p-アニス酸

p-アニス酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 4-メトキシ安息香酸
	その他の名前ドラコン酸
識別子
CAS番号	100-09-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	508910
チェビ	チェビ:40813;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所; ナトリウム塩: ChEMBL1762657;
ケムスパイダー	10181338;
ECHA 情報カード	100.002.562
EC番号	202-818-5;
グメリン参照	3499
ケッグ	C02519;
パブケム CID	7478;
ユニ	4SB6Y7DMM3 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4059205;
	インチ InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10) キー: ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 O=C(O)C1=CC=C(OC)C=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8Ｏ3の
モル質量	152.149 グラムモル−1
密度	1.385グラム/ cm3
融点	184 °C (363 °F; 457 K) (昇華)
沸点	275～280 °C (527～536 °F; 548～553 K)
水への溶解度	2500あたり1部
酸性度（p Ka）	4.47
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2 1 /a
格子定数	a = 16.98 Å、b = 10.95 Å、c = 3.98 Å α＝90°、β＝98.7°、γ＝90°
数式単位( Z )	4
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302 + P352 、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

p-アニス酸は、 4-メトキシ安息香酸または ドラコン酸としても知られ、アニス酸の異性体の一つです。「アニス酸」という用語は、特にこの形態を指すことが多いです。^{[ 1 ] これは、水に不溶性で、アルコールに非常に溶けやすく、}エーテルと酢酸エチルに溶ける白色の結晶性固体です。^[1]

合成と発生

p-アニス酸はアニスに天然に含まれる。^{[要出典] 1841年に}オーギュスト・カウアーがアニスエキスから希硝酸で再結晶して精製したアネトールを酸化して初めて合成した。^[5]^[6]

${\ce {CH3CH=CHC6H4OCH3 + HNO3 -> CH3OC6H4CHO + その他}}$ ${\ce {CH3OC6H4CHO + HNO3 -> CH3OC6H4COOH + その他}$

カウルの中間生成物であるアニスアルデヒドの酸化は現在でも使用されている。^{[7]アニス酸は}p-メトキシアセトフェノンの酸化によっても合成できる。

用途

p-アニス酸には防腐作用がある。^[8]また、より複雑な有機化合物の製造における中間体としても使用される。

参考文献

^ abc Merck Index、第11版、696
^ Braude, EA; Nachod, FC編 (1955)。物理的方法による有機構造の決定。Academic Press。ISBN 9781483275727。
^ ブライアン、ロバート F. (1967)。「pn-アルコキシ安息香酸の X 線研究。パート II。アニス酸の結晶構造」。Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 1311–1316。doi : 10.1039 /j29670001311。ISSN 0045-6470 。
^ 「4-メトキシ安息香酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月22日閲覧。
^ ウィズニアック、ハイメ (2013-10-01)。「オーギュスト・アンドレ・トマ・カウール」。教育キミカ。24 (4): 451–460。土井: 10.1016/S0187-893X(13)72500-X。ISSN 0187-893X。
^ クロシャール (パリ);アラゴ、フランソワ。ゲイ＝リュサック、ジョゼフ・ルイ（1841年）。 Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。
^ サハ、ルンパ;ゴーシュ、アニルッダ。サハ、ビデュット (2013)。「室温における水性媒体中のp-アニスアルデヒドからp-アニス酸への酸化におけるミセル触媒の反応速度論」。化学工学科学。99：23～27。Bibcode :2013ChEnS..99...23S。土井：10.1016/j.ces.2013.05.043。
^ Herman, Anna (2019). 「防腐剤ブースターおよび自己保存性化粧品の成分としての抗菌成分」Current Microbiology . 76 (6): 744–754. doi :10.1007/s00284-018-1492-2. PMID 29651551.

[Merck-1] Merck Index、第11版、696

[2] Braude, EA; Nachod, FC編 (1955)。物理的方法による有機構造の決定。Academic Press。ISBN 9781483275727。

[3] ブライアン、ロバート F. (1967)。「pn-アルコキシ安息香酸の X 線研究。パート II。アニス酸の結晶構造」。Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : 1311–1316。doi : 10.1039 /j29670001311。ISSN 0045-6470 。

[4] 「4-メトキシ安息香酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月22日閲覧。

[5] ウィズニアック、ハイメ (2013-10-01)。「オーギュスト・アンドレ・トマ・カウール」。教育キミカ。24 (4): 451–460。土井: 10.1016/S0187-893X(13)72500-X。ISSN 0187-893X。

[6] クロシャール (パリ);アラゴ、フランソワ。ゲイ＝リュサック、ジョゼフ・ルイ（1841年）。 Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。

[7] サハ、ルンパ;ゴーシュ、アニルッダ。サハ、ビデュット (2013)。「室温における水性媒体中のp-アニスアルデヒドからp-アニス酸への酸化におけるミセル触媒の反応速度論」。化学工学科学。99：23～27。Bibcode :2013ChEnS..99...23S。土井：10.1016/j.ces.2013.05.043。

[8] Herman, Anna (2019). 「防腐剤ブースターおよび自己保存性化粧品の成分としての抗菌成分」Current Microbiology . 76 (6): 744–754. doi :10.1007/s00284-018-1492-2. PMID 29651551.