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李密（中国語:李密、582年 - 619年1月20日[ 1 ] ）、字は玄邃、字は劉智遠は、中国の軍人、君主、詩人、政治家、反逆者であった。彼は中国の隋王朝の支配に対する反乱運動の指導者であった。彼は当初、隋の将軍楊玄安の軍師であったが、楊玄安は613年に隋の煬帝に対して反乱を起こしたが失敗した。その後、617年に李は自ら煬帝に対する反乱を起こし、翟容を殺害し、翟容の軍を奪取した。
李密が隋軍に勝利して新王朝を樹立するという期待は非常に高く、竇建徳、孟海公、徐元朗、朱燦といった他の主要な反乱指導者たちでさえ、彼に皇帝の称号を継承するよう促していた。後に唐王朝の創始者となる高祖李淵でさえ、彼に嘆願するような言葉で手紙を書き、暗に彼の皇帝としての地位を支持していた。
李密は隋の東都洛陽の支配権を奪おうと試みたが、彼の軍はそこで隋軍と膠着状態に陥り、結局皇帝の称号を主張することはなく、代わりに魏公の称号を受け入れた。
618年10月、隋の将軍王世充は延石で李密の軍を壊滅させた。李密は唐の領土に逃れ、高祖に服従したが、その後唐に反旗を翻し、自らの軍を再興しようとした。唐の将軍盛彥師は李密を捕らえ、処刑した。
李密は、西魏、北周、隋の歴代王朝で貴族の地位にあった家系の出身である。彼の曽祖父である李弼は、西魏の八柱国の一人であった。彼の父である李寛（隋が創設した普山公の称号を名乗っていた）の時代には、一族は元々普山出身ではなかったものの、隋の都長安に住んでいた。父の地位のおかげで、李密は隋の煬帝の護衛となり、金銭を軽視し、むしろ周囲に友人を集めるために金を使ったと言われている。しかしある日、煬帝が彼を見たとき、その容姿に不安を感じ、部下の徐公である宇文舒に李密を退けさせるよう命じた。その後、宇文は李密を説得して近衛兵を辞職させ、李密は代わりに牛に乗って都中を旅し、読書に没頭した。特に『漢書』をよく読んでいた。宰相の越公楊蘇が李密を見かけた時、李密はそれが宰相だと気づき、頭を下げて名を告げた。楊蘇は李密を自分の屋敷に連れて行き、話をした。そして楊蘇は息子の楊玄安に「李密の知性と能力は、お前をはるかに凌駕している」と言った。 [ 2 ]時には楊玄安が李密をいじめることもあったが、李密はこう答えた。
正直に申し上げます。お世辞は言いません。戦場で二つの軍隊が対峙した時、敵を恐怖に陥れ服従させるために大声で叫ぶことにかけては、私はあなたには及びません。しかし、地上の有能な人材を集め、それぞれの能力を最大限に発揮させることにかけては、あなたは私には及びません。なぜあなたは、自分の高い地位を理由に、知識のある人々を軽んじるのですか？
613年、楊帝が高句麗を攻撃する最前線に立っていた時、楊玄安は楊帝が「楊蘇が死ななければ、彼の氏族はいずれ滅びていただろう」と発言したという噂を聞いて以来不安を抱いており、反乱を企てていた。楊帝は楊玄安に東都洛陽付近の補給線を確保する任務を与えており、楊玄安はこの機会を利用して集められた食糧を奪い、楊帝に対する全面的な反乱を宣言した。同時に、彼は密かに家臣を長安に送り、李と彼の弟である楊玄挺を呼び寄せた。李が到着すると、楊玄安は李を首席軍師に任命し、李は実現可能性の順に3つの選択肢を提示した。
しかし楊玄安は、反乱が本気であることを示すには洛陽を占領する必要があると考え、李の「低戦略」は実は「高戦略」であると評し、洛陽に向かった。しかし李の予想通り、唐は楊帝の孫である越王楊通と、楊帝が洛陽の守備を任せた官僚の樊子蓋に警告しており、洛陽の防衛は万全であった。楊玄安とその兄弟はいくつかの勝利を収めたものの、すぐに洛陽を占領することはできなかった。その間、多くの若い貴族が彼の陣営に加わった。彼は高名な官僚である韋福嗣を捕らえた後、韋も信頼し、李をそれ以上信頼することはなかったが、韋が提出した戦略は反乱を全面的に支持するものではなかった。李は楊玄安に韋を殺すよう求めたが、楊玄安はこれを拒否した。李は親族に「楚公は反乱を起こそうとしたが、最終的な勝利を得る方法がわからなかった。我々は今、壺に閉じ込められた亀のようだ」と語った。しかし、李子雄が楊玄安に帝位を継承するよう提案した際、李はそれは賢明ではないと忠告し、楊玄安もそれに同意して継承しなかった。
まもなく、楊帝が長安の統治を任せた衛文昇が軍を率いて洛陽の救援に駆けつけ、楊帝が補給線の確保を任せた來護兒という将軍も到着した。さらに、屈突通と宇文舒の指揮の下、高句麗戦線から帰還した前線部隊も間もなく到着し、楊玄安は黄河を渡らせまいとしたが、樊の攻撃により、楊玄安は黄河で屈突通と宇文舒を遮断することができず、渡河を許してしまった。楊玄安はすぐに戦いに敗れ、李子雄と李密の助言を受けて、弘化（現在の甘粛省青陽市）の司令官である元弘嗣が自分の陣営に加わり、自分は元弘嗣と会う予定だと偽って宣言することにした。
613年の秋、楊玄安はこうして洛陽の包囲を解き、西へ向かった。しかし、その途中で弘農（現在の河南省三門峡）の人々に誘惑され、弘農は容易に攻略でき、保持できると言われた。さらに、弘農郡の長官で、楊帝の従兄弟にあたる蔡王楊智積は、楊玄安を怒らせるためにわざと侮辱した。怒った楊玄安は、李密が進軍を遅らせると戦役に支障をきたすと嘆願したにもかかわらず、弘農を包囲した。楊玄安は弘農を3日間包囲したが攻略できず、西へ向かうしかなかった。この時までに、宇文、魏、頼、曲図が率いる隋軍が追いつき、彼に敗北を喫させ、彼の軍は崩壊した。楊玄安と弟の楊継山は徒歩で葭蘆戦（現在の三門峡）へ逃げ、捕らえられそうになった楊玄安は捕らえられるのを恐れ、楊継山に自分を殺してくれるよう頼んだ。楊継山はそれに従い、自殺を図ったが、死ぬ前に捕らえられた。
李密も捕らえられ、彼と魏福司、楊継山、王仲伯は范子蓋に連行され、同じく高句麗戦線から帰還途中の楊帝のもとへ送られた。道中、李と王は脱走を話し合った。彼らは看守に金を見せ、「我々が死んだら、その金で埋葬してください。残りは贈り物として残しておきます」と言った。看守たちは李と王に対して油断し、彼らはよく一緒に宴会を開いた。魏郡に着くと、彼らは看守たちを酔わせ、李、王、そして他の5人は壁に穴を掘って脱走した。逃走中、李は魏に一緒に逃げるよう誘ったが、魏は楊帝が自分を赦してくれると信じて断った。これが運命的な決断となり、楊帝は魏と楊継山を残酷に処刑した。
その後数年間、李は各地を旅し、自身の壮大な戦略に耳を傾けてくれる農民反乱の指導者を探し求めたが、郝孝徳や王薄を説得しようと試みたものの、聞き入れてもらえなかった。李は貧しく、しばしば飢えに苦しんだ。ある時、彼は劉志遠という偽名を用い、淮陽郡（現在の河南省周口市付近）の農村で学生たちに読み書きを教え始めた。この時期、彼はひどく落ち込み、苦難を歌った詩を詠んだ。
黄金の風は勢いを失い、 暗い森には露が降りた。 今宵、この貧しく混乱した男は、 この道の地で失意のうちに沈んでいる。 荒野には葦とアロエが混じり合い、 村の近くの荒野にはヒユと野生の豆が背高く生い茂っている。 私は様々な感情を抱きながら見て、聞いて、 枕に横たわり涙を流す。 しかし、なぜ私は涙を流すのか？ 悲しみの中で、私は古代の人々を思う。秦 への忠誠をまず断ち切らなければ、どうして漢 への道が開けるだろうか？范快はただの市場の庶民であり、 蕭和はただの下級官吏であった。 彼らは機会を得たとき、千年続く死後の名声 を得た。 私は世界の英雄について語るが、 私は恥ずべきことに虚無の中で生きている。
李が詩を詠み終えると、彼は泣き崩れた。人々は彼の様子を見て郡知事の趙佗に報告し、趙佗は兵士を派遣して彼を逮捕しようとしたが、彼は逃げ出すことができた。その後、彼は義理の兄弟である丘君明のもとへ行った。丘君明は当時永丘（現在の河南省開封市）の郡長であった。丘君明は彼を留めておく勇気がなく、勇猛果敢な王秀才に彼を紹介した。王秀才は李を引き取り、娘を李に嫁がせた。しかしその後、丘君明の親戚である丘懐義が彼らのことを密告し、楊帝の命令により、楊汪将軍が兵士を率いて王秀才の家を包囲した。李はたまたまその時不在だったため逃げ延びたが、邱俊明と王秀才は処刑された。
李は再び反乱軍の指導者たちを訪ね、自分の戦略に従うよう説得を試みた。指導者たちのほとんどは李の戦略を大げさすぎると考え、当初は彼を尊敬していなかった。しかし、時が経つにつれ、彼らの中には李を尊敬する者も現れ始めた。特に、次の皇帝は李という名になるとの予言を聞くと、貴族の生まれで幾度も死の危機を免れてきた李こそがその人物ではないかと推測する者もいた。彼は反乱軍の指導者である王伯当と特に親しくなった。
616年までに、李密は翟良がこの地域で最も強力な反乱指導者であることを知り、王伯当を通じて翟良と会った。李密は翟良にいくつかの戦略を提案し、他の反乱指導者たちを説得して翟良に従わせることに成功した。そこで李密は翟良に対し、煬帝が江都（現在の江蘇省揚州市）に不在の間、兵を集めて隋の二つの都、洛陽と長安を攻撃すべきだと提案した。翟良はまだその壮大な計画を実行する勇気がなく、この提案を受け入れなかったが、李密にますます感銘を受け、李密を賓客として迎え入れた。
一方、次の皇帝は李という名になるとの予言があったため、反乱軍の指導者たちは李密が予言された人物かもしれないと信じ始め、李に個人的に服従し始めた。これを見た翟はますます感銘を受け、李の計画を受け入れることを検討した。李は翟の軍師で占星術師の賈雄に、翟に自分の計画を受け入れるよう説得するよう頼んだ。翟が賈に、李の計画が成功する兆候があるかどうか尋ねると、賈は成功するだろうが、翟自身が皇帝として成功するとは限らないが、李を支持すべきだと答えた。翟は賈の言葉を信じ、李をさらに敬うようになった。李の助言に従い、翟は盈陽郡内の様々な都市を攻撃し、占領し始めた。これに対し、楊帝は以前反乱軍の指導者たちに対して成功を収めた張須陀将軍を派遣し、翟を攻撃させた。以前張との戦いで何度か敗北を喫していた翟は恐れを抱いたが、李は張を打ち負かすことができると彼を説得した。李の提案により、翟は李に千人の兵を率いて森に隠れるよう命じた。張が翟を攻撃した際、李は張を奇襲し、李、翟、徐、王は張を包囲した。張は当初は包囲網を突破できたが、部下を救出しようとした際に戦死し、翟の名声は大きく高まり、多くの食料を確保することができた。この勝利を受けて、翟は李に独自の軍を編成させ、それを普山公軍と呼んだ。李の軍が拡大するにつれ、翟の兵士と李の兵士の間に摩擦が生じ始めた。そこで翟は李の軍から離脱して塘崗に戻ったが、すぐにその決断を後悔し、再び李の軍に合流した。
617年の春、李は翟に、楊帝が不在で洛陽の指揮を楊通が執っているため、洛陽の官僚たちの意見がまとまっていないと説得した。そこで彼らは裴叔方を洛陽に偵察に送ったが、裴叔方は発見され、洛陽の隋の官僚たちは攻撃の準備を始めた。これに対し、李と翟は楊帝が築いた巨大な食糧貯蔵庫である洛口倉を襲撃し、これを占領した。彼らは食糧貯蔵庫を開放して人々に食糧を分け与え、多くの人々が彼らに加わった。隋の将軍である劉長恭と房崱は、翟の軍勢を食糧を求める盗賊と見なし、彼らを軽視して攻撃した。李と翟は洛陽の軍を飢えで疲弊させ、その後攻撃してこれを打ち破った。
その後、李は翟容のために宴会を開き、その後翟容を暗殺した。[ 3 ]
戦いの後、翟良は李密を指導者として支持し、李に魏公の称号（李の祖父である李曜が北周時代に保持していた称号）を提示した。李はこれを受け入れ、隋からの独立を示すために元号を変更した。李は翟良を宰相に任命し、董郡公に任命した。李が独立を宣言すると、この地域の反乱軍の将軍たちは概ね李に服従し、現在の河南省中部と東部の大部分が李の支配下に入った。しかし、王世充の指揮の下、江都から隋の援軍が到着すると、李の進軍は当初は王に対しても成功したが、行き詰まった。617年の秋までに、裴仁済も李に降伏した。秦樹宝と程知節も李に加わった。しかし、支持者が増えたにもかかわらず、李は洛陽を攻略することができなかった。柴昭和が、数年前に楊玄安に提案したのと同じように、翟と裴を洛陽近郊に残して洛陽軍を牽制させ、自分は長安への奇襲攻撃を仕掛けるよう李に提案した際、李は、まず洛陽を攻略しなければ、部下たちは勝利できると確信できないだろうとして、柴の提案を受け入れなかった。
一方、東突厥の攻撃から太原を守るために太原（現在の山西省太原市付近）を統治していた隋の将軍、李淵（唐公）は太原で反乱を起こし、当時名目上長安を統治していた煬帝の孫である代王楊有を支持したいと主張した。李淵はまず李密に手紙を書き、李密が自分に従う意思があるかどうかを探ろうとしたが、李密は自分の力に自信を持ち、秘書の祖君彥（北斉の宰相祖廷の息子。祖廷は煬帝と父の文帝の両方から官吏として拒否されていた。祖廷が虎鹿光に対して虚偽の告発をしたことが北斉の滅亡につながったためである）に李淵への手紙を書かせた。
兄上、私とあなたは分家は違えど、共に李氏一族です。私には力不足であることは承知しておりますが、この世の人々の愛によって指導者に任命されました。どうか私を支え、助けてください。咸陽で紫英を捕らえ、慕野で商の辛を討ち取れば、偉大な功績となるのではないでしょうか。
李元は落胆したが、これ以上敵を作りたくなかったので、謙虚に返信した。
私は平凡で愚か者ではありますが、先祖の恩恵により、都を出る際には皇帝の使者として、都では護衛隊長として仕える機会に恵まれました。もし政権が崩壊し、私がそれを助けることができなければ、最も理解のある賢者でさえ私を非難するでしょう。そのため、私は正義の軍を組織し、北方の蛮族（すなわち突厥）と和平を結び、大地を平定し、隋を守ろうと努めてきました。しかし、天下の民を治める者が必要であり、あなた以外に誰がその役目を担えるでしょうか？私はもう50歳を超えており、そのようなつもりはありませんが、弟よ、喜んであなたを支えます。私は龍の鱗に登り、鳳凰の翼につかまりたいと願っています。そして弟よ、あなたが予言どおり、この世のすべてを平定してくれることを願っています。あなたは李氏の指導者であり、どうか慈悲深く私を受け入れ、再び唐の領地を私に与えてくださるよう願っております。それだけで私にとっては十分な栄誉です。私は、穆野で商の辛を殺害する命令を聞く心も、咸陽で紫嬰を捕らえる命令を聞く勇気もありません。また、汾津地方（現在の山西省）は今すぐに平定が必要であり、私はまだ盟津（現在の河南省鄭州市、周の武王が商の周王を攻撃する前に支持者と会った場所）での会合の日程を調整できていません。
李密は李淵の返答に満足し、李淵が自分を支持してくれると信じた。それ以来、李密と李淵は頻繁に使者を派遣し合うようになった。こうして李淵の長安攻勢は李密の抵抗を受けることなく進み、李淵は間もなく長安を占領し、楊有を皇帝（恭帝）に擁立し、自らは摂政となった。
一方、翟の友人である徐世基の提案により、李密は徐世基を派遣して別の主要な食糧貯蔵庫である黎陽倉（現在の河南省鶴壁市）を占領させ、その後、その貯蔵庫を開放して飢饉に苦しむ地域の人々に食糧を分け与えた。その結果、約10日間で20万人以上の人々が李密に加わり、反乱軍の将軍である竇建徳や朱燦を含む多くの郡が彼に服従した。しかし、隠者の徐洪客は、食糧が尽きれば機会を失ってしまうと指摘し、楊帝が滞在している江都（現在の江蘇省揚州市）への大運河沿いの攻撃を提案し、楊帝を捕らえれば帝国全体が彼に服従するだろうと主張した。李は徐洪科の提案を受け入れることはできなかったが、彼の戦略に感銘を受け、徐洪科を自分の幕僚に加えるよう誘った。しかし、徐洪科はこれを拒否し、姿を消した。一方、李は王世充との戦いでは優勢だったものの、洛陽を攻略することはできなかった。
617年の冬までに、翟と李の配下の数人の将軍との間に摩擦が生じ始めた。翟の側近である王儒信と、その弟で翟弘（翟陽公）は、翟が摂政として権力を掌握し、李から権力を奪うよう提案した。翟はこの提案を受け入れなかったが、李は最終的にそのことを耳にした。翟はまた、戦利品に貪欲になり、崔世樞将軍を拷問して金銭を要求し、邢義期が賭けを拒否したために彼を殴打し、方延藻から多額の財宝を要求し、方に対して次のように言った。
先日汝南（現在の河南省駐馬店市付近）を攻撃した際、多くの金銀財宝を略奪したが、それらを魏公に与え、私には何も与えなかった。魏公を公にしたのは私であることを忘れてはならない。今後何が起こるかは誰にも分からない。
恐れをなした方氏は李氏にこのことを伝え、方氏と鄭頲氏は共に李氏に翟氏を待ち伏せするよう提案した。李氏は当初、軍内の不和を招くと考え躊躇したが、最終的に鄭頲氏が翟氏を狙うのは危険すぎると説得した。そこで李氏は、翟容、翟洪、裴仁基、郝小徳のために開いた宴の席で、護衛の蔡建徳に翟容を暗殺させ、その後、翟洪、翟容の甥である翟摩侯、王如新を処刑した。単雄心と徐世基も危うく殺されそうになったが、王伯当の命令で命を助けられ、李氏はその後、翟氏の軍勢を単雄心、徐世基、王伯当に引き渡した。李の部下の中で、暴力的な翟容の死を実際に悼んだ者はほとんどいなかったが、彼らは李の下での自分たちの地位に不安を感じ始めた。
618年の春、李密はついに王世充に大勝利を収め、勝利後、洛陽近郊の要衝である金墉を占領し、そこに本拠を移して洛陽を締め付けようとした。隋の官僚である段達と韋津が攻撃を仕掛けてきたが、李密は彼らをも打ち破り、韋津を殺害し、段達を洛陽に追い返した。この勝利を受けて、多くの隋の将軍が李密に降伏し、竇、朱、孟海公、徐元朗をはじめとする多くの反乱指導者たちが、裴仁済と同様に、李密に皇帝位を継承するよう求める嘆願書を提出した。しかし李密は、「私はまだ東の都を占領していないので、そのようなこと（すなわち、皇帝位を継承すること）については話せない」と述べた。
しかし、間もなく李の隋王位継承の可能性に異議を唱える者が現れることになる。楊悠の摂政に名目上就任した李淵は、自ら洛陽を攻略する可能性を一時的に検討し、息子である李建成と李世民を洛陽に派遣して支援していると主張したが、洛陽の隋の将軍たちは李淵の権威を認めず、何の反応も示さなかった。李密自身も李建成と李世民と一時的に交戦したが、小規模な戦闘の後、両者は撤退し、李建成と李世民はすぐに長安に撤退した。しかし、李密にとってより大きな脅威が迫っていた。618年の春の終わりに、江都で宇文華基（宇文舒の息子）が起こしたクーデターで楊帝が殺害され、宇文華基は楊帝の甥である楊浩を皇帝に擁立した後、精鋭部隊である驍果軍を率いて北の洛陽へと進軍を開始し、李密の地域支配に大きな脅威を与えたのである。
隋の二つの都に煬帝の崩御の知らせが届くと、二つの異なる反応が起こった。長安では、李淵が楊佑に帝位を譲り、高祖として唐王朝を建国した。一方、洛陽では、段達、王世充、元文都、皇甫無逸、盧楚、郭文懿、趙長文ら隋の官僚たちが楊統を皇帝に擁立した。
隋の官僚たちも李密も、迫り来る宇文華基を警戒していた。袁と陸は、李を赦免し高位の官職を与えて服従させ、宇文に抵抗させ、疲弊した李を最終的に敵に回すのが適切な戦略だと判断した。一方、李はすでに宇文と幾度も交戦し、幾度となく宇文に勝利していたものの、決定的な敗北は喫していなかった。そこで、楊通の使者が到着した際、李はこの機会を捉え、隋の官僚になることを承諾し、宇文を攻撃することを楊通に申し出た。楊通は李に多くの栄誉を与え、隋の正式な官職として魏公に任命し、隋軍全体の名目上の司令官とした。しかし、王は李との和解に反対し、袁と陸が盗賊に栄誉を与えていると非難したため、袁と陸は王が都を宇文に明け渡そうとしているのではないかと疑念を抱いた。こうして隋の指導者たちは互いに疑心暗鬼になり始めた。
618年秋、李は宇文の食糧が尽きかけていることを知り、宇文に和平を申し出るふりをして、宇文軍に食糧を供給することに同意したが、実際には食糧を差し控え、宇文の食糧が尽きた時点で攻撃する計画を立てていた。しかし、李の計画は宇文に知られ、宇文は李に奇襲攻撃を仕掛け、李を危うく殺害するところだったが、秦樹宝が李を死から守り、最終的に宇文は撃退された。食糧を得られなくなった宇文は李から離れて北へ向かい、李は彼を追わなかった。
一方、洛陽では、王は兵士たちに、まもなく李密の罠に陥るだろう、李密が彼らの指揮権を握れば（李密は名目上、軍の最高司令官の地位を与えられていた）、抵抗した彼らを必ず虐殺するだろうと告げて、兵士たちを扇動し始めた。袁は王がこのようなことをしていると知ると、王を待ち伏せしようと計画した。しかし、段が王にその計画を漏らしたため、王は先に自らクーデターを起こし、陸を殺害して宮殿を包囲した。皇甫は長安（唐）へ逃げた。王の強い要求により、楊通は袁を引き渡した。袁は楊通に「私が朝に死ねば、陛下は夕方に死ねます」と言った。楊通は涙を流したが、それでも袁を王のもとへ送った。王は袁を処刑した。その後、王は楊通に会い、忠誠を誓い、自分の命と帝国を救うことだけが目的だったと誓った。楊通は王を宮殿内へ連れて行き、王太后に謁見させた。王もまた王太后の前で忠誠を誓った。しかし、この時点から全ての権力は王の手に渡り、楊通自身は無力となった。
袁と盧の死を知った李は、王の支配下にあった楊通政権との平和的な関係を断ち切った。しかし、李は王を軽視していたため、王の攻撃に対する警戒を怠った。さらに、李には他にも問題が生じていた。食料は豊富にあったものの、金銭と絹が不足していたため、将軍たちに与える褒賞がほとんどなかった。また、李は新たな支持者に対して寛大すぎたため、古くからの支持者たちが不満を抱き始めた。徐世基が李のやり方を変えさせようとした際、李は昇進という名目で徐を溧陽に送り出した。加えて、李は、取引から物質的な利益を得られる秘書の邴元真に唆され、王と食料を織物と交換するという軽率な決断を下したことで、新たな支持者の供給が途絶え始めた。取引が始まると、食糧不足から解放された洛陽の人々は李氏への降伏をやめ、李氏が取引を中止した時には既に被害は甚大になっていた。さらに、李氏の軍隊は疲弊しており、宇文氏率いる精鋭部隊である小国軍との戦闘で相当数の兵士が負傷していた。
李軍の弱体化を察知した王は、李軍への攻撃を決行した。彼は精鋭部隊を集め、李軍に向けて進軍を開始した。裴は、李軍は王の進撃を食い止め、王が不在の間に軍の一部を洛陽攻撃に送るべきだと提言した。李自身は、王の食糧が尽きるまで交戦を避けるべきだと主張した。しかし、陳智略、樊文超、単雄信といった将軍たちは皆、王との正面交戦を主張し、李は彼らの提案を受け入れた。続く囃市の戦いでは、王は両翼を隠蔽し、李軍が交戦すると両翼部隊も攻撃を仕掛け、李軍は総崩れとなった。王は、李の官僚のほとんどが家族を匿っていた偃師を占領し、家族はその後、官僚たちに降伏を促す伝言を送った。李は羅口へ撤退しようとしたが、到着した時には王に追いつかれており、冰は羅口を王に明け渡し、山も降伏した。李自身は東の虎牢へ逃れた。
李は当初、溧陽へ逃げることを考えたが、翟良を討ち取った際に徐世基が危うく命を落としかけたため、徐の忠誠心は保証できないと警告された。李は軍を再編成して再び王と戦おうとしたが、兵士たちはほとんど戦う気になれなかった。そこで李は西へ向かい唐に降伏することを決意した。約2万から3万人の兵が彼に続いた。李のかつての領地のほとんどは王に服従した――つまり名目上は楊統の領地となった。
618年の冬までに、李密は長安に近づいていた。唐の高祖は当初、感謝と歓迎の意を表すために多くの使者を派遣し、李密は高祖が自分に宰相と同等の地位を与えてくれると期待していた。しかし、実際に長安に到着すると、彼の部下は敬意を払われず、物資も不足していた。まもなく、高祖は彼を宮内長官に任命し、興公に叙した。李密は満足せず、特に唐の官僚の多くが彼を軽んじ、中には賄賂を要求する者もいた。高祖だけが彼にいくらかの敬意を示し、李密を「私の弟」と呼び続け、従妹の独孤夫人を李密に嫁がせた。
一方、李密の領地の大半は楊通に降伏したが、徐世基は降伏しなかった。李密の家臣である魏正は、徐世基に唐への服従を促すよう高祖に進言し、高祖は魏正を派遣した。徐世基は服従を決意したが、李密自身が服従するのが適切だと考え、李密は依然としてその地の主権者であると認識していたため、高祖への服従状は書かず、李密への報告のみを行った。李密は徐世基の報告を高祖に提出し、高祖は徐世基に感銘を受け、彼に李という姓を与えた。
その年の後半、宮廷の宴で、宮廷の物資大臣であった李密は宴会の準備を強いられ、屈辱を感じた。彼は長安まで同行していた王伯当とこの状況について話し合い、徐世基と張善相が依然として相当数の兵を掌握していることから、李密は再起できると考えた。そこで李密は高祖に謁見し、東へ戻ってかつての支持者たちを唐に服従させるよう説得することを申し出た。619年の新年頃、高祖は多くの官僚の反対にもかかわらずこれに同意し、賈閏甫と王伯当の助けを借りて李密を東へ派遣した。
しかし、李密が長安を去った後、高祖は考えを変え、李密を長安に呼び戻そうとした。李密はその時点で綢桑（現在の河南省三門峡）に到着しており、高祖の意図を恐れていた。賈と王の反対にもかかわらず、彼は反乱を起こすことを決意した。彼は桃林（現在の三門峡）を奇襲攻撃し、占領した。その後、彼は公には洛陽に向かうと宣言したが、実際には張がいた襄城（現在の河南省平頂山）に向かっていた。しかし、唐の将軍盛延石は彼の動きを察知し、襄城への道に罠を仕掛けた。盛は李密と王を殺害した。
伝統的な中国の歴史家は、唐の視点から記述しながらも、李密に対する賞賛と、ある程度の哀悼の念を抱かずにはいられなかった。例えば、後晋の歴史家である劉旭は、著書『唐古書』の中で次のように述べている。
隋の統治は腐敗しており、煬帝は誤った道徳観を持ち、内陸部を厳しく統治し、遠く遼東まで遠征していた。彼は帝国を統治する有能な補佐官も、地方を統治する有能な地方官僚も欠いていた。二つの都は空虚で、民衆は疲弊していた。李密は民衆を救うために最初に反乱を起こし、心に策を練り、自ら剣矢に立ち向かう覚悟を決めた。彼は洛水（洛陽付近を流れる）が黄河に合流する地点を占領し、百万の兵を擁すると豪語した。竇建徳のような人々は皆彼に服従し、唐公（すなわち高祖）さえも彼を支持した。彼の功績は偉大ではないだろうか。彼は囃石の戦いには敗れたものの、それでもなお数万の兵を擁していた。もし彼が胸に疑念を抱かず、心を開いていれば、徐世基を将軍、魏正を軍師として溧陽へ向かうことができたかもしれない。成功したかどうかは定かではない。しかし、天は既に別の人物を優遇しており、彼の機会は失われていた。少なくとも陳社よりは幸運だった。彼は最初に反乱を起こしたが、最終的には他人に降伏した。これが彼を大きな危険にさらすことを知らなかったのだろうか？さらに、彼は実際に服従することができず、皇帝に仕えるために自分の能力を捧げ、最終的に反乱を起こし、ただの狂人となった。彼は王伯当の言葉を受け入れず、最終的に陶林で惨敗した。彼を項羽に例える者もいる。たとえ彼に匹敵するだけの文武両才があったとしても、勇気と決断力においてははるかに劣っていた。楊粛が李密の能力を高く評価していたなら、李密を皇帝の家臣にすべきだったのに、代わりに李密を愚かな息子（楊玄安）に与え、結果的に一族の滅亡を招いた。これは一体どういうことだろうか？
宋代の歴史家である欧陽脩は、著書『新唐書』の中で次のように述べている。
李密を項羽と比較する者もいるが、それは不適切な比較である。項羽が台頭した時、彼はわずか5年で帝国を統一した。李密は数十、数百もの戦いを長期間にわたって戦い続けたが、東都を攻略することはできなかった。楊玄安が台頭した際、李密はまず関中（長安地方）を攻略するよう進言したが、自らが指導者となった時、太鼓を叩いて西進することができず、それが敗北につながった。李密の部下に対する手厚い待遇は、秦王朝滅亡後に斉の復興を試みて失敗した斉の王子の一人である田横（たけ）に匹敵し、陳社（し す）をはるかに凌駕していた。たとえ李密が反乱を起こさなかったとしても、唐王朝は彼を長くその地位に留めておくことはできなかっただろう。
高祖は李密の首を李世基に送り、李密が反乱を起こした経緯を説明した。李世基は李密の死を悼み、高祖の許可を得て盛大な葬儀を執り行った。李密は兵士たちに長年慕われていたため、多くの弔問客は血を吐くほど激しく泣いた。