トリアセチン

トリアセチン^[1]
名前
	体系的なIUPAC名プロパン-1,2,3-トリイルトリアセテート
	その他の名前グリセロールトリアセテート; グリセリントリアセテート; 1,2,3-トリアセチルグリセロール; 1,2,3-トリアセトキシプロパン;
識別子
CAS番号	102-76-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:9661 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13835706 ;
ECHA 情報カード	100.002.775
EC番号	203-051-9;
E番号	E1518 （追加化学物質）
ケッグ	D00384 ;
パブケム CID	5541;
RTECS番号	AK3675000;
ユニ	翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3026691;
	インチ InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 キー: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 キー: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYAH;
	笑顔 CC(=O)OC(COC(=O)C)COC(C)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ14Ｏ6
モル質量	218.205 グラムモル−1
外観	油性液体
密度	1.155 g/cm3 [
融点	; 760 mmHgで-78 °C (-108 °F; 195 K)
沸点	259 °C (498 °F; 532 K) ; 760 mmHgで
水への溶解度	6.1g/100mL
溶解度	EtOHに混和C 6 H 6、(C 2 H 5 )2O、アセトン; に可溶
蒸気圧	0.051 Pa (11.09 °C) ; 0.267 Pa (25.12 °C) ; 2.08 Pa (45.05 °C) ; ln(P/Pa)=22.819-4493/T(K)-807000/T(K)²
屈折率( n D )	1.4301 (20 °C) ; 1.4294 (24.5 °C)
粘度	23 cP（20℃）
熱化学
熱容量 ( C )	389 J/モル·K
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	458.3 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−1330.8 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	4211.6 kJ/モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
引火点	138℃（280°F; 411K）
自然発火; 温度	430 °C (806 °F; 703 K)
爆発限界	7.73%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1100 mg/kg（マウス、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリアセチンは、化学式C ₃ H ₅ (OCOCH ₃ ) ₃の有機化合物です。トリグリセリド、すなわちグリセロールと酢酸のトリエステルに分類されます。^[6]トリアセチンは、高沸点、低融点の無色、粘性、無臭の液体です。500 ppm未満の濃度ではマイルドで甘い味がしますが、高濃度では苦味を感じることがあります。^[7]グリセリン酢酸塩化合物の1つです。

用途

トリアセチンは、香料の溶剤や保湿剤として使用されるなど、一般的な食品添加物であり、E番号E1518 、オーストラリア承認コードA1518で認可されています。医薬品の賦形剤として使用され、保湿剤、可塑剤、溶剤として使用されます。^[8]

潜在的な用途

トリアセチンの可塑性は、抗がん剤パクリタキセル（PTX）の拡散のための生分解性リン脂質ゲルシステムの合成に利用されている。^{[9]この研究では、トリアセチンをPTX、エタノール、リン脂質、中鎖トリグリセリドと組み合わせてゲル薬剤複合体を形成した。次に、この複合体を}神経膠腫を持つマウスのがん細胞に直接注入した。ゲルはゆっくりと分解し、標的の神経膠腫細胞へのPTXの持続的な放出を促進した。

トリアセチンは、ガソリンのノッキングを軽減するアンチノック剤としての燃料添加剤としても使用でき、バイオディーゼルの低温特性と粘度特性を改善します。^[10]

長期宇宙ミッションにおける人工食品再生システムにおける食品エネルギー源としての可能性が考えられており、食事エネルギーの半分以上をトリアセチンから摂取しても安全だと考えられている。^[11]

合成

トリアセチンは1854年にフランスの化学者マルセラン・ベルトロによって初めて合成されました。^[12]トリアセチンは19世紀にグリセロールと酢酸から合成されました。^[13]

無水酢酸とグリセロールからの合成は簡単で安価です。

3 (CH ₃ CO) ₂ O + 1 C ₃ H ₅ (OH) ₃ → 1 C ₃ H ₅ (OCOCH ₃ ) ₃ + 3 CH ₃ CO ₂ H

この合成は、触媒水酸化ナトリウムとマイクロ波照射を用いて行われ、 99%の収率でトリアセチンが得られました。^[14]また、二酸化ケイ素に担持されたコバルト(II)サレン錯体触媒を用いて50℃で55分間加熱すると、99%の収率でトリアセチンが得られました。^[15]

安全性

米国食品医薬品局は、トリアセチンを一般的に安全な食品添加物として承認し^[16]、GRAS物質選択委員会（SCOGS）の意見に従ってデータベースに追加しました。トリアセチンは1975年からSCOGSデータベースに追加されています。^[17]

トリアセチンは、比較的短期間の反復吸入による動物への曝露研究では毒性がなかった。^[18]

参考文献

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^ Fiume MZ (2003). 「トリアセチンの安全性評価に関する最終報告書」. International Journal of Toxicology . 22 Suppl 2 (3): 1–10. doi :10.1080/747398359. PMID 14555416.

[1] Merck Index（第11版）。9405ページ。

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