Loading article…
 | |
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
|
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | C11H14N2Oの |
| モル質量 | 190.246 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
| （確認する） | |
α-メチルセロトニン（αMS）は、α-メチル-5-ヒドロキシトリプタミン（α-メチル-5-HT）または5-ヒドロキシ-α-メチルトリプタミン（5-HO-αMT）としても知られ、神経伝達物質セロトニン（5-HT）に密接に関連するトリプタミン 誘導体です。非選択的セロトニン受容体作動薬として作用し、セロトニン系の機能の研究に広く使用されています。[1]
薬理学
αMSは、セロトニン5-HT 2受容体の非選択的かつほぼ完全な作動薬である。[2] 5-HT 2A、5-HT 2B、および5 - HT 2C受容体に対して同様の親和性を有する。[2]この薬剤は、セロトニン5-HT 1A、5-HT 1B、および5-HT 1D受容体（Ki = 40～150 nM）を含むセロトニン5-HT 1受容体のリガンドでもあり、セロトニン5-HT 1E受容体（Ki > 10,000 nM）のリガンドではない。[1]セロトニン受容体での作用に加えて、αMSは、α-メチルフェニルアラニンや他のα-アルキル化トリプタミンと同様に、ノルエピネフリン放出剤として作用することがわかっている。[3] [4] [5]
セロトニンとは異なり、αMSはα-メチル置換基が酵素のアミンへのアクセスをブロックするため、モノアミン酸化酵素によって代謝されません。その結果、αMSはセロトニンと比較して半減期がはるかに長くなります。[6] [7]しかし、セロトニンと同様に、αMSは遊離ヒドロキシル基のために血液脳関門を通過しにくく、そのため末梢に投与された場合、中枢効果は弱いかまったくありません。[6]
化学
αMS は、α-メチル-5-ヒドロキシトリプタミン (α-メチル-5-HT) としても知られ、置換トリプタミン 誘導体であり、セロトニン(5-ヒドロキシトリプタミンまたは 5-HT) のα-メチル化 類似体です。
法的地位
アメリカ合衆国
αMSは米国連邦レベルでは規制対象となっていないが[ 9] 、 α-メチルトリプタミン（AMT）の類似物とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物法に基づいて起訴される可能性がある。
フロリダ
αMSはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法となっている。[10]
その他の薬物
α-メチルトリプトファン（αMTP）とα-メチル-5-ヒドロキシトリプトファン（α-Me-5-HTP）は、血液脳関門を通過してαMSを中枢神経系に効率的に送達するαMSのプロドラッグである。[11] [12]結果として、これらの化合物は経口的に利用可能なセロトニンの偽または代替神経伝達物質として作用し、セロトニンが欠乏する疾患の治療における治療薬の可能性が示唆されている。[11] [12] αMSのO-メチル化類似体である5-MeO-αMTも脳に容易に進入するため、そのような目的にも使用できる可能性がある。[6] [13]
参照
参考文献
- ^ ab Ismaiel AM、Titeler M、Miller KJ、Smith TS、Glennon RA (1990 年 2 月)。「セロトニン作動薬α-メチルセロトニンと 2-メチルセロトニンの 5-HT1 および 5-HT2 結合プロファイル」。Journal of Medicinal Chemistry。33 ( 2): 755–8。doi :10.1021/jm00164a046。PMID 2299641 。
- ^ ab Maroteaux L, Ayme-Dietrich E, Aubertin-Kirch G, Banas S, Quentin E, Lawson R, Monassier L (2017 年 2 月). 「5-HT2 受容体リガンドの新たな治療機会」. Pharmacol Ther . 170 : 14–36. doi :10.1016/j.pharmthera.2016.10.008. PMID 27771435.
α-メチル-5-HT は、5-HT2A、5-HT2B、5-HT2C 受容体と同様の親和性を持つ、5-HT2 受容体に対する非選択的かつほぼ完全なアゴニストです (Jerman ら、2001 年; Knight ら、2004 年; Porter ら、1999 年)。
- ^ Lahti RA、Platz PA、Heinzelman RV（1969年7月）。「マウス心筋におけるノルエピネフリンに対するα-メチル-5-ヒドロキシトリプトファンとα-メチル-5-ヒドロキシトリプタミンの影響」。Biochem Pharmacol . 18（7）：1601–1608。doi ： 10.1016 /0006-2952（69）90147-6。PMID 5306701 。
- ^ Blough BE、Landavazo A、Decker AM、Partilla JS、Baumann MH、Rothman RB (2014 年 10 月)。「精神活性トリプタミンと生体アミントランスポーターおよびセロトニン受容体サブタイプとの相互作用」。Psychopharmacology ( Berl ) 。231 ( 21 ): 4135–4144。doi :10.1007/s00213-014-3557-7。PMC 4194234。PMID 24800892。
- ^ Blough BE、Landavazo A、Partilla JS、Decker AM、Page KM、Baumann MH、Rothman RB (2014 年 10 月)。「ドーパミンとセロトニンの二重放出剤としてのアルファエチルトリプタミン」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。24 ( 19): 4754–4758。doi :10.1016/ j.bmcl.2014.07.062。PMC 4211607。PMID 25193229。
- ^ abc 「Erowidオンラインブックス：「TIHKAL」 - #48 a-MT」。
- ^ Diksic M、Nagahiro S、Sourkes TL、Yamamoto YL (1990 年 1 月)。「生体内での脳内セロトニン合成を測定する新しい方法。I. 生物学的モデルの理論と基本データ」。Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism。10 ( 1): 1–12。doi : 10.1038/ jcbfm.1990.2。PMID 2298826。
- ^ “3-(2-アミノプロピル)-1H-インドール-5-オール”. PubChem . 2024年10月7日閲覧。
- ^ 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
- ^ フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用の防止と管理
- ^ ab Sourkes TL、Montine TJ、Missala K (1990)。「セロトニン作動性ニューロンの代替伝達物質であるアルファメチルセロトニン」。神経精神薬理学と生物学的精神医学の進歩。14 ( 5): 829–32。doi : 10.1016 / 0278-5846(90)90055-l。PMID 1705718。S2CID 25604266。
- ^ ab Sourkes TL (1991). 「治療剤としてのアルファメチルトリプトファン」。神経精神薬理学と生物学的精神医学の進歩 。15 ( 6): 935–8。doi : 10.1016 /0278-5846(91)90020-2。PMID 1763198。S2CID 31504647。
- ^ 「Erowidオンラインブック：「TIHKAL」 - #5. a,O-DMS」。