ペルフルオロデカリン

ペルフルオロデカリン
名前
	推奨されるIUPAC名オクタデカフルオロデカヒドロナフタレン
	その他の名前フルテック PP6 ; F-デカリン; ペルフルナフェン
識別子
CAS番号	306-94-5 ;
3Dモデル（JSmol）	トランス異性体:インタラクティブ画像; シス異性体:インタラクティブ画像;
略語	緊急避難者用避難所
チェビ	チェビ:38848 ;
ケムスパイダー	13888074 ;
ECHA 情報カード	100.005.631
EC番号	206-192-4;
ケッグ	D08338 ;
パブケム CID	9386;
ユニ	54A06VV62N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００４６５１１;
	InChI InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16 キー: UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔トランス異性体: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C1(F)F; シス異性体: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F;
プロパティ
化学式	10 18 ...
モル質量	462
外観	無色透明の液体
密度	1.917
沸点	142 °C (288 °F; 415 K)
水への溶解度	10ppm
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	なし
引火点	なし
自然発火; 温度	なし
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パーフルオロデカリン( C ₁₀F ₁₈ ) はフルオロカーボンであり、デカリンのすべての水素原子がフッ素原子に置き換えられた誘導体です。化学的および生物学的に不活性で、400 °C まで安定しています。ガスを溶解する能力を利用して、さまざまな用途に使用されています。

製造

これは、ファウラー法でテトラリンまたはデカリンをフッ化コバルト(III)でフッ素化することによって製造されます。ほとんどの用途では、反応後に数段階の精製が必要です。

異性体

パーフルオロデカリンは、架橋炭素原子上の第三級フッ素原子が互いに同じ側（シス異性体）または反対側（トランス異性体）にあるため、シス-トランス異性体を示します。両方の異性体は化学的および生物学的に不活性であり、物理的特性は非常に似ています。最も顕著な違いは融点であり、シス異性体では-3.6 °C、トランス異性体では+18 °C、50/50混合物では-6.7 °Cです。^[1]

シス
トランス

医療用途

パーフルオロカーボン類の中でも、おそらく医療用途で最も関心を集めているのはパーフルオロデカリンです。ほとんどの用途では、大量の酸素を溶解する能力が利用されています（25℃のパーフルオロデカリン100mLは、標準温度で49mLの酸素を溶解できます^[2]）。

パーフルオロデカリンは、1980年代にグリーンクロス社が開発した人工血液製品であるフルオゾルの成分でした。また、液体呼吸への使用も研究されています。パーフルオロデカリンは局所的に塗布して、特定の場所に余分な酸素を供給し、傷の治癒を早めることができます。臓器や組織は、酸素化パーフルオロデカリンでより長く保存できます。「2層法」では、パーフルオロデカリンとUW溶液を使用して膵臓移植用の組織を保存します。^[3]

これはペルフトランの成分であり、ペルフルオロ-N-(4-メチルシクロヘキシル)-ピペリジンと界面活性剤プロキサノール-268を含む血液代替物である。ロシアで開発され、2005年からロシアで販売されている。^[4]

その他のアプリケーション

パーフルオロデカリンはガス運搬能力があるため、細胞培養中の酸素供給を強化するために使用されています。^[5]パーフルオロデカリンはまた、葉肉などの気腔を含む組織の生体内顕微鏡解像度を劇的に向上させることが示されています。葉をパーフルオロデカリンに浸すと葉の光学特性が大幅に向上し、水を使用する場合と比較して、葉肉の2倍以上深いところまで高解像度の画像化が可能になります。標本をパーフルオロデカリンに浸すことによる生理学的影響も、水に比べて最小限です。^[6]

パーフルオロデカリンは炭化水素と部分的に混和性があり^[7]、ペロブスカイトナノ結晶の超結晶（超格子とも呼ばれる）への自己組織化など、いくつかの特殊な用途では魅力的な不活性抗溶媒となる。^[8]

この化合物は、テフロンAF ^{[9] （}PTFE、PFA、FEPなどの他のテフロンと混同しないように注意）を溶解するために使用されることがあります。

参考文献

^ 「Flutec PP フルオロカーボン液体」、ISC Chemicals Ltd、表 E5-2/4
^ 「パーフルオロデカリン」（PDF）。F2 Chemicals Ltd.
^ たとえば、Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, MA (2005)。「膵島分離の成功のための短期膵臓保存における 2 層法」。移植議事録。37 ( 8): 3398–401。doi :10.1016/j.transproceed.2005.09.050。PMID 16298606 。
^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva, I (2005). 「Perftoran 適用の臨床結果: 現在と将来」.人工細胞、血液代替物、およびバイオテクノロジー. 33 (1): 37–46. doi :10.1081/BIO-200046654. PMID 15768564. S2CID 39902507.
^ King, AT; Mulligan, BJ; Lowe, KC (1989). 「パーフルオロ化学物質と細胞培養」. Nature Biotechnology . 7 (10): 1037–1042. doi :10.1038/nbt1089-1037. S2CID 25329991.
^ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). 「ペルフルオロデカリンはシロイヌナズナ葉肉の生体内共焦点顕微鏡解像度を向上させる」(PDF) . New Phytologist . 186 (4): 1018–25. doi : 10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x . hdl :10026.1/9344. PMID 20374500.
^ Bernardo-Gil, Gabriela S.; Soares, Luis JS (1987 年 7 月 1 日). 「相互二成分溶解度: ペルフルオロデカリン/炭化水素」. Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 327–329. doi :10.1021/je00049a014. hdl : 1822/16619 . ISSN 0021-9568.
^ Baranov, Dmitry; Toso, Stefano; Imran, Muhammad; Manna, Liberato (2019-02-07). 「臭化鉛セシウムナノ結晶超格子におけるフォトルミネセンス赤方偏移の調査」. The Journal of Physical Chemistry Letters . 10 (3): 655–660. doi :10.1021/acs.jpclett.9b00178. ISSN 1948-7185. PMC 6477804. PMID 30676762 .
^ 「テフロン AF」。シグマアルドリッチ。

外部リンク

安全データシートは2016年6月16日にWayback Machineにアーカイブされました

[1] 「Flutec PP フルオロカーボン液体」、ISC Chemicals Ltd、表 E5-2/4

[2] 「パーフルオロデカリン」（PDF）。F2 Chemicals Ltd.

[3] たとえば、Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, MA (2005)。「膵島分離の成功のための短期膵臓保存における 2 層法」。移植議事録。37 ( 8): 3398–401。doi :10.1016/j.transproceed.2005.09.050。PMID 16298606 。

[4] Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva, I (2005). 「Perftoran 適用の臨床結果: 現在と将来」.人工細胞、血液代替物、およびバイオテクノロジー. 33 (1): 37–46. doi :10.1081/BIO-200046654. PMID 15768564. S2CID 39902507.

[5] King, AT; Mulligan, BJ; Lowe, KC (1989). 「パーフルオロ化学物質と細胞培養」. Nature Biotechnology . 7 (10): 1037–1042. doi :10.1038/nbt1089-1037. S2CID 25329991.

[6] Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). 「ペルフルオロデカリンはシロイヌナズナ葉肉の生体内共焦点顕微鏡解像度を向上させる」(PDF) . New Phytologist . 186 (4): 1018–25. doi : 10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x . hdl :10026.1/9344. PMID 20374500.

[7] Bernardo-Gil, Gabriela S.; Soares, Luis JS (1987 年 7 月 1 日). 「相互二成分溶解度: ペルフルオロデカリン/炭化水素」. Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 327–329. doi :10.1021/je00049a014. hdl : 1822/16619 . ISSN 0021-9568.

[8] Baranov, Dmitry; Toso, Stefano; Imran, Muhammad; Manna, Liberato (2019-02-07). 「臭化鉛セシウムナノ結晶超格子におけるフォトルミネセンス赤方偏移の調査」. The Journal of Physical Chemistry Letters . 10 (3): 655–660. doi :10.1021/acs.jpclett.9b00178. ISSN 1948-7185. PMC 6477804. PMID 30676762 .

[9] 「テフロン AF」。シグマアルドリッチ。