グルタル酸

グルタル酸
名前
	推奨されるIUPAC名ペンタン二酸
	その他の名前グルタル酸; プロパン-1,3-ジカルボン酸; 1,3-プロパンジカルボン酸; ペンタン二酸; n-ピロ酒石酸; 1,5-ペンタン二酸
識別子
CAS番号	110-94-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17859 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	723 ;
ドラッグバンク	DB03553 ;
ECHA 情報カード	100.003.471
EC番号	203-817-2;
ケッグ	C00489 ;
パブケム CID	743;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2021654;
	InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) キー: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) キー: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU;
	笑顔 C(CC(=O)O)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8Ｏ4
モル質量	132.12グラム/モル
融点	95～98℃（203～208℉、368～371K）
沸点	200 °C (392 °F; 473 K) /20 mmHg
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グルタル酸は、化学式C ₃ H ₆ (COOH) ₂の有機化合物です。関連する「直鎖」ジカルボン酸であるアジピン酸やコハク酸は室温で数パーセントしか水溶性がありませんが、グルタル酸の水溶性は 50% (w/w) を超えます。^[^{引用が必要}^]

生化学

グルタル酸は、リジンやトリプトファンなどのアミノ酸の代謝中に体内で自然に生成されます。この代謝経路に欠陥があると、グルタル酸尿症と呼ばれる疾患を引き起こし、有毒な副産物が蓄積して重度の脳症を引き起こす可能性があります。

グルタル酸は、ブチロラクトンをシアン化カリウムで開環してカルボキシレートニトリルのカリウム塩を得ることで製造でき、これを加水分解して二酸を得ることができる。 ^[1]あるいは、加水分解に続いてジヒドロピランを酸化することでグルタル酸が得られる。また、 1,3-ジブロモプロパンをシアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムと反応させてジニトリルを得、その後加水分解することでも製造できる。過ヨウ素酸を使用すると、 1,3-シクロヘキサンジオンの酸化によって脱炭酸反応が進行して得られる。 ^[2]

1,5-ペンタンジオールは、一般的な可塑剤でありポリエステルの前駆体であり、グルタル酸とその誘導体の水素化によって製造されます。 ^[3]
グルタル酸自体はポリエステルポリオール、ポリアミドなどのポリマーの製造に使用されています。炭素原子の数が奇数（つまり5）であるため、ポリマーの弾性を低下させるのに役立ちます。^[4]
ピロガロールはグルタル酸ジエステルから生成することができる。^[5]

グルタル酸は皮膚や目に刺激を与える可能性があります。^[6]急性の危険性としては、この化合物が摂取、吸入、または皮膚吸収によって有害となる可能性があることが挙げられます。^[6]

^ G. Paris、L. Berlinguet、R. Gaudry、J. English、Jr.、JE Dayan (1957)。「グルタル酸とグルタミド」。有機合成: 47. doi :10.15227/orgsyn.037.0047{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。
^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.)、ニューヨーク: Wiley-Interscience、p. 1736、ISBN 978-0-471-72091-1
^ Peter Werle および Marcus Morawietz 「アルコール、多価水素」、ウルマン工業化学百科事典: 2002、Wiley-VCH: Weinheim。 DOI 10.1002/14356007.a01_305
^ 「グルタル酸、ペンタン二酸、99%」。Chemkits.eu 。 2020年9月29日閲覧。
^ US 4046817、シップチャンドラー、モハメッド T.、「ピロガロールの合成方法」、1977 年 9 月 6 日公開、IMC ケミカルグループに譲渡
^ ab グルタル酸、cameochemicals.com