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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
S -[( tert-ブチルスルファニル)メチル] O , O-ジエチルホスホロジチオアート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.032.679 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| C 9 H 21 O 2 P S 3 | |
| モル質量 | 288.42 グラムモル−1 |
| 外観 | 透明、無色から淡黄色または赤褐色の液体 |
| 密度 | 1.105 g/mL（24℃） |
| 融点 | −29.2 °C (−20.6 °F; 244.0 K) |
| 沸点 | 69 °C (156 °F; 342 K) |
| < 1 mg/mL | |
| 溶解度 | 有機化合物に自由に溶解する |
| 蒸気圧 | 0.0003mmHg |
| 危険性[3] | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H227、H300、H310、H330、H361、H370、H372、H410 | |
| P201、P202、P210、P233、P235、P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P284、P301、P302、P304、P307、P308、P310、P311、P313、P314、P320、P321、P322、P330、P340、P350、P361、P363、P370、P378、P391、P403、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 88 °C (190 °F; 361 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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ラット（雄）、経口LD50 = 13 mg/kg
ラット（メス）、経口 LD50 = 8 mg/kg ラット（オス）、経皮 LD50 = 123 mg/kg ラット（メス）、経皮 LD50 = 71 mg/kg |
LC 50 (中央濃度)
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ラット（雄）、吸入（4時間）：0.017 mg/L
ラット（メス）、吸入（4時間）：0.015 mg/L ラット（オス）、吸入（1時間計算）：0.068 mg/L ラット（メス）、吸入（1時間）：0.06 mg/L |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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0ppm [2] |
REL (推奨)
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0ppm [2] |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 薬理学[4] | |
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| 薬物動態: | |
| 尿（86.9 - 96 %） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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テルブホスは殺虫剤や殺線虫剤に使用される化合物で、有機リン化合物の一種です。無色透明から淡黄色または赤褐色の液体で、顆粒として市販されています。[5]
歴史
テルブホスは、ハリガネムシ、コケムシ、ビートル、マメジラミを駆除するための土壌被覆として、バナナ、豆、柑橘類、コーヒー、落花生、モロコシ、ジャガイモ、ヒマワリ、トウモロコシなど様々な作物に使用されています。[6] [7]欧州連合では使用が承認されていません。[8]また、世界保健機関はテルブホスをクラスIa化合物に分類しており、テルブホスが極めて危険であることを意味します。[9]欧州連合での最大残留限度は、ほとんどの作物と動物性製品に対してテルブホス0.01 mg/kgです。[10]この化合物は、トウモロコシ畑でコーンルートワームを駆除するために使用する有機リン剤の米国特許とともに、1974年に米国で初めて登録されました。[11] [12] 1987年から1996年の間に、毎年平均約750万ポンド（約3,400トン）の化合物が使用されました。[13] 2006年11月、BASFは世界的なテルブホス殺虫剤事業をAmerican AMVAC（American Vanguard Corporation）に売却しました。[14]
有機リン中毒は先進国では一般的ではない。テルブホス中毒のほとんどは、農薬に対する保護が乏しい発展途上国で発生しているが、テルブホスなどの化合物は広く普及しており、政府による管理も受けておらず、農家が容易に入手できる。[15]
利用可能なフォーム
テルブホスは農業分野での用途のために顆粒剤として販売されています。この化合物は植え付け時に帯状に散布するか、種まき溝に直接散布します。[16]
構造と反応性
構造
テルブホスは、S-(( tert-ブチルチオ)メチル)O,O-ジエチルホスホロジチオエート[17]としても知られ、有機リン酸塩に分類される化合物です。テルブホスは、中心のリン原子と、それを取り囲む4つの異なる基で構成されています。この中心原子は、2つのエトキシ基、1つの二重結合硫黄原子、および( tert-ブチルチオ)メタンチオール基に囲まれています。
反応性
テルブホスは水にはほとんど溶けませんが、有機化合物には自由に溶けます。120℃で長時間加熱すると分解します[18] [19]。また、強塩基（pH>9）や酸（pH<2）にさらされると加水分解されます[19] 。
合成
テルブホスの製造に使用される主な化合物は、ジエチルホスホロジチオ酸、ホルムアルデヒド、tert-ブチルチオールの3つです。ホルムアルデヒドは、ジエチルホスホロジチオ酸とtert-ブチルチオール基間の炭素供与体として機能し、それらを結合します。[5]この反応の副産物は水です。
作用機序
テルブホスは他の有機リン化合物と同様に、酵素の活性部位にあるセリンのヒドロキシル基をリン酸化することでヒトのアセチルコリンエステラーゼを不活性化します。 [20]
代謝
動物の代謝
授乳中のヤギにおけるテルブホスの主な排泄経路は尿です。投与された化合物の 96.0% と 86.9% がこの経路で排泄されました。テルブホスも化合物のリン酸化代謝物もミルク中には検出されず、組織でもリン酸化代謝物は検出されませんでした。[4]肝臓と腎臓では低濃度のテルブホスが検出されました。ヤギの組織で検出されたテルブホスとその代謝物の濃度が低いことから判断すると、テルブホスは広範囲に代謝されます。テルブホスの提案された代謝経路は、チオロリン結合の加水分解、酵素による S メチル化、脱硫、スルホキシド化が連続して起こることを示唆しています。[4]
ラットでは、提案された代謝経路にはより多くのステップが含まれますが、代謝産物はヤギで提案されたものと同じです。ラットのメカニズムには、テルブホスの代謝に追加のステップが含まれ、より多くの代謝物が含まれます。[4]
生体変換
テルブホスは、生体内変換によってスルホン化合物に活性化されます。この変換は、（細胞）環境だけでなく、シトクロム P450 の作用を利用して曝露された生物内でも起こります。この変換プロセスにより、分子はAChEとより効率的に結合します。変換された形態は、親化合物よりも両生類に対して著しく毒性が強い可能性があります。
毒性
一般的な毒性
テルブホスは、経皮吸収（皮膚接触）、吸入、または摂取によって体内に入り込む可能性があります。[21]研究では、ヒトのNOELは0.009 mg/m^3以上であると示唆されています。[22]
代謝物の毒性
テルブホスの2つの代謝物の毒性が検査されています。テルブホススルホキシドとテルブホススルホンはどちらもコリンエステラーゼ活性を阻害しましたが、ビーグル犬に死亡を引き起こしませんでした。[4]
健康への影響
急性の影響
テルブホスは急性コリン作動性危機（ACC）を引き起こし、死を誘発する可能性がある。この化合物によるAChE酵素の不可逆的阻害により、 AChEはアセチルコリン（ACh）を十分に分解できなくなる。その結果、過剰なAChが生じ、神経筋接合部の過剰刺激を引き起こす。テルブホスのAChEに対する阻害効果は、末梢ムスカリン性シナプス、ニコチン性シナプス、中枢神経系に作用する。ACCの発症は、曝露後数分から数時間までさまざまである。[23] [20]
テルブホス誘発性ACCの症状は、ムスカリン様症状（発汗、嘔吐、縮瞳、流涎）、ニコチン様症状（呼吸不全を伴う蒼白と筋力低下）、中枢神経系中毒（頭痛、めまい、意識レベルの変化）である。[24]毒性作用は、テルブホス中毒の早期発見、迅速な除染、アトロピンまたはオキシム化合物による治療によって管理できる。[20] [25]
長期的な影響
テルブホスに特有の長期暴露の影響（一般的に有機リン系化合物（OP）に関連する影響は含まれない）は、肺がん、白血病、非ホジキンリンパ腫（NHL）全般、および特定のNHLサブタイプの発症である。男性では悪性前立腺がんの増加も観察されており、女性では乳がんの有意ではない増加が見られる。[26]
試験管内および生体内で遺伝毒性作用は検出されなかった。研究では発達異常は認められなかったが、哺乳類では胎児の体重減少が観察された。[4]
検出
テルブホスなどの有機リン酸化合物の体内での加水分解によって生じる代謝物の量は、ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー/質量分析法（GC-MC）を使用して尿中で検出できます。通常、尿サンプルをクロロホルムで保存し、代謝物を濃縮または抽出し、適切な揮発性誘導体に変換する必要があります。この検出は、暴露パターンを決定するのに役立ちます。ただし、代謝物のレベルだけでは、危険性の指標とは見なされません。[27]
参考文献
- ^ 「テルブフォス」.
- ^ ab 「OSHA 職業化学物質データベース | 労働安全衛生局」。
- ^ 「化学物質安全データシート - Counter® 15G 全身性殺虫剤 線虫駆除剤」（PDF）www.kellysolutions.com。
- ^ abcdefgh "テルブフォス". apps.who.int .
- ^ ab Unger、TA農薬合成ハンドブック（第1版）。368ページ。
- ^ 「TERBUFOS 15 GR」（PDF） . 2018年3月22日閲覧。
- ^ ハイテフス、ルドルフ (2000)。 Pflanzenschutz : Grundlagen der praktischen Phytomedizin ; 22 タベレン (第 3 版)。シュトゥットガルト：ティーム。 p. 397.ISBN 978-3-13-513303-4。
- ^ 「EU農薬データベース - 欧州委員会」ec.europa.eu . 2018年3月15日閲覧。
- ^ 「急性毒性農薬」（PDF）。
- ^ 「EU農薬データベース - 欧州委員会」ec.europa.eu . 2018年3月22日閲覧。
- ^ 「テルブホス（対抗手段）EPA農薬ファクトシート9/88」。pmep.cce.cornell.edu 。 2018年3月16日閲覧。
- ^ 「S-(tert-ブチルチオ)メチルO,O-ジエチルホスホロジチオエートおよびホスホロチオエートの酸素化誘導体を使用した昆虫およびダニの駆除方法」1974-12-19。
- ^ EPA: Terbufosの再登録適格性決定 (PDF; 1.3 MB)、2006年7月。
- ^ BASF のプレスメルドゥング: BASF AG | BASF は、AmVac とテルブフォスを世界的に評価します
- ^ Liang, Y; Tong, F; Zhang, L; Li , W; Huang, W; Zhou, Y (2018年2月)。「職業上の暴露によるテルブホスによる致死的中毒」。臨床毒性学。56 (2): 140–142。doi :10.1080/ 15563650.2017.1340647。PMID 28681657。S2CID 8889797 。
- ^ 「EXTOXNET PIP - TERBUFOS」extoxnet.orst.edu . 2018年3月15日閲覧。
- ^ ハートフォードシャー大学。「terbufos」。sitem.herts.ac.uk 。 2018年3月15日閲覧。
- ^ Eintrag zu Terbufos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA、2016 年 2 月 1 日取得。
- ^ ab Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank、2012 年 8 月 19 日取得。
- ^ abc チョーダリー、シーモナ;バタチャリヤ、ラジャスリ。ディビヤジョティ、バナジー（2014 年 4 月）。 「急性有機リン中毒」。クリニカ・チミカ・アクタ。431：66-76。土井：10.1016/j.cca.2014.01.024。PMID 24508992。
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- ^ Lorke, Dietrich E.; Nurulain, Syed M.; Hasan, Mohamed Y.; Kuča, Kamil; Petroianu, Georg A. (2014 年 10 月). 「有機リン化合物への急性曝露前の非有機リン系コリンエステラーゼ阻害剤の予防的投与: テルブホススルホンを使用した評価」. Journal of Applied Toxicology . 34 (10): 1096–1103. doi :10.1002/jat.2939. PMID 24136594. S2CID 41811085.
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- ^ 「Environ Health Criteria 63: 有機リン系農薬」www.inchem.org . 1986年。
外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のテルブホス