ピナコロン

ピナコロン
ピナコロンの骨格式骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 3,3-ジメチルブタン-2-オン
	その他の名前 t-ブチルメチルケトン; 1,1,1-トリメチルアセトン
識別子
CAS番号	75-97-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1209331
チェビ	チェビ:197349;
ケムスパイダー	6176 ;
ECHA 情報カード	100.000.838
EC番号	200-920-4;
メッシュ	ピナコロン
パブケム CID	6416;
RTECS番号	EL7700000;
ユニ	3U1AAG3528 ;
国連番号	1224
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021752;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3 キー: PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(=O)C(C)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ
モル質量	100.161 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.801 g cm −3
融点	−52 °C (−62 °F; 221 K)
沸点	103 ～ 106 °C (217 ～ 223 °F; 376 ～ 379 K)
磁化率（χ）	-69.86·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H315、H319、H332、H335、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 4 0
引火点	5 °C (41 °F; 278 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピナコロン（3,3-ジメチル-2-ブタノン）は、有機化学において重要なケトンである。わずかにペパーミントまたは樟脳の香りがする無色の液体である。殺菌剤トリアジメホンの合成および除草剤メトリブジンの合成におけるトリアゾリルピナコロンの前駆体である。分子は非対称ケトンである。α-メチル基は縮合反応に関与することができる。カルボニル基は通常の反応（水素化、還元アミノ化など）を受けることができる。ソマンの製造に使用されるピナコリルアルコールと関連しているため、1993年の化学兵器禁止条約ではスケジュール3の化合物である。^[2]また、オーストラリアグループ加盟国では規制輸出されている。 ^[3]

準備

最も有名なのは、少なくとも教室では、ピナコロンがピナコール転位によって生成することであり、これはピナコール（2,3-ジメチルブタン-2,3-ジオール）のプロトン化によって起こります。 ^[4]

工業的には、ピナコロンは、プリンス反応によるイソプレンおよびホルムアルデヒドの生成物である4,4,5-トリメチル-1,3-ジオキサンの加水分解によって製造される。また、金属酸化物触媒上でのピバリン酸および酢酸またはアセトンのケトン化によっても生成される。3-メチルブタナールは、2,3-ジメチル-2-ブテンの出発物質であり、これは次にピナコロンに変換される。ピナコロンは、C5アルコールと反応して2-メチル-2-ブタノールから生成することもできる。^[5]

用途

ピナコロンは、殺菌剤、除草剤、殺虫剤に使用するために大量に生産されています。その誘導体には次のようなものがあります。

ビブナゾールの逆合成分析により、それがピナコロンから派生したものであることが示されました。
ピナシジルやナミニジルの調製にも使用されます。
スティリペントール
トリブゾーン
ピバロイルアセトニトリルはドラマピモドの合成に使用されます。
トリアジメホン
ジクロブトラゾール
パクロブトラゾール
バルコナゾール
ジエチルスチルベストロールピナコロン[18922-13-9]。^[6]
ある種のビスフェノールA誘導体も米国特許4,599,463
チオファノックス

参照

参考文献

^ 「ピナコロン | C6H12O | ChemSpider」.
^ 化学・生物兵器ハンドブック（第2版）。CRC Press。2007年8月24日。ISBN 9780849314346。
^ 「輸出管理リスト：化学兵器前駆物質」オーストラリアグループ。australiagroup.net 。 2017年4月7日閲覧。
^ GA Hill および EW Flosdorf (1941)。「ピナコロン」。有機合成;全集第1巻462頁。
^ シーゲル、H; エッガースドルファー (2012).ケトン. 5. Vol. 20. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ Oda, T; Sato, Y; Kodama, M; Kaneko, M (1993 年 7 月). 「ジエチルスチルベストロールおよびその類似体による DNA トポイソメラーゼ I 活性の阻害」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (7): 708–10. doi : 10.1248/bpb.16.708 . PMID 8401407.

[1] 「ピナコロン | C6H12O | ChemSpider」.

[2] 化学・生物兵器ハンドブック（第2版）。CRC Press。2007年8月24日。ISBN 9780849314346。

[3] 「輸出管理リスト：化学兵器前駆物質」オーストラリアグループ。australiagroup.net 。 2017年4月7日閲覧。

[4] GA Hill および EW Flosdorf (1941)。「ピナコロン」。有機合成;全集第1巻462頁。

[5] シーゲル、H; エッガースドルファー (2012).ケトン. 5. Vol. 20. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[6] Oda, T; Sato, Y; Kodama, M; Kaneko, M (1993 年 7 月). 「ジエチルスチルベストロールおよびその類似体による DNA トポイソメラーゼ I 活性の阻害」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (7): 708–10. doi : 10.1248/bpb.16.708 . PMID 8401407.