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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロパン酸[2] | |||
| その他の名前
イソ酪酸
2-メチルプロピオン酸 イソ酪酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.087 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2529 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ8Ｏ2の | |||
| モル質量 | 88.11グラム/モル | ||
| 密度 | 0.9697 g/cm3 ( 0℃) | ||
| 融点 | −47 °C (−53 °F; 226 K) | ||
| 沸点 | 155 °C (311 °F; 428 K) | ||
| 酸性度（p Ka） | 4.86 [3] | ||
磁化率（χ）
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-56.06x10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険性[4] [5] | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H226、H302、H311、H314 | |||
| P210、P280、P301+P312+P330、P303+P361+P353、P305+P351+P338+P310 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 55 °C (131 °F; 328 K) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソ酪酸は、 2-メチルプロパン酸またはイソブタン酸とも呼ばれ、構造式 ( CH 3 ) 2 CH COOHのカルボン酸です。酪酸の異性体です。短鎖脂肪酸に分類されます。脱プロトン化またはエステル化により、イソ酪酸と呼ばれる誘導体が生成されます。
イソ酪酸は無色の液体で、やや不快な臭いがあります。水や有機溶媒に溶けます。イナゴマメ（Ceratonia siliqua）、バニラ、アルニカ・ダルシスの根に天然に含まれており、クロトン油にはエチルエステルとして含まれています。[6]
生産
イソ酪酸は、プロピレンのヒドロホルミル化の副産物であるイソブチルアルデヒドの酸化によって製造される。[7]
プロピレンからの高圧ヒドロカルボキシル化（コッホ反応）によっても製造できる：[7]
- CH 3 CH=CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHCO 2 H
イソ酪酸は、糖を原料とする遺伝子組み換え細菌を使用して商業的に製造することもできる。[8]
実験方法
イソブチロニトリルをアルカリで加水分解する方法や、硫酸存在下で二クロム酸カリウムでイソブタノールを酸化する方法など、多くの方法が知られています。[9]プロトン供与体の存在下では、アマルガムナトリウムをメタクリル酸に作用させてイソ酪酸を得ることもできます。[6]
反応
この酸は典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成することができる。[10]その酸塩化物は、他の化合物を得るための中間体としてよく使われる。クロム酸溶液で加熱するとアセトンに酸化される。アルカリ性過マンガン酸カリウムで酸化されると、 α-ヒドロキシイソ酪酸、(CH 3 ) 2 C(OH)-CO 2 Hになる。 [6]
用途
イソ酪酸とその揮発性エステルは、さまざまな食品に自然に存在し、さまざまな濃度でさまざまな風味を与えることができます。[11]この化合物の食品添加物としての安全性は、 FAOとWHOの委員会によって検討され、摂取量の想定範囲内では懸念はないという結論が出ました。[12]
生物学
ヒトでは、イソ酪酸は腸内細菌叢の微量産物であり、食物に含まれるエステルの代謝によっても生成される。[13]イソ酪酸は腐ったバターのような特徴的な臭いを持つ[14] （4炭素有機化合物の語源はブチルで、これはラテン語のバター、ギリシャ語のβούτυρονに由来する）が、イソ酪酸に対する無嗅覚症が約2.5％の人々に報告されている。[15]
植物におけるイソ酪酸の代謝は研究されている。[16]
イソ酪酸は、他のいくつかの短鎖脂肪酸とともに「コプリン」として総称され、人間の膣分泌物に豊富に含まれています。イソ酪酸のレベルは月経周期を通じて変動し、排卵状態の指標として機能すると考えられています。 [17]同様の周期がチンパンジーでも観察されています。[18]
参照
参考文献
- ^ メルクインデックス、第11版、5039
- ^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.748。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Bjerrum, J.; et al. (1958).安定度定数ロンドン: 化学協会。
- ^ Sigma-Aldrich. 「イソ酪酸」 . 2020年10月3日閲覧。
- ^ 「NFPA 危険分類」 。2020年 10 月 3 日閲覧。
- ^ abc ヒュー・チザム編 (1911)。。ブリタニカ百科事典。第4巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。892ページ。
- ^ ab リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム;ボルト、ヘルマン (2000)。 「エステル、オーガニック」。ウルマン工業化学百科事典。 p. 10.土井：10.1002/14356007.a09_565。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「メタクリレートを生成する生物学的経路」。2012年5月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年10月7日閲覧。
- ^ I. Pierre および E. Puchot (1873)。「バレリアン酸に関する新たな研究と大規模製造」。Ann . Chim. Phys . 28 : 366。
- ^ Jenkins, PR (1985). 「カルボン酸および誘導体」.一般および合成法. 第 7 巻. pp. 96–160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4。
- ^ 「イソ酪酸」。The Good Scents Company 。 2020年10月3日閲覧。
- ^ FAO/WHO食品添加物専門委員会（1998年）。「特定の食品添加物および汚染物質の安全性評価」。2020年9月30日閲覧。
- ^ 「イソ酪酸用メタボカード」。ヒトメタボロームデータベース。2020年3月26日。 2020年9月30日閲覧。
- ^ FAO (1998). 「香料の規格：イソ酪酸」2020年10月3日閲覧。
- ^ Amoore, JE (1967). 「特異的嗅覚障害：嗅覚コードへの手がかり」. Nature . 214 (5093): 1095–1098. Bibcode :1967Natur.214.1095A. doi :10.1038/2141095a0. PMID 4861233. S2CID 4222453.
- ^ Lucas, Kerry A.; Filley, Jessica R.; Erb, Jeremy M.; Graybill, Eric R.; Hawes, John W. (2007). 「植物におけるプロピオン酸とイソ酪酸のペルオキシソーム代謝」. Journal of Biological Chemistry . 282 (34): 24980–24989. doi : 10.1074/jbc.m701028200 . PMID 17580301. S2CID 7143228.
- ^ ウィリアムズ、メーガン・N.; ジェイコブソン、エイミー（2016年4月22日）。「コピュリンが女性の魅力、配偶者防衛、性的望ましさの自己認識に与える影響」進化心理学。14 （ 2 ）。SAGE出版物：147470491664332。doi ：10.1177/ 1474704916643328。ISSN 1474-7049。PMC 10426864 。
- ^ 松本・小田明子;小田 涼;林由香子；村上 洋;前田紀彦熊崎清則清水恵子松沢哲郎（2003）。 「月経周期中にチンパンジーによって生成される膣脂肪酸」。フォリア プリマトロジカ。74 (2)。 S. カーガー AG: 75–79。土井：10.1159/000070000。ISSN 0015-5713。PMID 12778908。