テトラヒドロハルミン

テトラヒドロハルミン
臨床データ
その他の名前	THH; 1,2,3,4-テトラヒドロハルミン; レプタフロリン; 2,3,4,9-テトラヒドロ-7-メトキシ-1-メチル-1H-ピリド(3,4-b)インドール
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質);
識別子
	IUPAC名 7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-ピリド[3,4-b]インドール;
CAS番号	17019-01-1;
パブケム CID	159809;
ケムスパイダー	140510;
ユニ	Ｆ１Ｑ１Ｅ０Ｇ４５Ａ;
ケッグ	C09243;
チェビ	チェビ:311931;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70901873;
化学および物理データ
式	Ｃ13Ｈ16Ｎ2Ｏの
モル質量	216.284 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC;
	InChI InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7- 8、14-15H、5-6H2、1-2H3; キー:ZXLDQJLIBNPEFJ-UHFFFAOYSA-N;

テトラヒドロハルミン（THH）は、熱帯のつる植物であるバニステリオプシス・カアピに含まれる蛍光インドールアルカロイドです。^[1]

THHは、B. caapiに含まれる他のハルマラアルカロイド、すなわちハルマリンやハルミンと同様に、モノアミン酸化酵素A（RIMA）の可逆的阻害剤であるが^{[2] 、}セロトニンの再取り込みも阻害する。^[3]

THHはセロトニン再取り込み阻害剤としてB. caapiの精神活性に寄与する。^[4]

法的地位

オーストラリア

ハルマラアルカロイドは毒物基準（2015年10月）に基づくスケジュール9の禁止物質とみなされています。^[5]スケジュール9の物質は乱用または誤用される可能性があり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されるべき物質です。^[5]

参照

参考文献

^ Callaway JC (2005 年6 月)。「Banisteriopsis caapiの煎じ薬に含まれるさまざまなアルカロイドのプロファイル」。Journal of Psychoactive Drugs。37 (2): 151–155。doi : 10.1080 /02791072.2005.10399796。PMID 16149328。S2CID 1420203。
^ Buckholtz NS、 Boggan WO (1977年11 月)。「ベータカルボリンによる脳と肝臓のモノアミン酸化酵素阻害: 構造活性相関と基質特異性」。生化学薬理学。26 (21)。Elsevier BV: 1991–1996。doi :10.1016/0006-2952(77)90007-7。PMID 921812 。
^ Morales-García JA、de la Fuente Revenga M、Alonso-Gil S、Rodríguez-Franco MI、Feilding A、Perez-Castillo A、Riba J (2017 年 7 月)。「アマゾンの幻覚剤アヤワスカの原料となる植物 Banisteriopsis caapi のアルカロイドが、in vitro で成人の神経新生を刺激する」。Scientific Reports。7 ( 1 )。Springer Science and Business Media LLC: 5309。Bibcode : 2017NatSR...7.5309M。doi : 10.1038/s41598-017-05407-9。PMC 5509699。PMID 28706205。
^ キャロウェイJC、マッケンナDJ、グロブCS、ブリトGS、レイモンLP、ポーランドRE、他。 (1999 年 6 月)。「健康なヒトにおけるホアスカアルカロイドの薬物動態」。民族薬理学ジャーナル。65 (3): 243–256。土井：10.1016/S0378-8741(98)00168-8。PMID 10404423。
^ ab 「毒物基準 2015年10月」オーストラリア政府保健省。2015年9月。

さらに読む

Shulgin A (1997). 「テトラヒドロハルミン」. TiHKAL: 続編. 2012年8月10日閲覧。

[pmid16149328-1] ^ Callaway JC (2005 年6 月)。「Banisteriopsis caapiの煎じ薬に含まれるさまざまなアルカロイドのプロファイル」。Journal of Psychoactive Drugs。37 (2): 151–155。doi : 10.1080 /02791072.2005.10399796。PMID 16149328。S2CID 1420203。

[Buckholtz_Boggan_1977_pp._1991–1996-2] ^ Buckholtz NS、 Boggan WO (1977年11 月)。「ベータカルボリンによる脳と肝臓のモノアミン酸化酵素阻害: 構造活性相関と基質特異性」。生化学薬理学。26 (21)。Elsevier BV: 1991–1996。doi :10.1016/0006-2952(77)90007-7。PMID 921812 。

[Morales-García_de_la_Fuente_Revenga_Alonso-Gil_Rodríguez-Franco_p.-3] Morales-García JA、de la Fuente Revenga M、Alonso-Gil S、Rodríguez-Franco MI、Feilding A、Perez-Castillo A、Riba J (2017 年 7 月)。「アマゾンの幻覚剤アヤワスカの原料となる植物 Banisteriopsis caapi のアルカロイドが、in vitro で成人の神経新生を刺激する」。Scientific Reports。7 ( 1 )。Springer Science and Business Media LLC: 5309。Bibcode : 2017NatSR...7.5309M。doi : 10.1038/s41598-017-05407-9。PMC 5509699。PMID 28706205。

[pmid10404423-4] キャロウェイJC、マッケンナDJ、グロブCS、ブリトGS、レイモンLP、ポーランドRE、他。 (1999 年 6 月)。「健康なヒトにおけるホアスカアルカロイドの薬物動態」。民族薬理学ジャーナル。65 (3): 243–256。土井：10.1016/S0378-8741(98)00168-8。PMID 10404423。

[Poisons_Standard-5] 「毒物基準 2015年10月」オーストラリア政府保健省。2015年9月。