オクチルメトキシケイヒ酸

オクチルメトキシケイヒ酸^[1]
名前
	IUPAC名 ( RS )-2-エチルヘキシル (2 E )-3-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エノエート
	その他の名前エチルヘキシルメトキシケイヒ酸; オクチノキサート; ウビヌル MC80 ; ( E )-3-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン酸 2-エチルヘキシルエステル
識別子
CAS番号	5466-77-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:88667;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4511170 ;
ドラッグバンク	DB09496;
ECHA 情報カード	100.157.824
EC番号	629-661-9;
ケッグ	D05225;
パブケム CID	5355130;
ユニ	4Y5P7MUD51 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9047205;
	InChI InChI=1S/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/ h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ キー: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N ; InChI=1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/ h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ キー: YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUBM;
	笑顔 O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ26Ｏ3
モル質量	290.403 グラムモル−1
密度	1.01グラム/ cm3
融点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
沸点	198～200 °C (388～392 °F; 471～473 K)
薬理学
ATCコード	D02BA02 ( WHO )
法的地位	タイ、パラオ、ハワイでは禁止;
危険
	GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335、H411
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オクチルメトキシケイ皮酸またはエチルヘキシルメトキシケイ皮酸( INCI ) またはオクチノキサート( USAN )、商品名Eusolex 2292およびUvinul MC80 は、一部の日焼け止めやリップクリームの成分である有機化合物です。メトキシケイ皮酸と2-エチルヘキサノールから形成されるエステルです。水に溶けない液体です。

主に日焼け止めや化粧品に使用され、太陽からのUV-Bを吸収して肌をダメージから守ります。また、傷跡を目立たなくするためにも使用されます。

用途

オクチルメトキシケイヒ酸は、 UV-B光線からの保護を目的とした日焼け止めの最も一般的な有効成分です。^[2]^[3]オキシベンゾンや酸化チタンと組み合わせられることもあります。^[2]

研究では、術後の腹膜癒着を防ぐオクチルメトキシシナメートの有効性が評価され、腹膜表面を覆うオクチルメトキシシナメートが癒着の形成を減少させることが判明しました。この効果は、外傷誘発前にオクチルメトキシシナメートを塗布した場合により顕著です。^[4]

C=C、C=O、ON=Oなどの発色団は、放射線によって励起される緩く保持された電子を持っています。そのため、オクチルメトキシシナメートは、電子エネルギーレベルが励起状態まで上昇すると放射線を吸収することができます。^[5]

プロパティ

オクチルメトキシシナメートのUVスペクトルは310nmで最大値を示します。^[6]

合成

オレフィンメタセシスは広く研究されている。オクチルメトキシシンナメートの合成経路の1つにクロスメタセシスが含まれる。ニトロ-グレラ触媒の高効率性は、トランス-アネトールと2-エチルヘキシルアクリレートのクロスメタセシスに使用され、オクチルメトキシシンナメート（収率86%）が生成された。^[7]

安全性研究

2000年に実施されたある研究では、日焼け止めの一般的な濃度よりも低い濃度でもマウスの細胞に毒性があることが示され、オクチルメトキシシナメートの安全性に対する懸念が浮上した。^[8]^[9]^{[医学的引用が必要]しかし、別の研究では、オクチルメトキシシナメートやその他の日焼け止め剤は、皮膚の外側に浸透しても、皮膚の下にある人間の}ケラチノサイトに重大な毒性を引き起こすほどの濃度にはならないと結論付けられた。^[10]

実験動物では、日焼け止め使用者が経験する濃度に近い濃度でエストロゲンおよび神経学的影響が認められた^[11]^{[12]ほか、}試験管内試験でも示された。^[要出典]オクチルメトキシシナメートは光に敏感で、光にさらされると紫外線吸収効率が低下することがわかっている。^[13]この分解により、E-オクチル-p-メトキシシナメートからZ-オクチル-p-メトキシシナメートが形成される。対照的に、OMCは長期間暗闇に置いても分解を示さない。^[要出典]

チェコ共和国のマサリク大学環境毒性化合物研究センターが2017年に実施した研究では、オクチルメトキシケイ皮酸（EHMC）がヒト細胞のDNAに損傷を与える可能性があることが示されています。太陽光にさらされると、その分子の空間配置が変化し、異性化が起こります。これまでは変化していないEHMCのみが研究されていましたが、マサリク大学の研究者は異性体に焦点を当て、実験室条件下では重大な遺伝毒性効果があることを発見しました。これは、ヒトDNAに損傷を与え、深刻な健康リスクにつながる可能性のあるゲノム変異を引き起こす可能性があることを意味します。^[14]

次亜塩素酸塩水溶液を含むプールでは、オクチルメトキシシナメートが塩素置換中間体を生成することが示されています。オクチルメトキシシナメートの塩素化中間体は、サルモネラチフス菌TA100株に対して弱い変異原性効果を示しました。反応はpH、化合物の構造、塩素量に依存していました。^[15]

生態系へのダメージ

サンゴ礁への影響に対する懸念から、ハワイ州議会ではオクチルメトキシケイヒ酸とオキシベンゾンを含む日焼け止めの使用を制限する法案が提出された。^[16]^[17]

同様の理由で、パラオ政府は2018年に（2020年に発効）紫外線カットフィルターのオクチルメトキシケイヒ酸、オキシベンゾン、オクトクリレンを含む10種類の化学物質を含む日焼け止めやスキンケア製品の販売と使用を制限し、法律に違反した小売業者には1,000米ドルの罰金を科し、非営利目的の使用者からそのような製品を没収する権限を与える法律に署名した。^[18]

立体化学

オクチノキサートは立体中心と二重結合を含み、以下の立体異性体が存在する^[19]^[20] 。したがって、オクチノキサートは以下の4つの立体異性体で構成される可能性がある。

参照

アミロキサート、化学的に関連する日焼け止め剤
シノキサート、別の桂皮酸ベースの日焼け止め成分
アボベンゾン – 日焼け止めに使用されるUV-A保護剤

参考文献

^ Merck Index、第11版、6687。
^ ab Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). 「市販の日焼け止めローションのランダムセットとその化学的 UVB/UVA 活性剤の光安定性の in vitro 体系的分光検査」。Photochemical & Photobiological Sciences . 1 (12): 970–81. Bibcode :2002PhPhS...1..970S. doi :10.1039/B206338G. PMID 12661594. S2CID 27248506.
^ Ngan, Vanessa (2012). 「シナミン酸アレルギー」DermNet NZ . 2021年10月18日閲覧。
^ Aysan, Erhan; Bektas, Hasan; Kaygusuz, Arslan (2009 年 12 月)。「術後腹膜癒着 防止におけるオクチルメトキシシナメートの有効性: 実験モデル」。産科婦人科研究ジャーナル。35 (6): 1102–1108。doi : 10.1111 /j.1447-0756.2009.01077.x。PMID 20025636。S2CID 24582333 。
^ PubChem. 「オクチノキサート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年11月13日閲覧。
^ PubChem. 「オクチノキサート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年11月13日閲覧。
^ カチャノフスカ、カタルジナ;トルザスコフスキー、バルトシュ。ペシュチンスカ、アレクサンドラ。トラツ、アンジェイ;ガウィン、ラファウ;オルシェフスキー、トマシュ K.スコウェルスキー、クシシュトフ（2020）。「アクリレートによるクロスメタセシス: N-複素環カルベン (NHC) ベースのルテニウム触媒と環状アルキルアミノカルベン (CAAC) ベースのルテニウム触媒、反応の効率と選択性に対するカルベンの種類の予期せぬ影響」。ケムキャットケム。12 (24): 6366–6374。土井：10.1002/cctc.202001268。ISSN 1867-3899。S2CID 225155345。
^ 日焼け止めの不吉な側面、ロブ・エドワーズ、ニューサイエンティスト、2000年10月7日
^ Butt, ST; Christensen , T. (2000). 「化学サンフィルターの毒性と光毒性」。放射線防護線量測定。91 : 283–6. doi :10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. INIST 1532995.
^ Hayden, CGJ; Cross, SE; Anderson, C .; Saunders, NA; Roberts, MS (2005). 「日焼け止めのヒト皮膚への浸透と局所塗布後の関連するケラチノサイト毒性」。皮膚薬理学および生理学。18 (4): 170–4。doi : 10.1159 /000085861。PMID 15908756。S2CID 7914504。
^ Petersen, Marta Axelstad (2011). 甲状腺ホルモンをかく乱する化学物質とラットの脳の発達への影響 (博士論文). DTU Food, National Food Institute. ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.^{[ページが必要]}
^ アクセルスタッド、マルタ;ボバーグ、ジュリー。フーガード、カリン・ソーリグ;クリスチャンセン、ソフィー。ヤコブセン、パーニーレ・ローゼンショルド。マンドラップ、カレン・リーバー。ネルマン、クリスティーン。ルンド、ソーレン・ピーター。ハス、ウラ (2011)。「出生前および出生後の UV フィルターオクチルメトキシシンナメート (OMC) への曝露がラットの子孫の生殖、聴覚および神経学的発達に及ぼす影響」。毒物学と応用薬理学。250 (3): 278-90。Bibcode :2011ToxAP.250..278A。土井：10.1016/j.taap.2010.10.031。PMID 21059369。
^ パタナアルグソン、スパソン;ムンハポル、ティティヌン。ピヤワン、ヒルンスパショット。パモーンワン、ルアントンガラム（2004 年 1 月 30 日）。「メトキシ桂皮酸オクチルの光異性化」。光化学および光生物学ジャーナル A: 化学。161 (2): 269–274。Bibcode :2004JPPA..161..269P。土井：10.1016/S1010-6030(03)00282-X。ISSN 1010-6030。
^ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). 「成人ヒト肝幹細胞およびヒトリンパ芽球細胞への曝露後の、一般的に使用されている UV フィルターのシスおよびトランス異性体の異なる DNA 損傷反応」。Science of the Total Environment。593–594 : 18–26。Bibcode :2017ScTEn.593...18S。doi :10.1016/j.scitotenv.2017.03.043。PMID 28340478 。
^ 中島真理子;川上剛；新野達弘；高橋康雄；小野寺祐夫（2009）．「モデルプールにおける日焼け止め剤オクチル-4-メトキシシンナメートおよびオクチル-4-ジメチルアミノベンゾエートの水中運命およびそれらの塩素化副産物の変異原性アッセイ」。健康科学ジャーナル。55 (3): 363–372。土井：10.1248/jhs.55.363。ISSN 1344-9702。
^ Bever, Lindsey (2018年5月3日)、「ハワイはサンゴ礁を保護するためにあなたのお気に入りの日焼け止めを禁止しようとしているかもしれない」、ワシントンポスト、2018年5月3日閲覧。
^ Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (2018年11月1日). 「日焼け止め、がん、そして地球の保護」. The Lancet Planetary Health . 2 (11): e465–e466. doi : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . PMID 30396433.
^ McGrath, Matt (2018年11月1日). 「サンゴ：パラオ、サンゴ礁保護のため日焼け止め製品の使用を禁止へ」BBC . 2018年11月2日閲覧。
^ S. Pattanaargson、T. Munhapol、P. Hirunsupachot、P. Luangthongaram (編)：オクチルメトキシシナメートの光異性化。Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry、Elsevier Verlag、vol. 161、no. 2-3、2004年1月30日、pp. 269-274。
^ 2-エチルヘキサノールの製造方法：CL = DE 3530839A1、1985年8月29日; EP 0216151 B1、1986年8月20日。

[1] Merck Index、第11版、6687。

[:0-2] Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). 「市販の日焼け止めローションのランダムセットとその化学的 UVB/UVA 活性剤の光安定性の in vitro 体系的分光検査」。Photochemical & Photobiological Sciences . 1 (12): 970–81. Bibcode :2002PhPhS...1..970S. doi :10.1039/B206338G. PMID 12661594. S2CID 27248506.

[3] Ngan, Vanessa (2012). 「シナミン酸アレルギー」DermNet NZ . 2021年10月18日閲覧。

[4] ^ Aysan, Erhan; Bektas, Hasan; Kaygusuz, Arslan (2009 年 12 月)。「術後腹膜癒着 防止におけるオクチルメトキシシナメートの有効性: 実験モデル」。産科婦人科研究ジャーナル。35 (6): 1102–1108。doi : 10.1111 /j.1447-0756.2009.01077.x。PMID 20025636。S2CID 24582333 。

[5] PubChem. 「オクチノキサート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年11月13日閲覧。

[6] PubChem. 「オクチノキサート」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年11月13日閲覧。

[7] カチャノフスカ、カタルジナ;トルザスコフスキー、バルトシュ。ペシュチンスカ、アレクサンドラ。トラツ、アンジェイ;ガウィン、ラファウ;オルシェフスキー、トマシュ K.スコウェルスキー、クシシュトフ（2020）。「アクリレートによるクロスメタセシス: N-複素環カルベン (NHC) ベースのルテニウム触媒と環状アルキルアミノカルベン (CAAC) ベースのルテニウム触媒、反応の効率と選択性に対するカルベンの種類の予期せぬ影響」。ケムキャットケム。12 (24): 6366–6374。土井：10.1002/cctc.202001268。ISSN 1867-3899。S2CID 225155345。

[8] 日焼け止めの不吉な側面、ロブ・エドワーズ、ニューサイエンティスト、2000年10月7日

[9] ^ Butt, ST; Christensen , T. (2000). 「化学サンフィルターの毒性と光毒性」。放射線防護線量測定。91 : 283–6. doi :10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. INIST 1532995.

[10] ^ Hayden, CGJ; Cross, SE; Anderson, C .; Saunders, NA; Roberts, MS (2005). 「日焼け止めのヒト皮膚への浸透と局所塗布後の関連するケラチノサイト毒性」。皮膚薬理学および生理学。18 (4): 170–4。doi : 10.1159 /000085861。PMID 15908756。S2CID 7914504。

[11] Petersen, Marta Axelstad (2011). 甲状腺ホルモンをかく乱する化学物質とラットの脳の発達への影響 (博士論文). DTU Food, National Food Institute. ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.^{[ページが必要]}

[12] アクセルスタッド、マルタ;ボバーグ、ジュリー。フーガード、カリン・ソーリグ;クリスチャンセン、ソフィー。ヤコブセン、パーニーレ・ローゼンショルド。マンドラップ、カレン・リーバー。ネルマン、クリスティーン。ルンド、ソーレン・ピーター。ハス、ウラ (2011)。「出生前および出生後の UV フィルターオクチルメトキシシンナメート (OMC) への曝露がラットの子孫の生殖、聴覚および神経学的発達に及ぼす影響」。毒物学と応用薬理学。250 (3): 278-90。Bibcode :2011ToxAP.250..278A。土井：10.1016/j.taap.2010.10.031。PMID 21059369。

[13] パタナアルグソン、スパソン;ムンハポル、ティティヌン。ピヤワン、ヒルンスパショット。パモーンワン、ルアントンガラム（2004 年 1 月 30 日）。「メトキシ桂皮酸オクチルの光異性化」。光化学および光生物学ジャーナル A: 化学。161 (2): 269–274。Bibcode :2004JPPA..161..269P。土井：10.1016/S1010-6030(03)00282-X。ISSN 1010-6030。

[14] Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). 「成人ヒト肝幹細胞およびヒトリンパ芽球細胞への曝露後の、一般的に使用されている UV フィルターのシスおよびトランス異性体の異なる DNA 損傷反応」。Science of the Total Environment。593–594 : 18–26。Bibcode :2017ScTEn.593...18S。doi :10.1016/j.scitotenv.2017.03.043。PMID 28340478 。

[15] 中島真理子;川上剛；新野達弘；高橋康雄；小野寺祐夫（2009）．「モデルプールにおける日焼け止め剤オクチル-4-メトキシシンナメートおよびオクチル-4-ジメチルアミノベンゾエートの水中運命およびそれらの塩素化副産物の変異原性アッセイ」。健康科学ジャーナル。55 (3): 363–372。土井：10.1248/jhs.55.363。ISSN 1344-9702。

[Bever_2018-05-03-16] Bever, Lindsey (2018年5月3日)、「ハワイはサンゴ礁を保護するためにあなたのお気に入りの日焼け止めを禁止しようとしているかもしれない」、ワシントンポスト、2018年5月3日閲覧。

[17] Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (2018年11月1日). 「日焼け止め、がん、そして地球の保護」. The Lancet Planetary Health . 2 (11): e465–e466. doi : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . PMID 30396433.

[bbc_palau_sunscreen_ban-18] McGrath, Matt (2018年11月1日). 「サンゴ：パラオ、サンゴ礁保護のため日焼け止め製品の使用を禁止へ」BBC . 2018年11月2日閲覧。

[Photoisomerization-19] S. Pattanaargson、T. Munhapol、P. Hirunsupachot、P. Luangthongaram (編)：オクチルメトキシシナメートの光異性化。Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry、Elsevier Verlag、vol. 161、no. 2-3、2004年1月30日、pp. 269-274。

[Patent-20] 2-エチルヘキサノールの製造方法：CL = DE 3530839A1、1985年8月29日; EP 0216151 B1、1986年8月20日。