ヘキサフルオロベンゼン

ヘキサフルオロベンゼン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサフルオロベンゼン
	その他の名前パーフルオロベンゼン
識別子
CAS番号	392-56-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	HFb の
バイルシュタイン参考文献	1683438
チェビ	チェビ:38589 ;
ケムスパイダー	13836549 ;
ECHA 情報カード	100.006.252
EC番号	206-876-2;
グメリン参照	101976
パブケム CID	9805;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5043924;
	InChI InChI=1S/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 キー: ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 キー: ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 Fc1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｆ６
モル質量	186.056 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.6120グラム/ cm3
融点	5.2 °C (41.4 °F; 278.3 K)
沸点	80.3 °C (176.5 °F; 353.4 K)
屈折率( n D )	1.377
粘度	cP (1.200 mPa•s) (20 °C)
双極子モーメント	0.00 D（ガス）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H225
注意事項	P210、P233、P240、P241、 P242、 P243 、 P250、P251、P252、 P253、P254、P255、P256、P257、P258、P259、P260、P261、P262、P263、P264、P265、P266
引火点	10℃（50°F; 283K）
関連化合物
関連化合物	ベンゼン; ヘキサクロロベンゼン; ポリテトラフルオロエチレン; パーフルオロトルエン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサフルオロベンゼン、HFB、C
₆ふ
₆、またはパーフルオロベンゼンは、有機フッ素化合物です。ベンゼンのこの誘導体では、すべての水素原子がフッ素原子に置き換えられています。この化合物の技術的な用途は限られていますが、独特の分光学的特性により、研究室ではいくつかの特殊な用途があります。

芳香環の形状

ヘキサフルオロベンゼンは、パーハロゲンベンゼンの中ではやや異質な存在です。パーハロゲン化ベンゼン環が平面のままであれば、幾何学的制約により、隣接するハロゲンは、関連する非結合半径よりも近づきます。その結果、ベンゼン環は屈曲し、立体衝突を避けるためにp軌道の重なりと芳香族性が減少します。パーフルオロベンゼンは例外です。次の表に示すように、2つのフッ素は衝突を回避できるほど小さく、平面性と完全な芳香族性を維持しています。^[4]

合成

ベンゼンとフッ素からヘキサフルオロベンゼンを直接合成することは有用ではないが、代わりにアルカリフッ化物とハロゲン化ベンゼンの反応によって製造される： ^[5]

C ₆ Cl ₆ + 6 KF → C ₆ F ₆ + 6 KCl

代わりにフッ化アンチモンが環に付加し、芳香族性を破壊します。^[6]^{: 861}

原理的には、様々なハロフルオロメタンは熱分解してヘキサフルオロベンゼンになるが、2000年当時は商業化はまだ初期段階にあった。^[7]^{: 21}^{[更新が必要]}

反応

ヘキサフルオロベンゼンは容易に芳香族求核置換反応を起こす。^[6]^{: 866}^[7]^{: 19–21}一例として、水硫化ナトリウムとの反応でペンタフルオロチオフェノールが得られる：^[8]

C ₆ F ₆ + NaSH → C ₆ F ₅ SH + NaF

ペンタフルオロフェニル誘導体のさらなる反応は、フッ素以外の置換基が効果を持たないため、長い間不可解であった。2 番目の新しい置換基は常にパラ方向に向けられ、1,4-二置換-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンを形成する。^{[引用が必要]}

ヘキサフルオロベンゼンは、特定のフッ素化耐熱性ポリエーテルの合成における共モノマーである。 ^[9]

紫外線はHFBガスをデュワーベンゼンのヘキサフルオロ誘導体に異性化させる。^[10]

研究室アプリケーション

ヘキサフルオロベンゼンは、生体内での組織酸素化を調査するためのレポーター分子として使用されています。これは極めて疎水性ですが、理想的な液体-ガス相互作用を伴う高いガス溶解性を示します。分子状酸素は常磁性であるため、 ^{19 F NMR スピン格子緩和 (R1) を引き起こします。具体的には、R1 = a + bpO}₂という線形依存性が報告されています。^[11]酸素の溶解度は水中よりも高いため、HFB は基本的に分子増幅器として機能しますが、熱力学では、HFB 内の pO2 が周囲の媒体と急速に平衡化する必要があります。HFB には単一の狭い¹⁹ F NMR 信号があり、スピン格子緩和率は pO ₂の変化に非常に敏感ですが、温度に対する反応は最小限です。HFB は通常、組織に直接注入され、¹⁹ F NMR を使用して局所的な酸素化を測定できます。これは、高酸素ガスの吸入などの介入や血管破壊の結果としての腫瘍の酸素化の変化を調べるために広く適用されています。^[12] 19F緩和に基づくHFBのMRI測定は、腫瘍の放射線反応と相関することが示されています。^[13] HFBは、BOLD（血中酸素レベル依存）^[14] 、 TOLD（組織酸素レベル依存）^[15]、MOXI（MRオキシメトリー）^[16]など、腫瘍の酸素化の他の潜在的な予後バイオマーカーを調査するためのゴールドスタンダードとして使用されています。2013年のアプリケーションのレビューが発表されています。^[17]

HFBはフッ素19NMR分光法の標準物質として評価されている。^[18]

毒性

ヘキサフルオロベンゼンは、 MSDSによると、目や皮膚の炎症、呼吸器や消化管の炎症、中枢神経系の抑制を引き起こす可能性がある。^[19] 米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、化学物質の毒性影響の登録簿に神経毒として記載している。

参照

参考文献

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さらに読む

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[19] 「化学物質等安全データシート：ヘキサフルオロベンゼン、99%」。Fisher Scientific。Thermo Fisher Scientific。nd 。 2020年2月8日閲覧。