アラントイン

アラントイン
名前
	IUPAC名 N -(2,5-ジオキソイミダゾリジン-4-イル)尿素
	その他の名前 1-(2,5-ジオキソイミダゾリジン-4-イル)尿素; グリオキシルジウレイド; 5-ウレイドヒダントイン
識別子
CAS番号	97-59-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15676 ;
チェムBL	チェムBL593429 ;
ケムスパイダー	199 ;
ECHA 情報カード	100.002.358
EC番号	202-592-8;
ケッグ	D00121 ;
パブケム CID	204;
RTECS番号	YT1600000;
ユニ	344S277G0Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3020043;
	インチ InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11) キー: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11) キー: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE;
	笑顔 O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N; C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｎ4Ｏ3の
モル質量	158.117 グラムモル−1
外観	無色の結晶性粉末
臭い	無臭
密度	1.45グラム/ cm3
融点	230 °C (446 °F; 503 K) (分解)
沸点	478 °C (892 °F; 751 K) [疑わしい–議論する]
水への溶解度	0.57 g/100 mL (25 °C) ; 4.0 g/100 mL (75 °C)
溶解度	アルコール、ピリジン、NaOH に溶けるが、エチルエーテル; には溶けない
ログP	−3.14
酸性度（p Ka）	8.48
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	> 5000 mg/kg（経口、ラット）
安全データシート（SDS）	アラントイン MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アラントインは、化学式C ₄ H ₆ N ₄ O ₃の化合物です。5-ウレイドヒダントインまたはグリオキシルジウレイドとも呼ばれます。^[1]^[2]グリオキシル酸のジウレイドです。アラントインは、動物、植物、細菌（人間を除く）を含むほとんどの生物の主要な代謝中間体です。尿酸（それ自体は核酸の分解産物です）から、尿酸酸化酵素（ウリカーゼ）の作用によって生成されます。 ^[3]^[4]^{[5]アラントインは、天然のミネラル化合物（}IMA 記号Aan ^[6] ）としても存在します。

歴史

アラントインは1800年にイタリアの医師ミケーレ・フランチェスコ・ブニヴァ（1761–1834）とフランスの化学者ルイ・ニコラ・ヴォークランによって初めて単離されたが、2人はそれが羊水中に存在すると誤って信じていた。^[7] 1821年、フランスの化学者ジャン・ルイ・ラセーニュは尿膜液中にアラントインを発見し、 「アラントイン酸」と名付けた。^[8] 1837年、ドイツの化学者フリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・リービッヒは尿酸からアラントインを合成し、「アラントイン」と改名した。^[9]

動物

アラントインは尿膜（羊膜類の胎児の排泄器官で、ヒトと他のヒト科動物を除くほとんどの哺乳類で発達中に尿膜に濃縮される）にちなんで名付けられており、プリン分解による尿酸の酸化生成物である。出生後、これらの動物の尿中に窒素性老廃物を排泄する主な手段である。^{[10]ヒトと他の高等類人猿では、}尿酸をアラントインに変換する代謝経路は存在しないため、尿酸が排泄される。組み換えラスブリカーゼは、患者におけるこの代謝変換を触媒する薬として時々使用される。魚類では、アラントインは排泄される前にさらに分解（アンモニアに）される。[ ^11]

アラントインはラットに投与するとインスリン抵抗性を改善し、線虫Caenorhabditis elegansに投与すると寿命を延ばすことが示されています。^[12]^[13]

細菌

細菌では、プリンとその誘導体（アラントインなど）は、栄養制限条件下で二次窒素源として利用されます。プリンの分解によりアンモニアが生成され、それが利用されます。^[14]例えば、枯草菌はアラントインを唯一の窒素源として利用できます。^[15]

B. subtilis pucI遺伝子の変異体はアラントイン上では生育できなかったことから、この遺伝子がアラントイントランスポーターをコードしていることが示唆された。^[16]

ストレプトマイセス・セリカラーでは、アラントイン代謝にアラントイナーゼ（EC 3.5.2.5）とアラントイカーゼ（EC 3.5.3.4）が必須である。この種では、アラントインの分解とそれに続くアンモニウムの放出により抗生物質の生産が阻害される（ストレプトマイセス属は、微生物由来の既知の抗生物質の約半分を合成する）。^[17]

アプリケーション

アラントインはコンフリー植物の植物抽出物やほとんどの哺乳類の尿に含まれています。化学的に天然アラントインと同等の化学合成バルクアラントインは安全で無毒であり、化粧品原料と互換性があり、CTFAおよびJSCIの要件を満たしています。10,000件を超える特許がアラントインに言及しています。^[18]

化粧品

メーカーはアラントインを市販の化粧品の成分として使用することがあります。^[要出典]

医薬品

歯磨き粉、マウスウォッシュ、その他の口腔衛生製品、シャンプー、口紅、抗ニキビ製品、日焼け止め製品、クレンジングローション、さまざまな化粧水やクリーム、その他の化粧品や医薬品によく含まれています。 ^[19]

酸化ストレスのバイオマーカー

尿酸はヒトのプリン代謝の最終産物であるため、活性酸素種を伴う非酵素的プロセスによってのみアラントインが生成され、慢性疾患や老化における酸化ストレスを測定するのに適したバイオマーカーとなる。^[20]^[21]

参照

イミダゾリジニル尿素とジアゾリジニル尿素は、アラントインとホルムアルデヒドの抗菌縮合生成物です。

参考文献

^ 「アラントイン」。
^ 「CAS # 97-59-6、アラントイン、5-ウレイドヒダントイン、グリオキシルジウレイド、グリオキシルジウレイド、コルディアニン、グリオキシルジウレイド、（2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニル）尿素」。
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- 再版: F. Wöhler および J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (尿酸の性質の研究)、Annalen der Pharmacie、26 : 241-340。
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外部リンク

UniprotのE. coliアラントイナーゼ (AllB) (P77671)
GMD MSスペクトル

[1] 「アラントイン」。

[2] 「CAS # 97-59-6、アラントイン、5-ウレイドヒダントイン、グリオキシルジウレイド、グリオキシルジウレイド、コルディアニン、グリオキシルジウレイド、（2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニル）尿素」。

[3] ピッツィキーニ、マリア;パンドルフィ、マリア・ルイサ。アレッツィーニ、ローラ。テルツオーリ、ルチア。フェ、リンダ。ボンタン、フランソワ。ヴァン・デン・ベルゲ、ジョルジュ。マリネロ、エンリコ (1996-08-09)。「ラットのさまざまなプリン器官および尿における尿酸およびアラントインの標識」。生命科学。59 (11): 893–899。土井:10.1016/0024-3205(96)00387-6。PMID 8795700。

[4] Xi, H.; Schneider, BL; Reitzer, L. (2000-10-01). 「大腸菌におけるプリン分解とプリン回収におけるキサンチン脱水素酵素の機能」. Journal of Bacteriology . 182 (19): 5332– 5341. doi :10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN 0021-9193. PMC 110974. PMID 10986234 .

[5] Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko; Benner, Steven A. (2009-01-01). 「比較生理学からの教訓: 尿酸は西洋社会で間違った生理学的警報信号を示している可能性があるか?」Journal of Comparative Physiology B . 179 (1): 67– 76. doi :10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN 1432-136X. PMC 2684327 . PMID 18649082.

[6] Warr, LN (2021). 「IMA-CNMNC承認鉱物シンボル」. Mineralogical Magazine . 85 (3): 291– 320. Bibcode :2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID 235729616.

[7] 参照:
Buniva と Vauquelin (1800)「Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache」（女性と牛の羊水について）、Annales de chimie、33 : 269-282。

参照：レオポルド・グメリンとヘンリー・ワッツの翻訳『化学ハンドブック』（ロンドン、イギリス：キャベンディッシュ協会、1856年）、第10巻、260ページ。

[8] Buniva と Vauquelin (1800)「Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache」（女性と牛の羊水について）、Annales de chimie、33 : 269-282。

[9] 参照：レオポルド・グメリンとヘンリー・ワッツの翻訳『化学ハンドブック』（ロンドン、イギリス：キャベンディッシュ協会、1856年）、第10巻、260ページ。

[8] Lassaigne (1821) 「Nouvelles recherches sur la construction les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache」（牛の尿膜液と羊水の組成に関する新しい研究）、Annales de chimie et de physique、第2シリーズ、17 ：295-305。 300 ページ以降で、ラセーニュは「l'acide allantoique」（アラント酸）と名付け、特徴付けています。

[9] 参照:
Liebig and Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (尿酸の性質について)、Annalen der Physik und Chemie、41 (8) : 561-569。アラントインの名前は p. 563ページより。 563: 「Sie sind Allantoïssäure , oderdieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen.」 （それら（つまり、以前に単離された結晶）は尿膜酸、または牛の尿膜液に含まれる物質と同じ物質です。今後はそれを「アラントイン」と呼びます。）

再版: F. Wöhler および J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (尿酸の性質の研究)、Annalen der Pharmacie、26 : 241-340。

[12] Liebig and Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (尿酸の性質について)、Annalen der Physik und Chemie、41 (8) : 561-569。アラントインの名前は p. 563ページより。 563: 「Sie sind Allantoïssäure , oderdieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen.」 （それら（つまり、以前に単離された結晶）は尿膜酸、または牛の尿膜液に含まれる物質と同じ物質です。今後はそれを「アラントイン」と呼びます。）

[13] 再版: F. Wöhler および J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (尿酸の性質の研究)、Annalen der Pharmacie、26 : 241-340。

[10] Young EG; Wentworth HP; Hawkins WW (1944). 「哺乳類におけるアラントインの吸収と排泄」J. Pharmacol. Exp. Ther . 81 (1): 1– 9.

[11] 藤原誠; 野口孝 (1995). 「プリンの分解: 哺乳類には4種類のアラントイン分解酵素のうちウレイドグリコレートリアーゼのみが存在する」.生化学ジャーナル. 312 (Pt 1): 315– 8. doi :10.1042/bj3120315. PMC 1136261. PMID 7492331 .

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[13] ショーン・カルバート;ロビ・タクトゥ。サミム・シャリフィ;ルーテ・テイシェイラ。プラトゥル・ゴーシュ。ジョアン・ペドロ・デ・マガリャンイス（2016）。「ネットワーク薬理学的アプローチにより、C. elegans におけるカロリー制限模倣薬の新しい候補が明らかになりました。」老化した細胞。15 (2): 256–266。土井:10.1111/acel.12432。PMC 4783339。PMID 26676933。

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