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 DCM溶液から紙上に結晶化した1,4-ジクロロベンゼン
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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1,4-ジクロロベンゼン | |||
| その他の名前
1,4-DCB
パラジクロロベンゼン p-ジクロロベンゼン p-DCB PDCB パラモス パラ結晶 パラサイド ジクロロサイド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1680023 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.092 | ||
| EC番号 |
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| 49722 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3077 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素イオン | |||
| モル質量 | 147.00 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色/白色結晶[1] | ||
| 臭い | 防虫剤のような[1] | ||
| 密度 | 1.25 g/cm 3、固体 | ||
| 融点 | 53.5 °C (128.3 °F; 326.6 K) | ||
| 沸点 | 174 °C (345 °F; 447 K) | ||
| 10.5 mg/100 mL (20 °C) | |||
| 蒸気圧 | 1.3 mmHg（20℃）[1] | ||
磁化率（χ）
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-82.93·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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発がん性物質の疑い | ||
| GHSラベル: | |||
  
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| 警告 | |||
| H302、H315、H317、H319、H332、H335、H351、H410 | |||
| P201、P202、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 66 °C (151 °F; 339 K) | ||
| 爆発限界 | 2.5%-? [1] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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500 mg/kg（ラット、経口） 2950 mg/kg（マウス、経口） 2512 mg/kg（ラット、経口） 2830 mg/kg（ウサギ、経口）[2] | ||
LD Lo (公表最低値)
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857 mg/kg（ヒト、経口） 4000 mg/kg（ラット、経口） 2800 mg/kg（モルモット、経口）[2] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 75 ppm（450 mg/m 3）[1] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[150ppm] [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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1,2-ジクロロベンゼン 1,3-ジクロロベンゼン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1,4-ジクロロベンゼン（1,4-DCB、p - DCB、またはパラ-ジクロロベンゼン、 PDCBまたはパラと略されることもある）は、化学式C 6 H 4 Cl 2で表される塩化アリールおよびジクロロベンゼンの異性体です。この無色の固体は強い臭いがあります。分子はベンゼン環で構成され、環の反対側に2つの塩素原子（水素原子を置換）があります。
ポリフェニレンサルファイドは、消毒剤、殺虫剤、消臭剤として使用され、最もよく知られているのは防虫剤です。防虫剤では、従来のナフタレンよりも可燃性が高いため、ナフタレンの代替品として使用されています（ただし、両方の化学物質は同じNFPA 704定格です）。また、化学的および熱的に耐性のあるポリマーポリ（p-フェニレンサルファイド）の製造における前駆体としても使用されます。[3]
生産
p -DCB は、塩化鉄 (III) を触媒として ベンゼンを塩素化することによって生成されます。
- C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl
主な不純物は1,2異性体である。この化合物は、比較的高い融点（53.5℃）を利用して分別結晶化によって精製することができる。異性体のジクロロベンゼンとクロロベンゼンは室温よりはるかに低い温度で融解する。[3]
用途
消毒剤、消臭剤、殺虫剤
p -DCBは蛾、カビ、白かびの駆除に使用されます。[4]また、廃棄物容器やトイレの消毒剤としても使用され[3] 、小便器の残渣に特有の臭いの原因にもなります。これらの用途でp -DCBが有用である理由は、水への溶解度が低く、揮発性が比較的高いためです。室温付近では容易に昇華します。 [3]
他の化学物質の前駆体
ニトロ化により、市販の染料や顔料の前駆体である1,4-ジクロロニトロベンゼンが得られる。[5] p -DCBの塩化物部位は、ヒドロキシルアミンおよび硫化物基で置換することができる。用途が拡大しているp -DCBは、高性能ポリマーポリ（p-フェニレンスルフィド）の前駆体である。[6]
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環境と健康への影響
p -DCB は水に溶けにくく、土壌生物によって容易に分解されません。多くの炭化水素と同様に、p -DCB は親油性であり、人や動物が摂取すると脂肪組織に蓄積されます。
米国保健福祉省（DHHS）と国際がん研究機関（IARC）は、 p -DCBが発がん性物質である可能性が十分にあると判断しています。[7]これは動物実験で示されていますが、本格的なヒト研究は行われていません。[8]
米国環境保護庁（EPA）は、飲料水1リットルあたり75マイクログラムのp -DCB （75μg/L）という目標最大汚染物質レベルを設定しているが[9]、がんリスクに関する情報は公表していない。[10] p -DCBはEPA登録農薬でもある。[11]米国労働安全衛生局（OSHA）は、1日8時間、週40時間労働の職場におけるp -DCBの最大レベルを空気100万部あたり75部（75ppm）と設定している。[12] [13]
p -DCBを含む防虫剤や一部の芳香剤の発がん作用のメカニズムが回虫で確認されている。[14]
パラジクロロベンゼンは発がん性があるため、欧州連合では芳香剤（2005 年以降）や防虫剤（2008 年以降）としての使用が禁止されています。
生分解
ロドコッカス・フェノールはジクロロベンゼンを唯一の炭素源として分解できる細菌種である。 [15]
参照
参考文献
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0190」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「p-ジクロロベンゼン」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。2014年12月4日。 2015年3月6日閲覧。
- ^ abcd ロスバーグ、M.;レンドル、W.プフライデラー、G.トーゲル、A.エルサレム、ドレーハー。ランガー、E.ラサーツ、H.クラインシュミット、P.ストラック、H.クック、R.ベック、U。リッパー、K.-A.トルケルソン、TR;ルーザー、E.ボイテル、KK;マン、T. (2006)。 「塩素化炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile」（PDF） 。 2010年6月22日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2009年8月10日閲覧。
- ^ K. ハンガー。 W. Herbst「顔料、有機」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2012 年。doi :10.1002/14356007.a20_371
- ^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). 「p-ジクロロベンゼンと硫化ナトリウムからのポリ( p-フェニレンスルフィド)成長のメカニズム」。Macromolecules . 24 ( 15): 4242. Bibcode :1991MaMol..24.4242F. doi :10.1021/ma00015a003.
- ^ IARCモノグラフの前文 Archived 9 August 2016 at the Wayback Machine「グループ2B：ヒトに対しておそらく発がん性がある」の定義、国際がん研究機関によるこの化学物質の分類
- ^ 「ジクロロベンゼンに関するToxFAQ」。毒性物質ポータル。毒性物質・疾病登録局。 2013年5月24日閲覧。
- ^ 「消費者向けファクトシート：パラジクロロベンゼン（p-DCB）」。2006年11月28日。2009年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年8月10日閲覧。
- ^ 「1,4-ジクロロベンゼン（パラジクロロベンゼン）」。米国環境保護庁。2016年4月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月24日閲覧。
- ^ 「パラジクロロベンゼンの再登録適格性決定」(PDF) 。2008年12月。 2009年9月26日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年8月10日閲覧。
- ^ 「化学物質のサンプリング - p-ジクロロベンジン」。米国労働省。労働安全衛生局。2017年7月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月23日閲覧。
- ^ 「一般名: 1,4-ジクロロベンゼン」(PDF)。ニュージャージー州保健高齢者サービス局。2005年12月。 2016年3月24日閲覧。
- ^ Kokel, David (2006 年 5 月 14 日). 「非遺伝毒性発がん物質ナフタレンとパラジクロロベンゼンは Caenorhabditis elegans のアポトーシスを抑制する」Nature Chemical Biology . 2 (6): 338–345. doi :10.1038/nchembio791. PMID 16699520. S2CID 18402091.
- ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). 「Rhodococcus phenolicus sp. nov.、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フェノールを唯一の炭素源として分解する能力を持つ、新規バイオプロセッサー分離放線菌」。Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695–701. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0037
- 防虫剤の吸引に関する警告が発令、BBC ニュース、2006 年 7 月 27 日
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド、疾病管理予防センター