セフェピム

セフェピム
臨床データ
発音	/ ˈ s ɛ f ɪ p iː m /または/ ˈ k ɛ f ɪ p iː m /
商号	マキシピム、ヴォコ
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a698021
ライセンスデータ	US デイリーメッド：セフェピム;
妊娠; カテゴリー	AU : B1; ;
; 投与経路	静脈内、筋肉内
ATCコード	J01DE01 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ); CA : ℞のみ; 英国： POM（処方箋のみ）; 米国: ℞のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	100% ( IM )
代謝	肝臓15%
消失半減期	2時間
排泄	腎臓70～99%
識別子
	IUPAC名 (6 R ,7 R , Z ) ; -7-(2-(2-アミノチアゾール-4-イル)-2-(メトキシイミノ)アセトアミド) ; -3-((1-メチルピロリジニウム-1-イル)メチル)-8-オキソ-5-チア-1-; アザ-ビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボキシレート;
CAS番号	88040-23-7 ;
パブケム CID	5479537;
ドラッグバンク	DB01413 ;
ケムスパイダー	4586395 ;
ユニ	807PW4VQE3;
ケッグ	D02376 ;
チェビ	チェビ:478164 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70873208;
ECHA 情報カード	100.171.025
化学および物理データ
式	Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ５Ｓ２
モル質量	480.56 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	150 °C (302 °F) (分解)
	笑顔 O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)C[N+]4(C)CCCC4)C([O-])=O;
	InChI InChI=1S/C19H24N6O5S2/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29) 22-15(26)12(2) 3-30-2)11-9-32-19(20)21-11/h9,13,17H,3-8H2,1-2H3,(H3-,20,21,22,26,28,29) /b23-12-/t13-,17-/m1/s1 ; キー:HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N ;
	（確認する）

セフェピムは第4世代のセファロスポリン系抗生物質です。セフェピムはグラム陽性菌とグラム陰性菌に対して幅広い活性スペクトルを持ち、第3世代の薬剤よりも両方のタイプの微生物に対して高い活性を持っています。2007年のメタ分析では、試験データを統合すると、セフェピムで治療された人の死亡率は他のβ-ラクタム系抗生物質と比較して増加することが示唆されました。^[1]これを受けて、米国食品医薬品局（FDA）は独自のメタ分析を実施し、死亡率に差は見られませんでした。^[2]

セフェピムは1982年にブリストル・マイヤーズスクイブ社によって特許を取得し、1994年に医療用として承認されました。 ^{[3]セフェピムは}ジェネリック医薬品として入手可能であり、世界中でさまざまな商品名で販売されています。^[要出典]^[4]

2019年に世界保健機関の必須医薬品リストから削除されました。^[5]

医療用途

セフェピムは通常、中等度から重度の院内肺炎、多剤耐性微生物（緑膿菌など）による感染症、発熱性好中球減少症の経験的治療に使用される。^[6]

セフェピムは、緑膿菌、黄色ブドウ球菌、多剤耐性肺炎球菌などの重要な病原菌に対して優れた活性を示します。特に腸内細菌科に対する活性が優れています。他のセファロスポリンは多くのプラスミドおよび染色体介在性ベータラクタマーゼによって分解されますが、セフェピムは安定しており、腸内細菌科の感染が判明または疑われる場合の最前線薬です。^{[医学的引用が必要]}

細菌感受性のスペクトル

セフェピムは、広域スペクトルのセファロスポリン系抗生物質であり、肺炎や皮膚および尿路感染症の原因となる細菌の治療に使用されています。これらの細菌には、緑膿菌、大腸菌、連鎖球菌などが含まれます。以下は、医学的に重要な微生物のMIC感受性データです。^[7]

大腸菌: ≤0.007 – 128 μg/ml
緑膿菌: 0.06 – >256 μg/ml
肺炎球菌: ≤0.007 – >8 μg/ml

化学

メトキシイミノ基とアミノチアゾール基のシン配置の組み合わせは、多くの細菌によって産生されるβ-ラクタマーゼ酵素にさらなる安定性を与えます。N-メチルピロリジン基はグラム陰性細菌への浸透を高めます。これらの要因により、緑膿菌や黄色ブドウ球菌などの耐性菌に対するセフェピムの活性が高まります。

商号

ブリストル・マイヤーズスクイブの特許の失効に伴い、^{[いつ? ]}セフェピムはジェネリックとして発売され、現在では^{[いつ? ]}世界中の多数の企業によって、ネオピム (ネオメッド)、マキシピム、セピマックス、セピメックス、アックスピムなどの商標名で販売されています。

参考文献

^ Yahav D、Paul M、Fraser A、Sarid N 、 Leibovici L (2007 年 5 月)。「セフェピムの有効性と安全性: 系統的レビューとメタ分析」。The Lancet。感染症。7 (5): 338–348。doi : 10.1016 /S1473-3099(07)70109-3。PMID 17448937 。
^ 「FDAアラート：セフェピム（マキシピムとして販売）」。医療従事者向け情報。食品医薬品局。2017年11月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年8月2日閲覧。
^ Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 496。ISBN 9783527607495. 2021年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年9月19日閲覧。
^ 「セフェピム（マキシピム）、広域スペクトルの第4世代セファロスポリン、ベータラクタマーゼ耐性」。
^ 世界保健機関(2019)。概要：必須医薬品の選択と使用2019：必須医薬品の選択と使用に関する第22回WHO専門家委員会報告書。ジュネーブ：世界保健機関。hdl：10665/325773。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.05。ライセンス：CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
^ Chapman TM、Perry CM (2003)。「セフェピム：肺炎の入院患者の管理におけるその 使用のレビュー」。American Journal of Respiratory Medicine。2 ( 1): 75–107。doi : 10.1007 /bf03256641。PMID 14720024 。
^ 「セフェピム感受性および濃度範囲（μg/ml）最小発育阻止濃度（MIC）データ」（PDF）。抗菌指数。toku-e.com。 2018年11月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。

外部リンク

「セフェピム」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。

[pmid17448937-1] ^ Yahav D、Paul M、Fraser A、Sarid N 、 Leibovici L (2007 年 5 月)。「セフェピムの有効性と安全性: 系統的レビューとメタ分析」。The Lancet。感染症。7 (5): 338–348。doi : 10.1016 /S1473-3099(07)70109-3。PMID 17448937 。

[2] 「FDAアラート：セフェピム（マキシピムとして販売）」。医療従事者向け情報。食品医薬品局。2017年11月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年8月2日閲覧。

[Fis2006-3] Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 496。ISBN 9783527607495. 2021年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年9月19日閲覧。

[4] 「セフェピム（マキシピム）、広域スペクトルの第4世代セファロスポリン、ベータラクタマーゼ耐性」。

[WHO21st-5] 世界保健機関(2019)。概要：必須医薬品の選択と使用2019：必須医薬品の選択と使用に関する第22回WHO専門家委員会報告書。ジュネーブ：世界保健機関。hdl：10665/325773。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.05。ライセンス：CC BY-NC-SA 3.0 IGO。

[pmid14720024-6] ^ Chapman TM、Perry CM (2003)。「セフェピム：肺炎の入院患者の管理におけるその 使用のレビュー」。American Journal of Respiratory Medicine。2 ( 1): 75–107。doi : 10.1007 /bf03256641。PMID 14720024 。

[7] 「セフェピム感受性および濃度範囲（μg/ml）最小発育阻止濃度（MIC）データ」（PDF）。抗菌指数。toku-e.com。 2018年11月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。