットに経口投与で5000 mg/kg [2] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[1] | ||
REL (推奨)
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TWA 1 ppm (7 mg/m 3 ) [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するクロロ酢酸
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クロロ酢酸 ジクロロ酢酸 | ||
関連化合物
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酢酸 トリフルオロ酢酸 トリブロモ酢酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トリクロロ酢酸( TCA、TCAA 、トリクロロエタン酸とも呼ばれる) は、メチル基の3 つの水素原子がすべて塩素原子に置き換えられた酢酸の類似体です。トリクロロ酢酸の塩とエステルはトリクロロ酢酸塩と呼ばれます。
合成
トリクロロ酢酸は1830年にジャン＝バティスト・デュマによって発見されました。 [4]
これは、赤リンなどの適切な触媒の存在下で塩素と酢酸を反応させることによって製造されます。この反応はヘル・フォルハルト・ゼリンスキーのハロゲン化です。
- 中国語
3COOH + 3 塩素
2→ CCl
3COOH + 3 HCl
トリクロロ酢酸を生成するもう一つの経路は、トリクロロアセトアルデヒドの酸化です。
使用
生化学では、タンパク質、DNA、RNAなどの高分子の沈殿に広く使用されています。TCAとDCAはどちらも美容治療（ケミカルピーリングやタトゥー除去など）や、性器イボなどのイボの化学療法の外用薬として使用されています。正常な細胞も殺すことができます。妊娠中にこの目的で使用しても安全であると考えられています。[5] [6]
ナトリウム塩（トリクロロ酢酸ナトリウム）は1950年代から除草剤として使用されていましたが、規制当局は1980年代後半から1990年代初頭にかけて市場から撤去しました。[7] [8] [9] [10]
環境と健康への懸念
欧州化学物質庁によると、「この物質は重度の皮膚の火傷や目の損傷を引き起こし、水生生物に対して非常に有毒であり、長期にわたる毒性作用がある。」[11]
歴史
1839年にジャン＝バティスト・デュマがトリクロロ酢酸を発見したことは、ゆっくりと進化しつつあった有機ラジカルと原子価の理論に顕著な例をもたらしました。 [12]この理論はイェンス・ヤコブ・ベルセリウスの信念に反しており、デュマとベルセリウスの間で長い論争が始まりました。[13]
大衆文化
1958 年の映画「ブロブ」では、ブロブを追い払おうとしてトリクロロ酢酸の瓶が投げつけられるが、無駄である。
参照
参考文献
- ^ abcde NIOSH 化学物質危険ポケットガイド #0626国立労働安全衛生研究所(NIOSH)
- ^ abcd ブダヴァリ、スーザン編 (1996)。メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）。メルク。ISBN 0911910123。
- ^ Databog fysik kemi、F&K Forlaget 11. udgave 2009
- ^ テルクロロ酢酸、グメリン、L.、化学ハンドブック：有機化学
- ^ Jones, Kirtly (2012年6月21日). Marshall, Sarah (編). 「性器いぼ（ヒトパピローマウイルス）に対するトリクロロ酢酸またはビクロロ酢酸」. WebMD . HealthWise. 2015年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Wiley DJ、Douglas J、Beutner K、Cox T、Fife K、Moscicki AB、Fukumoto L (2002)。「外性器疣贅：診断、治療、予防」。臨床感染 症。35（補足2）：S210–S224。doi ：10.1086/342109。PMID 12353208。
- ^ TCAナトリウム、農薬特性データベース（PPDB）、2014年6月20日アクセス
- ^ GS Rai および CL Hamner。 「異なる土壌タイプにおけるトリクロロ酢酸ナトリウムの持続性」Weeds 2(4) 1953 年 10 月: 271-279。JSTOR 4040104。DOI 10.2307/4040104。
- ^ 国連環境計画。「トリクロロ酢酸 CAS番号: 76-03-9」（OECD SIDS）。2014年6月20日にアクセス。2018年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Heier, Al (1991年12月). 「トリクロロ酢酸（TCA）」. EPA. 2014年6月20日にアクセス —コーネル大学PMEP農薬有効成分情報データベース経由。2020年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「トリクロロ酢酸」。C &Lインベントリー。欧州化学物質庁。 2022年3月14日閲覧。
- ^ デュマ (1839)。 「トリクロロ酢酸」。アナレン・デア・ファーマシー。32：101-119。土井：10.1002/jlac.18390320109。
- ^ ウィリアム・アルバート・ノイズ (1927)。「ヴァレンス」。アメリカ哲学協会紀要。66 :287–308。JSTOR 3301070 。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0586
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド