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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
O , O′-ジエチルS- [2-(エチルスルファニル)エチル]ホスホロジチオアート | |
| その他の名前
O、O -ジエチルS -2-(エチルチオ)エチルホスホロジチオエート、ジシストン、チオデメトン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1709167 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.505 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3018 2783 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C8H19O2PS3の | |
| モル質量 | 274.404 |
| 外観 | 油状、無色から黄色の液体 |
| 臭い | 特徴的、硫黄質[1] |
| 密度 | 1.14g/mL |
| 0.03% (22.7°C) [1] | |
| 蒸気圧 | 0.0002 mmHg（20℃）[1] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒 |
| GHSラベル: [2] | |
 
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| 危険 | |
| H300、H310、H410 | |
| P262、P264、P270、P273、P280、P301+P316、P302+P352、P316、P321、P330、P361+P364、P391、P405、P501 | |
| 引火点 | > 82 °C; 180 °F; 355 K [1] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[1] |
REL (推奨)
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TWA 0.1 mg/m 3 [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジスルホトンは、殺虫剤として使用される有機リン酸 アセチルコリンエステラーゼ阻害剤です。バイエル クロップサイエンス社によって Di-Syston という名前で製造されています。ジスルホトンは純粋な状態では無色の油ですが、野菜畑で使用される工業製品は硫黄臭のある暗黄色です。ジスルホトンは液体としてキャリア顆粒に加工されます。これらの顆粒は肥料と粘土と混合され、地面に打ち込むように設計されたスパイクに加工されます。殺虫剤は時間の経過とともに根に吸収され、植物のすべての部分に移動します。殺虫剤はコリンエステラーゼ阻害剤として作用し、長期間にわたって防除効果を発揮します。
この物質の使用は米国政府によって制限されており、製造元のバイエルは2009年12月31日に米国市場から撤退した。[3]
合成
ジスルホトンは、2-エチルチオエタノール+O,O-ジエチル水素ホスホロジチオ酸とβ-クロロエチルチオエチルエーテルとの硫化物形成によって合成されます。[4]
代謝物
ジスルホトンの酸化は急速に起こり、ジスルホトンはスルホンとスルホキシドに代謝され、酸素類似体への酸化および/または加水分解されて対応するホスホロチオネートまたはリン酸が生成される。代謝中はミクロソーム酵素が阻害される。[5]
作用機序
ジスルホトンのような有機リン系殺虫剤は、コリンエステラーゼのようなエステラーゼ酵素の活性を阻害します。これらのタイプの殺虫剤は、アセチルコリンの生化学的受容体と直接相互作用することもあります。
有機リン化合物は一般に、神経終末のアセチルコリンエステラーゼ酵素をリン酸化して酵素の機能を失わせることで哺乳類や昆虫を毒化する。これにより、コリン作動性 神経効果器接合部、骨格筋神経接合部、自律神経節に神経伝達物質アセチルコリンが蓄積する。これは、アセチルコリンの受容体の種類、それぞれムスカリン様作用とニコチン様作用を指す。したがって、有機リン化合物は神経インパルス伝達も阻害する。[6] [7]
ジスルホトンは、粘膜から急速に吸収されるため、経口摂取、吸入、皮膚の浸透によって吸収される。[7]ジスルホトンが吸収されると、血液循環を介して分布し、加水分解を受ける。これは主に肝臓または腎臓で起こるが、他の組織でも起こる。ジスルホトンは、尿を介してさまざまな代謝産物として排泄される。 [6]
毒性
ジスルホトンは超毒性物質に分類されています。人間に対する推定経口致死量は5 mg/kg 未満で、これは体重 70 kg の人の場合 7 滴に相当します。
経口摂取だけでなく、皮膚接触や吸入も急性毒性のため致命的です。ジスルホトンは水生生物に対しても非常に有毒であり、長期にわたる影響を伴う急性の危険を引き起こします。
症状
ジスルホトン中毒の兆候には、頭痛、チアノーゼ、脱力感、疲労感、吐き気、嘔吐、腹部痙攣、下痢、視力低下、精神錯乱、筋肉協調運動の喪失、流涎などがある。呼吸筋不全により呼吸停止が起こると、死に至ることもある。[8]ジスルホトンの量が不明な患者にみられたその他の症状には、肺胞内出血、気管支内出血、肺浮腫、糸球体腫脹などがある。[9]
処理
ジスルホトンの顆粒中毒の治療は、反復的または長期間の胃および腸洗浄（体腔からの洗浄）で行う必要があります。また、硫酸アトロピンに加えて、活性炭とプラリドキシム ヨウ化物の持続静脈内注入も行います。[10]
参照
参考文献
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0245」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「ジスルホトン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ 環境保護庁。「制限使用製品（RUP）報告書：6か月間の要約リスト」。2010年1月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年12月1日閲覧。
- ^ フェダック、G.チー、D。ヒーベルト、C.フェッチ、T.マッカラム、B.シュエ、A.曹、W. (2019-09-01)。 「属間雑種における多病抵抗性」。Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu。アグロノミア(23): 173–176。土井：10.31734/agronomy2019.01.173。ISSN 2616-7719。
- ^ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (2001年9月). 「Patty's Toxicology, 9巻の第5版」. Chemical Health and Safety . 8 (5): 45–46. doi :10.1016/s1074-9098(01)00241-6. ISSN 1074-9098.
- ^ ab 「国際労働事務所、ジュネーブ」。職業衛生年報。1962-01-01。CiteSeerX 10.1.1.672.6461。doi : 10.1093 /annhyg/ 5.1.47。ISSN 1475-3162 。
- ^ ab 「政府文書。地下汚染参考ガイド。米国環境保護庁、緊急時対応および 修復対応局、ワシントン DC 20460。EPA/540/2-90/011」。修復ジャーナル。1 (4): 503–504。1991 年 9 月。doi :10.1002/rem.3440010413。ISSN 1051-5658 。
- ^ 「市販製品の臨床毒性学 - 急性中毒（家庭および農場）。Marion N. Gleason、Roberte. Gosselin、Haroldc. Hodge 著。The Williams and Wilkins Co.、メリーランド州ボルチモア、1957 年。xv 1160 ページ。17 × 25.5 cm。価格 16 ドル」。Journal of the American Pharmaceutical Association（科学版）。46 (12): 748。1957 年 12 月。doi : 10.1002/ jps.3030461212。ISSN 0095-9553。S2CID 80076840。
- ^ Hudson, Naomi; Dotson, Scott (2017-08-01). NIOSH 皮膚注記 (SK) プロファイル: ジスルホトン [CAS No. 298-04-4] (PDF) (レポート). 米国疾病管理予防センター. doi : 10.26616/nioshpub2017185 .
- ^ 「Issue Information」.基礎・臨床薬理学・毒性学. 121 (3): 151–152. 2017-08-11. doi : 10.1111/bcpt.12739 . ISSN 1742-7835.
外部リンク
- 毒性物質疾病登録局：ジスルホトン
- 国立労働安全衛生研究所：ジスルホトン
- パブチェム
- パブケムHSDB