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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S )-4′,5,7-トリヒドロキシ-8-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)フラバン-4-オン
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| 体系的なIUPAC名
(2 S )-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-8-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-2,3-ジヒドロ-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン | |
| その他の名前
ホーピン。フラバプレニン;ソフォラフラバノンB
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ20Ｈ20Ｏ5 | |
| モル質量 | 340.375 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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8-プレニルナリンゲニン（8-PN 、フラバプレニン、（S）-8-ジメチルアリルナリンゲニン、ホペイン、またはソフォラフラバノンBとも呼ばれる）は、プレニルフラボノイド 植物エストロゲンです。最もエストロゲン作用が強い植物エストロゲンとして知られています。[1]この化合物は、2つの形態のエストロゲン受容体、ERαとERβに対して同等の効力を持ち、[2] ERαの完全アゴニストとして作用します。[3]その効果はエストラジオールと似ていますが、比較するとかなり効力が低くなります。[2]
8-PNはホップ（Humulus lupulus）とビールに含まれており、ホップのエストロゲン作用の原因となっている。[2] [4]真菌細胞培養ではイソキサントフモールから生成され、 [5]ヒトの腸内細菌叢によっても生成される。 [1] [6]
プロパティ
エストロゲン
8-PNは骨密度を維持することが示されており[1] 、ほてりを軽減することが実証されています。[1] [7] 8-PNはプロラクチンの分泌を誘導し、他のエストロゲン反応を増加させます。[8]この化合物はERβよりもERαに結合して活性化する回数が多い[説明が必要] 。 [1] [2] [9]
このプレニルフラボノイドはホルモン補充療法の研究で注目を集めており、いくつかの選択的エストロゲン受容体モジュレーターに匹敵します。[10] [11]
生体内研究では、8-PNは乳腺細胞の増殖を活性化することが示されています。[8]ビールに含まれる濃度では、乳房組織にエストロゲン作用がある可能性は低いです。 [12]他のエストロゲンと同様に、8-PNはさまざまな組織でプロゲステロン受容体 の発現を誘導します。[8]
黄体形成ホルモン（LH）と卵胞刺激ホルモン（FSH）は8-PNによって抑制され、抗ゴナドトロピン作用を持つことが示唆されている。[8] 8-PNは男性の精子に悪影響を及ぼす。[13] 8-PNが生殖能力に果たす役割についてはさらなる研究が必要である。
他の
試験管内試験では、8-PNと合成誘導体は抗癌作用を示した。[14]最近では、放射性リガンド結合試験で、8-PNによるGABA A受容体活性の増強が示された[15]
8-PNを含むホップ由来のプレニルフラボノイドは、一部の胸部拡大サプリメントの成分として使用されていますが[ 16 ]、この目的に対する有効性を示す証拠はありません。[17]
化学
ナリンゲニン 8-ジメチルアリルトランスフェラーゼ酵素は、ジメチルアリル二リン酸と (-)-(2S)-ナリンゲニンを使用して、二リン酸とソフォラフラバノン B (8-プレニルナリンゲニン) を生成します。
8-ジメチルアリルナリンゲニン 2'-ヒドロキシラーゼ酵素は、ソフォラフラバノン B (8-プレニルナリンゲニン)、NADPH、H +、および O 2 を使用して、リーチアノン G、NADP +、および H 2 O を生成します。
8-PNの合成誘導体は、7,4′-ジ-O-メチル-8-プレニルナリンゲニン、7-O-ペンチル-8-プレニルナリンゲニン、7,4′-ジ-O-アリル-8-プレニルナリンゲニン、7,4′-ジ-O-アセチル-8-プレニルナリンゲニン、および7,4′-ジ-O-パルミトイル-8-プレニルナリンゲニンである。[14]
8-ネオペンチルナリンゲニンと8-n-ヘプチルナリンゲニンは8-PNの合成誘導体である。[18]
語源
ソフォラフラベセンス由来の8-イソペンテニルナリンゲニン[1]は、ソフォラフラバノンBとしても知られており、科学的な命名規則では8-プレニルナリンゲニンと呼ぶのが適切です。[19]
参考文献
- ^ abcdef Keiler AM、Zierau O、 Kretzschmar G (2013)。「更年期障害の治療におけるホップ抽出物とホップ物質」。Planta Med。79 ( 7 ): 576–9。doi : 10.1055 /s-0032-1328330。PMID 23512496。
- ^ abcd Hajirahimkhan A, Dietz BM, Bolton JL (2013). 「更年期障害の植物による調節：作用機序？」Planta Med . 79 (7): 538–53. doi :10.1055/s-0032-1328187. PMC 3800090 . PMID 23408273.
- ^ Green SE (2015)、女性の健康に人気のある植物のエストロゲン活性の試験管内比較（論文）、2016年2月22日にオリジナルからアーカイブ、2016年1月1日に取得
- ^ Nikolic D, Li Y, Chadwick LR, Grubjesic S, Schwab P, Metz P, Van Breemen RB (2004). 「ホップ（Humulus lupulus）由来の強力な植物エストロゲンである8-プレニルナリンゲニンのヒト肝ミクロソームによる代謝」.薬物代謝と体内動態. 32 (2): 272–9. doi :10.1124/dmd.32.2.272. PMID 14744951.
- ^ Fu ML、Wang W、Chen F、Dong YC 、 Liu Xj、Ni H、Chen Qh (2011)。「真菌細胞による生体内変換によるイソキサントフモールからの8-プレニルナリンゲニンの生成」農業および食品化学ジャーナル。59 (13): 7419–26。doi :10.1021/jf2011722。PMID 21634799 。
- ^ ポセミエ S、ボルカ S、グルータルト C、ヘイリック A、デクルース K、ドゥーゲ W、デ・ケウケレール D、ラボ S、フェルストラエテ W、ファン・デ・ヴィーレ T (2006 年 7 月)。 「ホップ（Humulus lupulus L.）由来のプレニルフラボノイド イソキサントフモールは、インビトロおよびヒトの腸内で活性化されて強力な植物エストロゲン 8-プレニルナリンゲニンになります。」栄養学ジャーナル。136 (7)。アメリカ栄養学会: 1862–1867。土井：10.1093/jn/136.7.1862。PMID 16772450。
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