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ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティグ | |
|---|---|
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| 生まれる | 1835年12月6日 |
| 死亡 | 1910年11月19日（74歳） |
| 母校 | ゲッティンゲン大学 |
| 知られている | フィッティヒ反応 ラクトン ピナコール転位 |
| 受賞歴 | デイビーメダル（1906年） |
| 科学者としてのキャリア | |
| フィールド | 化学 |
| 機関 | ゲッティンゲン大学 |
| 博士課程の指導教員 | ハインリヒ・リンプリヒトとフリードリヒ・ヴェーラー[要出典] |
| 博士課程の学生 | アイラ・レムセン |
ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒ（1835年12月6日 - 1910年11月19日）はドイツの化学者。ピナコールカップリング反応、メシチレン、ジアセチル、ビフェニルを発見した。フィッティヒはケトンと炭化水素に対するナトリウムの作用を研究した。アルキルベンゼンの合成のためのフィッティヒ反応またはウルツ・フィッティヒ反応を発見し、ベンゾキノンのジケトン構造を提案し、コールタールからフェナントレンを単離した。最初のラクトンを発見して合成し、ピペリン、ナフタレン、フルオレンの構造を調査した。[1]
キャリア
フィッティヒはゲッティンゲン大学で化学を学び、 1858年にハインリヒ・リンプリヒトとフリードリヒ・ヴェーラーの指導の下、アセトンに関する論文で博士号を取得した。[要出典] その後、ゲッティンゲンでいくつかの役職に就き、1858年にヴェーラーの助手、 1860年に私講師、1870年に臨時教授となった。1870年にテュービンゲン大学、1876年にシュトラスブルク大学の教授に任命され、そこでは彼の設計に基づいて研究室が建設された。[1] [2] [3]
フィッティグの研究は有機化学の広い分野に及んだ。アルデヒドとケトンは彼の初期の研究の材料となった。彼は、アルデヒドとケトンが中性、アルカリ性、時には酸性溶液中で還元されて第二級および第三級グリコールになることを観察し、この物質をピナコンと名付けた。また、ある種のピナコンを希硫酸で蒸留すると化合物が得られることにも気づき、これをピナコリンと名付けた。不飽和酸も注目され、彼はオキシ酸の内部無水物であるラクトンを発見した。[3] 彼はまた、現在ではピナコール転位として知られるものを発見した。これは、1,2-ジオールが酸触媒下でアルデヒドまたはケトンに転位する反応である。[4] [5]彼の研究はアセトンから 2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール（ピナコール）を製造し、[6]続いて3,3-ジメチルブタノン（ピナコロン）に転位し、これを二クロム酸で酸化してトリメチル酢酸にするものでした。[7] フィッティヒの結果の解釈は間違っており[5]、生成された生成物は10年以上後にアレクサンドル・ブトレロフが独立してトリメチル酢酸を製造し、フィッティヒが製造したものと同じものであることを確認するまで特定されませんでした。[8]
1855年、シャルル・アドルフ・ウルツは、ナトリウムがアルキルヨウ化物に作用すると、アルキル残基が結合してより複雑な炭化水素を形成することを示しました。[9] [ 10]フィッティヒは、同様の処理でアリールハロゲン化物とアルキルハロゲン化物の混合物がベンゼンの同族体を生成することを示して、このウルツ反応[11] [12]法を開発しました。[13] [14] [3]このプロセスは現在、ウルツ・フィッティヒ反応として知られています。[15]
パーキン反応に関する彼の研究は、事実に即した反応機構の説明に至った。しかし、この問題は非常に難解で、当時は反応の正確な過程はまだ解明されていないようだった。これらの研究は、偶然にも、ウッドラフの芳香成分であるクマリンの構造を解明した。イソクロトン酸のγ-フェニル構造類似体が水分の喪失により容易にα-ナフトールを生成するというフィッティグとエルドマンの観察は、ナフタレンの構造に関する貴重な証拠を提供したため、非常に重要であった。[16]彼らはまた、コールタール蒸留物の高沸点画分に含まれる特定の炭化水素を調査し、フェナントレンの構造を解明した。アルカロイドピペリンに関する初期の知識の多くは、1871年にアイラ・レムセンと共同でその構造を確立したフィッティグによるものである。[1] [3]
フィッティヒは広く使われている教科書を2冊出版した。ヴェーラーの『有機化学の基礎』（第11版、1887年）の複数の版を編集し、『非有機化学』（第1版、1872年、第3版、1882年）を執筆した。彼の研究は多くの科学団体や研究機関に認められ、1906年に王立協会からデイビー賞を授与された。[1] [3]
参照
参考文献
- ^ abcd オットー N. ウィット (1911)。 「訃報：フリードリヒ・コンラート・バイルシュタイン、1838～1906年、エミール・アーレンマイヤー、1825～1909年、ルドルフ・フィッティヒ、1835～1910年、ハンス・ハインリヒ・ランドルト、1831～1910年、ニコライ・アレクサンドロヴィッチ・メンシュトキン、1842～1907年、サー・ウォルターパーマー、バート、1858–1910」。Ｊ．Ｃｈｅｍ．社会、トランス。99 : 1646–1668。土井：10.1039/CT9119901646。
- ^ ギルマン、DC、ペック、HT、コルビー、FM、編（1905）。。新国際百科事典（第1版）。ニューヨーク：ドッド、ミード。
- ^ abcde チズホルム 1911.
- ^ Hassner, Alfred ; Namboothiri, Irishi (2012). 「FITTIG ピナコロン転位」。名称反応に基づく有機合成: 750 変換の実用ガイド(第 3 版)。Elsevier。 pp. 158–159。ISBN 978-0-08-096630-4。
- ^ ab Berson, Jerome A. (2002). 「発見とは何か? 最小構造変化の法則に対する反例としての炭素骨格再配置」Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655–4660. doi :10.1002/anie.200290007. PMID 12481317.
- ^ フィティグ、R. (1859)。 「Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure」[酢酸のアセトンのいくつかの変成について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。110 (1): 23-45。土井：10.1002/jlac.18591100104。
- ^ フィティグ、R. (1860)。 「Über einige Derivate des Acetons」[アセトンのいくつかの誘導体について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。114 (1): 54–63。土井：10.1002/jlac.18601140107。
- ^ ブトレロフ、アレクサンドル(1873)。 「Ueber Trimethylessigsäure」[トリメチル酢酸について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。170 (1-2): 151-162。土井：10.1002/jlac.18731700114。
- ^ アドルフ、ウルツ(1855)。 「Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques」[オーガニック・ラジカルの新しいクラスについて]。Annales de Chimie et de Physique (フランス語)。44 : 275–312。
- ^ ウルツ、A. (1855)。 「Ueber eine neue Klasseorganischer Radicale」[有機ラジカルの新しいクラスについて]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。96 (3): 364–375。土井：10.1002/jlac.18550960310。
- ^ 「ウルツ合成（ウルツ反応、ウルツ還元カップリング）」。包括的な有機名反応および試薬。685 ：3094–3099。2010年。doi：10.1002/9780470638859.conrr685。
- ^ Kantchev, Eric Asssen B.; Organ, Michael G. (2014). 「48.1.2.4 方法 4: アルキルハライドの還元カップリング」。Hiemstra, H. (ed.).アルカン。合成の科学: 分子変換の Houben-Weyl 法。第 48 巻。Georg Thieme Verlag。ISBN 978-3-13-178481-0。
- ^ ベルンハルト、トーレンス;ルドルフ・フィッティヒ (1864)。 「Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe」[ベンゼン系列の炭化水素の合成について]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。131 (3): 303–323。土井：10.1002/jlac.18641310307。
- ^ フィッティヒ、ルドルフ;ヨーゼフ・ケーニッヒ (1867)。 「Ueber das Amethyl- und Diäthylbenzol」[エチルベンゼンとジエチルベンゼンについて]。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。144 (3): 277–294。土井：10.1002/jlac.18671440308。
- ^ 「 Wurtz-Fittig反応」。包括的な有機名反応および試薬。686 ：3100–3104。2010年。doi ： 10.1002/ 9780470638859.conrr686。ISBN 978-0-470-63885-9。
- ^ フィッティヒ、ルドルフ;エルドマン、ヒューゴ(1883)。 「Synthese des α-Naphtols」[α-ナフトールの合成]。ベル。ドイツ語。化学。ゲス。（ドイツ語で）。16 (1): 43–44。土井：10.1002/cber.18830160115。
出典
- この記事には、現在パブリック ドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: ヒュー・チザム編 (1911)。「ルドルフ・フィッティヒ」。ブリタニカ百科事典。第 10 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。440 ページ。
外部リンク
Wikisource には、 1905 年の新国際百科事典に掲載された「ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒ」に関する記事のテキストがあります。
- イリノイ大学の系図データベースエントリ