ピロリン酸

ピロリン酸
	ピロリン酸アニオンリン、P 酸素、O
名前
	IUPAC名二リン酸
	体系的なIUPAC名ジポリリン酸
	その他の名前ピロリン酸; ホスホネートリン酸
識別子
CAS番号	14000-31-8 ; 13472-36-1 (四ナトリウム十水和物塩) ; 7758-16-9（二ナトリウム塩） ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18361 ;
ケムスパイダー	559142 ;
ドラッグバンク	DB04160 ;
E番号	E450 （増粘剤、…）
グメリン参照	26938
パブケム CID	644102;
ユニ	翻訳:;
	InChI InChI=1S/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4 キー: XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J ; InChI=1/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4 キー: XPPKVPWEQAFLFU-XBHQNQODAI;
	笑顔 [O-]P(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-];
プロパティ
化学式	P 2 O4−7
モル質量	173.941 グラムモル−1
共役酸	ピロリン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

化学において、ピロリン酸は、P−O−P結合で2つのリン原子を含むリンのオキシアニオンです。ピロリン酸二ナトリウム（Na ₂ H ₂ P ₂ O ₇）やピロリン酸四ナトリウム（Na ₄ P ₂ O ₇）など、多くのピロリン酸塩が存在します。ピロリン酸は、多くの場合、二リン酸と呼ばれます。親ピロリン酸は、ピロリン酸の部分的または完全な中和から得られます。ピロリン酸結合は、ホスホアンハイドライド結合と呼ばれることもあります。これは、2つのリン酸が新しいP−O−P結合を形成するときに発生する水の損失を強調する命名規則であり、カルボン酸の無水物の命名法を反映しています。ピロリン酸は、生化学で重要なATPおよびその他のヌクレオチド三リン酸に含まれています。ピロリン酸という用語は、ジメチルアリルピロリン酸のように、リン酸化生物学的化合物と無機リン酸との縮合によって形成されるエステルの名前でもあります。この結合は、高エネルギーリン酸結合とも呼ばれます。

酸度

ピロリン酸は4つの異なるpKaを持つ四_塩基酸である: ^[1]

H ₄ P ₂ O ₇ ⇌ [H ₃ P ₂ O ₇ ] ⁻ + H ⁺、p Ka1 = _0.85

[H ₃ P ₂ O ₇ ] ⁻ ⇌ [H ₂ P ₂ O ₇ ] ²⁻ + H ⁺、p Ka _a2 = 1.96

[H ₂ P ₂ O ₇ ] ²⁻ ⇌ [HP ₂ O ₇ ] ³⁻ + H ⁺、p Ka _a3 = 6.60

[HP ₂ O ₇ ] ³⁻ ⇌ [P ₂ O ₇ ] ⁴⁻ + H ⁺、p Ka _a4 = 9.41

pKa は 2 つの異なる範囲で発生します。これは、脱プロトン化が別々のリン酸基で発生するためです。比較すると、リン酸の p _Kaは2.14、7.20 、および 12.37 です。

生理学的pHでは、ピロリン酸は二重プロトン化形態と単一プロトン化形態の混合物として存在します。

準備

ピロリン酸二ナトリウムは、リン酸二水素ナトリウムの熱縮合またはピロリン酸の部分脱プロトン化によって製造される。^[2]

ピロリン酸は一般に白色または無色である。アルカリ金属塩は水溶性である。^{[3]ピロリン酸は金属イオン（カルシウムや多くの遷移金属など）の優れた錯化剤であり、工業化学で多くの用途がある。ピロリン酸は}ポリリン酸のシリーズ全体の中で最初のメンバーである。^[4]

生化学では

陰イオンP ₂ O4−7無機ピロリン酸（PPi _）と略される。細胞内でATPがAMP に加水分解されることによって生成される。

ATP → AMP + PP _i

たとえば、ポリメラーゼによってヌクレオチドが成長中のDNAまたはRNA鎖に組み込まれると、ピロリン酸 (PP _{i ) が放出されます。加ピロリン酸分解は}重合反応の逆で、ピロリン酸が 3'-ヌクレオシド一リン酸 ( NMPまたは dNMP) と反応し、オリゴヌクレオチドから除去されて対応する三リン酸 (DNA からはdNTP、 RNA からはNTP )が放出されます。

ピロリン酸アニオンの構造はP ₂ Oである。4−7はリン酸の酸無水物です。水溶液中では不安定で、無機リン酸に加水分解されます。

P ₂ O4−7+ H ₂ O → 2 HPO2−4

または生物学者の略記法では：

PP _i + H ₂ O → 2Pi ₊ 2H ⁺

酵素触媒がない場合、ピロリン酸、直鎖三リン酸、ADP、ATPなどの単純なポリリン酸の加水分解反応は、通常、高酸性媒体を除いて非常にゆっくりと進行します。^[5]

（この反応の逆は、リン酸を加熱してピロリン酸を製造する方法です。）

この無機リン酸への加水分解により、ATP から AMP および PP への分解が事実上不可逆的になり_、この加水分解と連動した生化学反応も不可逆的になります。

PP _{i は、}滑液、血漿、尿中に石灰化を阻害するのに十分なレベルで存在し、細胞外液（ECF）中のハイドロキシアパタイト形成の天然阻害剤である可能性がある。 ^{[6]細胞は細胞内 PP}_{i を}ECF に導く可能性がある。 ^[7]ANKは、細胞外 PP _iレベルをサポートする非酵素性細胞膜 PP _{iチャネルである。}^{[7]膜 PP}_iチャネル ANKの機能不全は、細胞外 PP _{i の}低下と細胞内 PP _{i の}上昇に関連している。^[6]エクトヌクレオチドピロホスファターゼ/ホスホジエステラーゼ（ENPP）は、細胞外 PP _{i を}上昇させる働きがある可能性がある。^[7]

高エネルギーリン酸の計算の観点から見ると、ATP から AMP と PP _iへの加水分解には 2 つの高エネルギーリン酸が必要であり、AMP を ATP に再構成するには 2 つのリン酸化反応が必要です。

AMP + ATP → 2 ADP

2 ADP + 2 P _i → 2 ATP

無機ピロリン酸の血漿濃度の基準範囲は0.58～ 3.78μM（95％予測区間）である。^[8]

テルペン

イソペンテニルピロリン酸はゲラニルピロリン酸に変換され、数万種類のテルペンおよびテルペノイドの前駆体となる。^[9]^[10]

食品添加物として

食品加工においては、様々な二リン酸エステルが乳化剤、安定剤、酸度調整剤、膨張剤、金属イオン封鎖剤、保水剤として使用されている。 ^{[11]これらは}E番号体系ではE450に分類されている。^[12]

E450(a):二リン酸二水素二ナトリウム、二リン酸三ナトリウム、二リン酸四ナトリウム(TSPP)、二リン酸四カリウム
E450(b):五リン酸ナトリウムおよび五リン酸カリウム
E450(c): ポリリン酸ナトリウムおよびカリウム

特に、ホイップクリームを安定化させるために、様々な配合の二リン酸が使用されています。^[13]

参照

参考文献

^ Yadav, Prerna; Blacque, Olivier; Roodt, Andreas; Zelder, Felix (2021). 「誘導適合活性ベースセンシング：「柔軟な」Fe-サレン錯体によるピロリン酸検出の機構研究」.無機化学フロンティア. 8 (19): 4313– 4323. doi :10.1039/d1qi00209k. PMC 8477187. PMID 34603734.
^ Bell, RN (1950). 「ピロリン酸ナトリウム（二リン酸ナトリウム）」.無機合成. 第3巻. pp. 98– 101. doi :10.1002/9780470132340.ch24. ISBN 9780470132340。
^ C.マイケル・ホーガン。2011年。リン酸塩。地球百科事典。トピック編集。アンディ・ジョーゲンセン。編集長CJクリーブランド。国立科学環境評議会。ワシントンDC
^ グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。ISBN 978-0-08-037941-8。
^ Van Wazer JR、Griffith EJ、McCullough JF (1955年1月)。「縮合リン酸の構造と特性。VII. ピロリン酸とトリポリリン酸の加水分解」。J. Am. Chem. Soc . 77 (2): 287– 291. doi :10.1021/ja01607a011。
^ ab Ho AM、Johnson MD、 Kingsley DM (2000 年 7 月)。「組織石灰化と関節炎の制御におけるマウス ank 遺伝子の役割」。Science 289 ( 5477): 265– 70。Bibcode : 2000Sci ...289..265H。doi : 10.1126/science.289.5477.265。PMID 10894769 。
^ abc Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R (2001 年 2 月). 「特発性乳児動脈石灰化における PC-1 ヌクレオシド三リン酸ピロホスホヒドロラーゼ欠損」Am J Pathol . 158 (2): 543– 54. doi :10.1016/S0002-9440(10)63996-X. PMC 1850320. PMID 11159191 .
^ Ryan LM、Kozin F、McCarty DJ (1979)。「ヒト血漿無機ピロリン酸の定量。I. 変形性関節症およびピロリン酸カルシウム二水和物結晶沈着症における正常値」。Arthritis Rheum。22 ( 8 ): 886– 91。doi : 10.1002/art.1780220812。PMID 223577 。
^ エバーハルト・ブライトマイヤー (2006). 「ヘミテルペンとモノテルペン」。テルペン: フレーバー、フレグランス、ファーマカ、フェロモン。 10–23ページ。土井：10.1002/9783527609949.ch2。ISBN 9783527609949。
^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
^ Codex Alimentarius 1A、第2版、1995年、71、82、91ページ
^ DJ Jukes、英国の食品法：簡潔なガイド、エルゼビア、2013年、60～61ページ
^ リカルド・A・モリンズ『食品中のリン酸』 115ページ

さらに読む

Schröder HC, Kurz L, Muller WE, Lorenz B (2000 年 3 月). 「骨中のポリリン酸」(PDF) .生化学 (モスクワ) . 65 (3): 296– 303. PMID 10739471. 2011 年 8 月 25 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのピロリン酸に関連するメディア
米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)のピロリン酸

[1] Yadav, Prerna; Blacque, Olivier; Roodt, Andreas; Zelder, Felix (2021). 「誘導適合活性ベースセンシング：「柔軟な」Fe-サレン錯体によるピロリン酸検出の機構研究」.無機化学フロンティア. 8 (19): 4313– 4323. doi :10.1039/d1qi00209k. PMC 8477187. PMID 34603734.

[2] Bell, RN (1950). 「ピロリン酸ナトリウム（二リン酸ナトリウム）」.無機合成. 第3巻. pp. 98– 101. doi :10.1002/9780470132340.ch24. ISBN 9780470132340。

[3] C.マイケル・ホーガン。2011年。リン酸塩。地球百科事典。トピック編集。アンディ・ジョーゲンセン。編集長CJクリーブランド。国立科学環境評議会。ワシントンDC

[4] グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。ISBN 978-0-08-037941-8。

[Wazer-5] Van Wazer JR、Griffith EJ、McCullough JF (1955年1月)。「縮合リン酸の構造と特性。VII. ピロリン酸とトリポリリン酸の加水分解」。J. Am. Chem. Soc . 77 (2): 287– 291. doi :10.1021/ja01607a011。

[Ho-6] Ho AM、Johnson MD、 Kingsley DM (2000 年 7 月)。「組織石灰化と関節炎の制御におけるマウス ank 遺伝子の役割」。Science 289 ( 5477): 265– 70。Bibcode : 2000Sci ...289..265H。doi : 10.1126/science.289.5477.265。PMID 10894769 。

[Rutsch-7] Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R (2001 年 2 月). 「特発性乳児動脈石灰化における PC-1 ヌクレオシド三リン酸ピロホスホヒドロラーゼ欠損」Am J Pathol . 158 (2): 543– 54. doi :10.1016/S0002-9440(10)63996-X. PMC 1850320. PMID 11159191 .

[8] Ryan LM、Kozin F、McCarty DJ (1979)。「ヒト血漿無機ピロリン酸の定量。I. 変形性関節症およびピロリン酸カルシウム二水和物結晶沈着症における正常値」。Arthritis Rheum。22 ( 8 ): 886– 91。doi : 10.1002/art.1780220812。PMID 223577 。

[9] エバーハルト・ブライトマイヤー (2006). 「ヘミテルペンとモノテルペン」。テルペン: フレーバー、フレグランス、ファーマカ、フェロモン。 10–23ページ。土井：10.1002/9783527609949.ch2。ISBN 9783527609949。

[KO-10] セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。

[11] Codex Alimentarius 1A、第2版、1995年、71、82、91ページ

[12] DJ Jukes、英国の食品法：簡潔なガイド、エルゼビア、2013年、60～61ページ

[13] リカルド・A・モリンズ『食品中のリン酸』 115ページ

酸度

準備

生化学では

テルペン

食品添加物として

参照

参考文献

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リン

酸素

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