プレノール

プレノール
名前
	推奨されるIUPAC名 3-メチルブト-2-エン-1-オール
	その他の名前 3,3-ジメチルアリルアルコール
識別子
CAS番号	556-82-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16019 ;
ケムスパイダー	10700 ;
ECHA 情報カード	100.008.312
EC番号	209-141-4;
パブケム CID	11173;
ユニ	55MY0HM445 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2027206;
	インチ InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3 キー: ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3;
	笑顔 OC\C=C(/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ10Ｏ
モル質量	86.132 グラム/モル
密度	0.848グラム/ cm3
融点	−59 °C (−74 °F; 214 K) (計算値)
沸点	142 °C (288 °F; 415 K) (概算)
水への溶解度	17 g/100 ml (20 °C)
ログP	0.91
蒸気圧	3.17 hPa (25 °C、推定)
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H302
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P301+P312、P303+P361+P353、P330、P370+P378、P403+P235、P501
引火点	43.3 °C (109.9 °F; 316.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プレノール、または3-メチル-2-ブテン-1-オールは天然アルコールです。最も単純なテルペノイドの 1 つです。透明で無色のオイルで、水に適度に溶け、ほとんどの一般的な有機溶媒と混和します。フルーティーな香りがあり、香水に使用されることもあります。

プレノールは、柑橘類、クランベリー、ビルベリー、カラント、ブドウ、ラズベリー、ブラックベリー、トマト、白パン、ホップオイル、コーヒー、アークティックブランブル、クラウドベリー、パッションフルーツに天然に含まれています。^[1]また、BASF（ドイツ、ルートヴィヒスハーフェン）とクラレ（アジア）によって、医薬品や香料化合物の中間体として工業的に製造されています。2001年の世界生産量は6,000〜13,000トンでした。^[1]

工業生産

プレノールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブテンの反応によって生産され、得られたイソプレノール（3-メチル-3-ブテン-1-オール）を異性化することで生産されます。 ^[1]^[3]

イソプレノールのプレノールへの異性化、プレノールの工業的製造における第2段階

用途

プレノールは主にビタミンA、E、Kの工業生産における中間体であるシトラールの前駆体として使用されます。この目的のために、プレノールはアルデヒドであるプレナールに酸化されます。 ^[4]

ポリプレノール

プレノールはイソプレノイドアルコールの構成要素であり、その一般式は次のとおりです。

H–[CH ₂ CCH ₃ =CHCH ₂ ] _n –OH

括弧内の繰り返しC ₅ H ₈ 部分はイソプレンと呼ばれ、これらの化合物は「イソプレノール」と呼ばれることもあります。^{[5]これらは、末端二重結合を持つプレノールの異性体である}イソプレノールと混同しないでください。最も単純なイソプレノイドアルコールはゲラニオール（n = 2）です。より高級なオリゴマーにはファルネソール（n = 3）とゲラニルゲラニオール（n = 4）があります。

アルコールに結合したイソプレン単位が飽和している場合、その化合物はドリコールと呼ばれます。ドリコールは、多糖類の合成におけるグリコシルキャリアとして重要です。また、細胞膜の保護、細胞タンパク質の安定化、および体の免疫システムのサポートにも重要な役割を果たします。

プレノールは脱水反応によって重合します。少なくとも 5 つのイソプレン単位 (上記の式のnは 5 以上) がある場合、ポリマーはポリプレノールと呼ばれます。ポリプレノールは、末端にヒドロキシル基(–OH) が残った状態で、末端から末端まで結合した最大 100 個のイソプレン単位 ( n = 100)を含むことができます。これらの長鎖イソプレノイドアルコールは「テルペノール」とも呼ばれます。これらは、タンパク質、カロテノイド、脂溶性ビタミン A、E、Kのアシル化に重要です。

ポリプレノールは細胞代謝にも重要な役割を果たします。研究によると、摂取されたポリプレノールはヒトや動物の肝臓でドリコールに代謝され、ドリコールリン酸回路に関与するため、ヒトや動物に容易に吸収されます。ポリプレノールの薬理活性は、慢性炎症性疾患、変性疾患、腫瘍性疾患で観察されるドリコール欠乏症の場合の代替効果に基づいています。^[6]

生きた針葉樹は、世界で最も豊富で広く入手可能なポリプレノール抽出源の一つです。ポリプレノールの商業的抽出には、生物学的活性を損なうことなく抽出できるソフト抽出法が用いられます。^[7]

注記

^ BASFはプレノールの引火点を51.5℃（125℉）としており、これはOECDスクリーニング情報データセット（SIDS）で使用されている。2つの値の差によって、プレノールの安全分類がカテゴリー3可燃性液体（GHS）またはクラスII可燃性液体（米国、29 CFR § 1910.106、NFPAクラスF2）であることに変わりはない。

参考文献

^ abcde 3-メチル-2-ブテン-1-オール(PDF)、SIDS初期評価報告書、ジュネーブ：国連環境計画、2005年5月。
^ HSNO化学物質分類情報データベース、ニュージーランド環境リスク管理庁、 2009年8月31日取得^{[永久リンク切れ‍ ]}。
^ 例えば、Kogan, SB; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006)、「水素環境下におけるイソプレノールのプレノールへの液相異性化」、Appl. Catal. A: Gen.、297 (2): 231–36、doi :10.1016/j.apcata.2005.09.010を参照。。
^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
^ 例えば、Goodfellow, Robert D.、Huang, Yung-Sheng、Radtke, Harold E. Jr. (1972)、「ハエ、Sarcophaga bullataにおけるイソプレノール生合成」、Insect Biochem.、2 (8): 467–75、doi :10.1016/0020-1790(72)90027-3を参照。。
^ エドランド、C.セーダーバーグ、M. Kristensson, K. (1994)、「老化と神経変性におけるイソプレノイド」、Neurochem.内部。、25 (1): 35–38、土井:10.1016/0197-0186(94)90050-7、PMID 7950967。
^ 会社発表 – トムスク生産施設開設に関する報告書、ソラグラン株式会社、2008-03-27、2009-08-31閲覧。

外部リンク

経済協力開発機構（OECD）による 3-メチル-2-ブテン-1-オールに関する SIDS 初期評価報告書

[3] BASFはプレノールの引火点を51.5℃（125℉）としており、これはOECDスクリーニング情報データセット（SIDS）で使用されている。2つの値の差によって、プレノールの安全分類がカテゴリー3可燃性液体（GHS）またはクラスII可燃性液体（米国、29 CFR § 1910.106、NFPAクラスF2）であることに変わりはない。

[SIDS-1] 3-メチル-2-ブテン-1-オール(PDF)、SIDS初期評価報告書、ジュネーブ：国連環境計画、2005年5月。

[2] HSNO化学物質分類情報データベース、ニュージーランド環境リスク管理庁、 2009年8月31日取得^{[永久リンク切れ‍ ]}。

[4] 例えば、Kogan, SB; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006)、「水素環境下におけるイソプレノールのプレノールへの液相異性化」、Appl. Catal. A: Gen.、297 (2): 231–36、doi :10.1016/j.apcata.2005.09.010を参照。。

[KO-5] セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。

[6] 例えば、Goodfellow, Robert D.、Huang, Yung-Sheng、Radtke, Harold E. Jr. (1972)、「ハエ、Sarcophaga bullataにおけるイソプレノール生合成」、Insect Biochem.、2 (8): 467–75、doi :10.1016/0020-1790(72)90027-3を参照。。

[7] エドランド、C.セーダーバーグ、M. Kristensson, K. (1994)、「老化と神経変性におけるイソプレノイド」、Neurochem.内部。、25 (1): 35–38、土井:10.1016/0197-0186(94)90050-7、PMID 7950967。

[8] 会社発表 – トムスク生産施設開設に関する報告書、ソラグラン株式会社、2008-03-27、2009-08-31閲覧。