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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2′,4,4′-トリヒドロキシ-6′-メトキシ-3′-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)カルコン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.123.285 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ21Ｈ22Ｏ5 | |
| モル質量 | 354.402 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.24 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 157～159℃（315～318℉; 430～432K）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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キサントフモールは、ホップとしても知られるHumulus lupulusの雌花序に含まれる天然物です。この化合物はビールにも含まれており、ホップの苦味と風味に寄与する化合物のクラスに属します。[2]キサントフモールはプレニル化カルコノイドであり、III型ポリケチド合成酵素（PKS）とそれに続く修飾酵素によって生合成されます。[3] [4]
生合成
キサントフモールは、植物タイプIII PKS由来のプレニル化カルコノイドであり、ホップ球果の腺性三重層で合成される。[2] L-フェニルアラニンが出発物質となり、PLP依存性フェニルアラニンアンモニアリアーゼによって桂皮酸に変換される。[5] [6]桂皮酸は桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼによって酸化され、 4-クマレートCoAリガーゼによって補酵素A（CoA）にロードされ、PKS伸長の開始単位である4-ヒドロキシ-シナモイルCoAを生成する。[5] [6]この分子はマロニルCoAで3回伸長され、クライゼン縮合によって環化され、互変異性化によって芳香族化されてナリンゲニンカルコン（カルコナリンゲニン）が形成される。[5]この中間体は、コア構造を変更する酵素に応じて、さまざまな異なる生成物を形成する可能性があります。[2] [5]キサントフモールの場合、Humulus lupulusプレニルトランスフェラーゼ1（HlPT-1）と呼ばれるプレニルトランスフェラーゼが、 DXP経路からのジメチルアリルピロリン酸分子を結合します。[7] HlPT-1は幅広い基質特異性を持ち、ホップ植物の他のプレニル化フラボノイドの生成にも関与しています。[7]最後に、O-メチルトランスフェラーゼがS-アデノシルメチオニンを使用してフェノール置換基をメチル化します。[6]キサントフモールとその誘導体の全合成は達成されていますが、ホップからの抽出が依然として主要な供給源です。[8] [9]
ビール
市販のビールでは、キサントフモールの濃度は約2μg/L～1.2mg/Lの範囲です。[10]醸造工程では、キサントフモールやその他のプレニル化フラボノイドは対応するフラバノンに変換されるため失われます。[11]ホップの品種やビールの種類によって、キサントフモールの含有量は異なります。[2]
研究
キサントフモールは、その潜在的な生物学的特性について基礎研究が行われている。 [10]キサントフモールは加圧熱水で抽出することができる。 [12]
参照
- イソキサントフモール、対応するプレニル化フラバノン
- 8-プレニルナリンゲニン、エストロゲン活性を持つ関連プレニルフラボノイド
- ホップに含まれる苦味成分の一種であるアルファ酸
- ホップに含まれる精油、ミルセン、フムレン、カリオフィレン
参考文献
- ^ ab ホップ（Humulus lupus）由来のキサントフモール、サンタクルーズバイオテクノロジー
- ^ abcd Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (2004年5月). 「ホップとビールに含まれるキサントフモールと関連プレニルフラボノイド：健康に良い！」. Phytochemistry . 65 (10): 1317–1330. Bibcode :2004PChem..65.1317S. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. ISSN 0031-9422. PMID 15231405.
- ^ ゲース、マルクス;カムフーバー、クラウス。バッハー、アデルバート。ゼンク、マインハルト H.アイゼンライヒ、ヴォルフガング (1999-07-15)。 「ホップにおける苦味酸の生合成」。欧州生化学ジャーナル。263 (2): 447–454。土井: 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x。ISSN 1432-1033。PMID 10406953。
- ^ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (2008 年 11 月)。「ホップの腺毛におけるテルペン生合成」。植物 生理学。148 ( 3): 1254–1266。doi : 10.1104 / pp.108.125187。ISSN 0032-0889。PMC 2577278。PMID 18775972。
- ^ abcd M.、Dewick、Paul（2009年3月9日）。薬用天然物：生合成アプローチ。Wiley。ISBN 978-0-470-74168-9. OCLC 259265604.
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ abc Nagel, Jana; Culley, Lana K.; Lu, Yuping; Liu, Enwu; Matthews, Paul D.; Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (2008年1月). 「ホップ腺毛のEST分析により、キサントフモールの生合成を触媒するO-メチルトランスフェラーゼが特定される」. The Plant Cell . 20 (1): 186–200. doi :10.1105/tpc.107.055178. ISSN 1040-4651. PMC 2254931. PMID 18223037 .
- ^ ab 鶴丸、祐介;佐々木加奈子。宮脇達也宇都義弘；ママ、タカユキ。梅本尚之；百瀬、正樹；矢崎 和史 (2012-01-06) 「HlPT-1、ホップ中の苦味酸の生合成を担う膜結合プレニルトランスフェラーゼ」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。417 (1): 393–398。土井：10.1016/j.bbrc.2011.11.125。ISSN 1090-2104。PMID 22166201。
- ^ Khupse, Rahul S.; Erhardt, Paul W. (2007-09-01). 「キサントフモールの全合成」. Journal of Natural Products . 70 (9): 1507–1509. doi :10.1021/np070158y. ISSN 0163-3864. PMID 17844997.
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- ^ A. Gil-Ramírez、JA Mendiola、E. Arranz、A. Ruíz-Rodríguez、G. Reglero、E. Ibáñez、FR Marín。加圧熱水抽出法（PHWE）によるイソキサントフモールを多く含むホップ抽出物。化学的および機能的特性。Innovative Food Science and Emerging Technologies 2012年10月、vol 16、54-60ページ。doi: 10.1016/j.ifset.2012.04.006。