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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-リチウム-1-プロピン
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| その他の名前
1-プロピン-1-イルリチウム
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.022.604 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 3 H 3リチウム | |
| モル質量 | 46.00 グラムモル−1 |
| 外観 | 白っぽい粉末 |
| 分解 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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プロピニルリチウムは、化学式LiCの有機リチウム化合物である。
2中国語
3プロピニルリチウムは白色の固体で、1,2-ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフランに溶けます。酸素や水による分解を防ぐため、プロピニルリチウムおよびその溶液は不活性ガス（アルゴンまたは窒素）下で取り扱われます。[1] プロピニルリチウムは一般的にモノマーとして表されますが、他の多くの有機リチウム化合物に見られるように、より複雑なクラスター構造を採用しています。
合成
プロピニルリチウムの様々な製造法が知られているが、最も迅速な方法は1-ブロモプロペンから始まる：[2] [3]
- CH 3 CH=CHBr + 2 BuLi → CH 3 C≡CLi + 2 BuH + LiBr
歴史的なルート
プロピンガスをn-ブチルリチウム溶液[4]に通すか、液体アンモニアまたは他の溶媒中でリチウムとプロピンを直接金属化することによって製造できます。しかし、プロピンは高価なガスであるため、溶接に使用される少量のプロピンを含む安価なガス混合物に置き換えられることがあります。
アプリケーション
プロピニルリチウムは有機合成において反応物として使用される。[2] [4]これは求核剤であり、アルデヒドに付加して第二級アルコールを、ケトンに付加して第三級アルコールを、酸塩化物に付加してプロピニル基を含むケトンを生成する。これらの反応は、薬物ミフェプリストンなどの複雑な天然物質および合成物質の合成に用いられる。[5]
参考文献
- ^ Greeves, Nicholas (2001 年 4 月 15 日). 「プロピニルリチウム」.有機合成試薬百科事典. onlinelibrary.wiley.com. doi :10.1002/047084289X.rp277. ISBN 978-0471936237。
- ^ ab Samuel G. Bartko; James Deng; Rick L. Danheiser (2016). 「1-ヨードプロピンの合成」. Org. Synth . 93 :245. doi : 10.15227/orgsyn.093.0245 .
- ^ トゥサン、ドミニク;ジーン・サファート (1999)。 「( Z / E )-1-ブロモ-1-プロペンからの 1-プロピニルリチウムの生成: 6-フェニルヘキサ-2-イン-5-エン-4-オール」。 Ｊ．Ｏｒｇ．化学。 60：3550～3553。
- ^ ab US 3185553、「アセチレン鉛化合物およびそのガソリン組成物」
- ^ Hazra, BG; Pore, VS (2001). 「ミフェプリストン (RU-486)、最近開発された抗プロゲステロン薬とその類似体」インド科学研究所ジャーナル。81 : 287–298。
外部リンク
- 安全データシート