カルボプロスト 商標名 ヘマバテ AHFS / Drugs.com Micromedexの詳細な消費者向け情報 メドラインプラス a600042 妊娠カテゴリー 行政ルート 筋肉内注射 ATCコード 法的地位 AU : S4 (処方箋のみ) [ 1 ] 一般的に :℞ (処方箋のみ) (5 Z ,9α,11α,13 E ,15 S )-9,11,15-トリヒドロキシ-15-メチルプロスタ-5,13-ジエン-1-酸
CAS番号 35700-23-3 Y トロメタミン:58551-69-2 Y PubChem CID ドラッグバンク DB00429 N ケムスパイダー 4444532 Y ユニ 7B5032XT6O トロメタミン:U4526F86FJ Y ケッグ チェビ ケムブル ChEMBL1237122 N CompToxダッシュボード (EPA ) 式 C 21 H 36 O 5 モル質量 368.514 g·mol −1 3Dモデル(JSmol ) O=C(O)CCC/C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@](O)(C)CCCCC
InChI=1S/C21H36O5/c1-3-4-9-13-21(2,26)14-12-17-16(18(22)15-19(17)23)10-7-5-6-8-11-20(24)25/h5,7、 12,14,16-19,22-23,26H,3-4,6,8-11,13,15H2,1-2H3,(H,24,25)/b7-5-,14-12+/t16-,17-,18+,19-,21+/m1/s1
Y キー:DLJKPYFALUEJCK-IIELGFQLSA-N
Y N Y (これは何ですか?) (確認)
カルボプロスト (INN 、 トロメタミン 塩の商品名ヘマベート 、タム )は、オキシトシン作用を持つ PGF 2α の合成プロスタグランジン 類似体(具体的には15-メチル-PGF 2α )です。
カルボプロストの主な用途は、産後出血 という産科救急事態の際に、産後出血を 軽減することです。
禁忌 カルボプロストは、重度の心血管疾患、腎疾患、肝疾患には禁忌です。また、急性骨盤内炎症性疾患にも禁忌です。カルボプロストまたはその成分に対する過敏症も禁忌です。[ 3 ]
副作用 下痢(最も一般的で、突然発症することもある) ほてりやホットフラッシュ 熱 寒気 吐き気・嘔吐
保管と利用可能性 カルボプロストは、その塩誘導体であるトロメタミンとともに、有効成分250 mcg/mL溶液を含む1ミリリットルのアンプルで供給されます。この薬剤は2~8 ℃(36~46 °F) で冷蔵保存する必要があります。[ 3 ]
合成 天然プロスタグランジンの重要な不活性化代謝変換は、C-15位の水酸基が対応するケトンに酵素的に酸化されることである。この酸化は、メチル化によってC-15位に第三級カルビノール系列を生成することで、活性を維持したまま防止できる。
カルボプロスト合成: ; [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] GL Bundy、米国特許第3,728,382号 (1973年、Upjohn 社)。 この分子構造は、コーリーラクトン( 1 )の段階でメチルグリニャール試薬 またはトリメチルアルミニウム との反応により容易に導入できる。得られた第三級カルビノール( 2 )の混合物は、ジアステレオマーの分離を含む標準的な変換により、オキシトシンカルボプロスト( 3 )に変換され、最終生成物はC-15アナログとなる。このジアステレオマーは、C-15(S)異性体よりもプロスタグランジンの副作用が少ないとされている。
参考文献 ↑ 「カルボプロスト-REACH(リーチ・ファーマシューティカルズ社)」。医薬品規制当局(TGA) 。2023年7月28日。 2023年 9月10日 取得 。 ↑ Bai J, Sun Q, Zhai H (2014年1月). 「帝王切開を受ける高リスク患者における産後出血予防のためのオキシトシンとカルボプロストトロメタミンの比較」 . Experimental and Therapeutic Medicine . 7 (1): 46– 50. doi : 10.3892/etm.2013.1379 . PMC 3861477 . PMID 24348762 . 1 2 3 ヘマベート [添付文書]。ニューヨーク州ニューヨーク:ファーマシア・アンド・アップジョン社;2014年。 ↑ 「カルボプロスト」 - 医薬品情報シート、メイヨー・クリニック。最終更新日:2024年7月1日 https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/carboprost-intramuscular-route/proper-use/drg-20067975 ↑ Vukelić J. 初産婦における妊娠中期の中絶:ジノプロストンゲルの二重塗布とカルボプロストトロメタミンの筋肉内投与による。 Med Pregl. 2001 Jan-Feb;54(1-2):11-6. 英語、クロアチア語。 PMID: 11436877. ↑ Bygdeman, M., & Gemzell-Danielsson, K. (2008). 妊娠中期中絶方法の歴史的概観。Reproductive Health Matters, 16(sup31), 196–204. https://doi.org/10.1016/S0968-8080(08)31385-8 ↑ Schwallie PC、Lamborn KR。(15S)-15-メチルPGF2αの筋肉内投与による流産の誘発。815例の概要。J Reprod Med. 1979年12月;23(6):289-93。PMID: 392084。 ↑ バスカーA、ディモフV、バリガS、キンラG、ヒンゴラニV、ラウマスKR。女性の中絶誘発のための膣内投与後の15(S)15-メチル-PGF 2 アルファ-メチルエステルの血漿レベル。避妊 。 1979 年 11 月;20(5):519-31。土井: 10.1016/0010-7824(79)90057-x。 PMID: 527343。 ↑ Yankee EW、Axen U、Bundy GL(1974年9 月 )。 「 15-メチルプロスタグランジンの全合成」。Journal of the American Chemical Society。96 ( 18): 5865–76。Bibcode : 1974JAChS..96.5865Y。doi : 10.1021 / ja00825a027。PMID 4416671 。 ↑ Bundy G 、 Lincoln F、Nelson N、Pike J、Schneider W (1971年4月)。 「 新規 プロスタグランジン合成」 。 ニューヨーク 科学 アカデミー紀要 。180 (1): 76–90。Bibcode : 1971NYASA.180 ... 76B。doi : 10.1111 / j.1749-6632.1971.tb53186.x。PMID 5286110。S2CID 34735617 。 ↑ GL Bundy et al.、 DE 2121980、 Gordon、Leonard; Pike、John Edward & Schneider、William Paul、「Verfahren zur Herstellung nueur Prostansäurederivate [新しいプロスタン酸誘導体の製造方法]」、1971 年 11 月 25 日発行、The Upjohn Co. に譲渡。
さらに読む Indman PD (2004 年 2 月)「カルボプロストを用いた子宮鏡下粘膜下筋腫切除術の促進」米国婦人科腹腔鏡学会誌 11 (1): 68–72 . doi : 10.1016/S1074-3804(05)60014-X . PMID 15104835 . Vukelić J (2001). 「ジノプロストンゲルの二重塗布とカルボプロストトロメタミンの筋肉内投与による初産婦の妊娠中期中絶」Medicinski Pregled . 54 ( 1– 2): 11– 6. PMID 11436877 . Ippoliti C 、 Przepiorka D 、 Mehra R、Neumann J、Wood J、Claxton D、他(1995年12月)。「骨髄移植後の出血性 膀胱炎の治療のための膀胱内カルボプロスト」。Urology。46 ( 6 ):811–5。doi :10.1016/S0090-4295(99)80349-5。PMID 7502421 。