Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロパンニトリル | |
| その他の名前
イソプロピルシアン化物; 2-メチルプロピオニトリル
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.001.043 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 2284 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C4H7Nの | |
| モル質量 | 69.107 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体[1] |
| 臭い | アーモンドのような[1] |
| 融点 | −72 °C (−98 °F; 201 K) |
| 沸点 | 103.9 °C (219.0 °F; 377.0 K) [2] |
| 有機物に非常に溶けやすい | |
屈折率( n D )
|
1.372 |
| 4.29 デイ | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
| |
| 危険 | |
| H224、H225、H300、H301、H310、H311、H315、H319、H331、H335、H370、H371、H372 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P280、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P309+P311、P310、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 引火点 | 47°C（117°F; 320K）[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
イソブチロニトリルは、宇宙から飛来したいくつかの隕石で最近発見された複雑な有機分子です。この化学物質の特異性は、宇宙から飛来した分子の中で、直線ではなく分岐した炭素骨格を持つ唯一の分子であるという事実によるものです。また、他の分子と比較して、骨格は通常よりも大きいです。
歴史
イソブチロニトリルとその直鎖異性体であるブチロニトリルは、コーネル大学、マックスプランク電波天文学研究所、ケルン大学の天文学者らによって、チリにある電波望遠鏡群であるアタカマ大型ミリ波サブミリ波干渉計（ALMA）[3]を使用して検出されました。この化学物質は、いて座B2と呼ばれる星形成領域の巨大なガス雲内で発見されました。この星間空間は、銀河中心いて座A*から約300光年離れています。[4]地球から約27,000光年離れています。[5]
いて座B2領域のALMAスペクトルでは、イソブチロニトリルの約50の個別特徴と、ノルマルプロピルシアニド（n-プロピルシアニド）の約120の特徴が特定されました。公開された天体化学モデルは、両方の異性体が、異なる反応経路を経由するものの、分子ラジカルの添加によって塵粒子の氷マントル内または上で生成されることを示しています。
科学者たちは、イソブチロニトリルが原始生命の創造に不可欠であった可能性があるという結論に達しました。この特定のシアン化物の発見は、生命に必要な複雑な分子が星間空間に起源を持つ可能性があることを示唆しています。これらの分子は初期の星形成の過程で上昇し、後に私たちの惑星に移動したと考えられます。[6]
ロブ・ギャロッド氏によると、この発見は、星間空間で形成され、最終的には惑星の表面に到達する可能性のある分子の複雑さに関する分野に新たな境地を開くものだという。これらの複雑な有機分子が銀河系内に実際にどれほど広がっているかは、この新しい発見によって提起された疑問の 1 つである。
構成と構造
イソブチロニトリル（C 3 H 7 CN）は、2つのメチル（-CH 3）構造とシアノ基（-CN）への単純な結合で結合した炭素原子を含む。シアノ基は、1つの炭素原子と1つの窒素原子の間の三重結合によって構成される。i-PrCNの生成に最も大きく寄与するのは、CNラジカル（ガスから付加される）とCH3CHCH3ラジカルの反応であるのに対し、n-PrCNの主な生成メカニズムはC2H5とCH2CNの付加であり、i-PrCNの生成にはこのプロセスに相当するものがない。i-PrCNの生成は、両方の異性体に並行したプロセスが利用可能なすべての反応メカニズムを支配している。これは、歴史上最も複雑な形状の分子でもある。[7]
回転スペクトル
分岐異性体iso-またはi-PrCNの回転スペクトルは、これまでマイクロ波領域で限られた範囲でしか研究されていませんでしたが、最近、マイクロ波からサブミリ波領域まで実験室で広範囲に記録され、双極子モーメントが再測定されました。双極子モーメントは4.29 Dであると思われます。後者の不確実性は、両方の異性体に対して同じソースサイズと回転温度を前提としています。
科学者たちは、両方のタイプのシアン化物における遷移を観察することができた。このようにして、イソブチロニトリルのマイクロ波スペクトルは、26.5〜40.0GHzで記録された。i-PrCNのR分岐には、3つの異なる励起状態が見つかった。科学者が行った実験では、異なる原子間の結合距離とそれらの間の角度という異なるパラメータが研究された。結果は、de炭素原子とシアノ基の間の結合距離は1.501Å、3つの炭素原子間の角度は113º、CCCとCN結合間の角度は53.8ºであることを示した。励起状態線の相対強度によると、2つの異なるねじれモードが観察され、その周波数はそれぞれ200±20と249±10 cm −1であった。これにより、この分子の内部回転エネルギーがわかり、3.3 Kcal/モルであることが判明した。[8]
生命の起源における重要性
イソブチロニトリルの分岐炭素構造は、タンパク質の構成要素であるアミノ酸など、生命に必要であると考えられる分子に共通する特徴です。この新しい発見は、隕石にもよく見られる前述のアミノ酸のような生物学的に重要な分子が、星の形成過程や地球などの惑星が形成される前にも生成されていたという考えを裏付けるものです。
彗星中に発見されたシアン化物の重要性は、そのCN結合に残っています。この結合は、非生物的アミノ酸合成に関与していることが証明されています。
2 つのシアン化物分子（イソブチロニトリルと n-ブチロニトリル）は、星形成領域でこれまでに検出された分子の中で最大のものです。
プロパティ
- 燃焼時に窒素酸化物が放出されます。
- 通常の条件下では高い安定性を備えています。
- 密度が水よりも低い無色透明の液体。
- 非常に可燃性の高い液体および蒸気。
- その物理的状態は透明な液体です。
- 蒸留範囲は115〜118℃です。
より具体的なプロパティは次のとおりです。
- 重力: 0.76
- 蒸気密度: 2.38
- 屈折率: 1.372
- 誘電率: 20.80
危険
- 目に入ると刺激を引き起こす
- 飲み込んだり、吸入すると致命的になります。衰弱、頭痛、混乱、吐き気、嘔吐を引き起こします。
- 皮膚に触れると有毒であり、臓器に損傷を与える可能性があります。[9]
アプリケーション
化学的に言えば、単純な無機シアン化物は多くの点で塩化物として機能します。有機ニトリルは溶媒として機能し、次のようなさまざまな用途でさらに反応します。[10]脂肪酸、油、不飽和炭化水素の抽出溶媒として機能します。また、有機化合物との選択的混和性に基づいて、紡糸、鋳造、抽出蒸留に適した溶媒であり、着色物質や芳香族アルコールの除去剤として機能します。無機シアン化物は、ステロイドの再結晶化を実行したり、有機合成用の化合物になったりすることもできます。したがって、基本的には生化学（たとえば、農薬の配列決定やDNA合成）の溶媒または化学中間体として機能します。
これらの有機ニトリルの他の有用な用途としては、高圧液体クロマトグラフィー分析の実施があります。また、遷移金属錯体触媒の触媒および成分、塩素系溶媒の安定剤としての作用もあります。さらに、それらは化学中間体および香水や医薬品の溶媒として機能する可能性があります。
参考文献
- ^ ab 「CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - イソブチロニトリル」。Cdc.gov 。 2015年10月8日閲覧。
- ^ PubChemのab CID 6559
- ^ 「幼少期の恒星系で複雑な有機分子が発見される」。
- ^ 「宇宙で発見された新しい分子は生命の起源を暗示する」astronomy.com、2014年9月29日。
- ^ 「宇宙で発見された新しい分子が生命の起源を暗示 | コーネルクロニクル」www.news.cornell.edu 。 2015年10月27日閲覧。
- ^ 「科学者のための科学」。
- ^ 「星間分子は分岐している」。
- ^ Durig , JR; Li, YS (1974). 「イソプロピルシアニドのマイクロ波スペクトル、双極子モーメントおよび構造」。分子構造ジャーナル。21 ( 2): 289–297。Bibcode :1974JMoSt..21..289D。doi : 10.1016/0022-2860(74)80052-9。
- ^ 「ビッグ化学百科事典」。[永久リンク切れ ]
- ^ 「イソブチロニトリル（イソプロピルシアン化物）」。
文献
[1] [2]
- ^ Belloche, Arnaud; et al. (2015-10-23). 「星間物質中の分岐アルキル分子の検出：イソプロピルシアニド」. Science . 345 (6204): 1584–1587. arXiv : 1410.2607 . Bibcode :2014Sci...345.1584B. doi :10.1126/science.1256678. PMID 25258074. S2CID 14573206.
- ^ Öberg KI, Guzmán VV; et al. (2015-10-27). 「複合シアン化物によって明らかにされた原始惑星系円盤の彗星のような構成」. Nature . 520 (7546): 198–201. arXiv : 1505.06347 . Bibcode :2015Natur.520..198O. doi :10.1038/nature14276. PMID 25855455. S2CID 205242974.