テトラヒドロイソキノリン

テトラヒドロイソキノリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
識別子
CAS番号	91-21-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	ティク、ティク
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6779 ;
ECHA 情報カード	100.001.864
EC番号	202-050-0;
パブケム CID	7046;
RTECS番号	NX4900000;
ユニ	56W89FBX3E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２６１１５;
	インチ InChI=1S/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,10H,5-7H2 キー: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,10H,5-7H2 キー: UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYAB;
	笑顔 c1ccc2c(c1)CCNC2;
プロパティ
化学式	炭素9水素11窒素
モル質量	133.19グラム/モル
外観	濃い黄色の液体
密度	1.05g/mL
融点	−30 °C (−22 °F; 243 K)
沸点	235～239 °C (455～462 °F; 508～512 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H310、H314、H332、H371、H412
注意事項	P260、P261、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P309+P311、P310、P312、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	99 °C (210 °F; 372 K) (密閉カップ)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラヒドロイソキノリン（TIQまたはTHIQ）は、化学式C ₉ H ₁₁ Nの有機化合物です。第二級アミンに分類され、イソキノリンから水素化によって誘導されます。ほとんどの有機溶媒と混和する無色の粘性液体です。テトラヒドロイソキノリン骨格は、多くの生理活性化合物や医薬品に含まれています。^[2]^[3]

反応

第二級アミンであるテトラヒドロイソキノリンは弱塩基性で、強酸と塩を形成する。脱水素してイソキノリンに、水素添加してデカヒドロイソキノリンにすることができる。他の第二級アミンと同様に、テトラヒドロイソキノリンは二酸化セレン触媒の過酸化水素を用いて対応するニトロンに酸化することができる。^[4]

毒物学

テトラヒドロイソキノリン誘導体は、体内でいくつかの薬物の代謝物として生成されることがあり、かつてはこれがアルコール依存症の発症に関与していると考えられていました。^[5]この理論は現在では信用されておらず、科学界では一般的に受け入れられていませんが、^[6]ノルサルソリノールなどの神経毒性テトラヒドロイソキノリン誘導体の内因性生成は、パーキンソン病などのいくつかの疾患の原因として引き続き調査されています。^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]

テトラヒドロイソキノリン

テトラヒドロイソキノリン骨格は、第四級アンモニウム筋弛緩剤の1つであるツボクラリンなど、多くの薬物に含まれています^[3]。4-置換テトラヒドロイソキノリンをベースにした薬物には、ノミフェンシン^[13]やジクロフェンシンなどがあります。これらは、ベンジルアミンをハロアセトフェノンでNアルキル化することで製造できます^[14]。天然に存在するテトラヒドロイソキノリンには、シェリリン^[15]やラティフィンなどがあります。

α遮断作用により降圧作用を示すエスプロキン^[16]はTHIQから作られています。

参考文献

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