キノキサリン

キノキサリン
C=黒、H=白、N=青	C=黒、H=白、N=青
名前
	推奨されるIUPAC名キノキサリン
	その他の名前ベンゾ[b]ピラジン、ベンゾピラジン、ベンゾパラジアジン、1,4-ベンゾジアジン、フェノピアジン、フェンピアジン、キナジン、キノキサリン
識別子
CAS番号	91-19-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36616 ;
チェムBL	チェムBL39444 ;
ケムスパイダー	21106470 ;
ECHA 情報カード	100.001.862
EC番号	202-047-4;
ケッグ	C18575 ;
パブケム CID	7045;
ユニ	QM4AR6M6T8 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6049432;
	InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H キー: XSCHRSMBECNNVNS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H キー: XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS;
	笑顔 c1cccc2nccnc12;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6Ｎ2
モル質量	130.150 グラムモル−1
融点	29〜32℃
沸点	220～223 °C (428～433 °F; 493～496 K)
酸性度（p Ka）	0.60
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

キノキサリンは有機化学ではベンゾピラジンとも呼ばれ、ベンゼン環とピラジン環からなる環錯体を含む複素環式化合物である。キナゾリン、フタラジン、シノリンなどの他のナフチリジンと異性体である。^{[3]室温よりわずかに高い温度で溶ける無色の油である。キノキサリン自体は主に学術的な関心の対象であるが、キノキサリン誘導体は染料、医薬品（}バレニクリンなど）、オラキンドックス、カルバドックス、エキノマイシン、レボマイシン、アクチノロイチンなどの抗生物質として使用されている。

合成

これらは、オルトジアミンと1,2-ジケトンを縮合させることで生成されます。このグループの親物質であるキノキサリンは、グリオキサールと 1,2-ジアミノベンゼンを縮合させたときに生成します。^[4] 置換誘導体は、ジケトンの代わりにα-ケトン酸、α-クロロケトン、α-アルデヒドアルコール、α-ケトンアルコールを使用すると生成されます。 ^[3]キノキサリンとその類似体は、アミノ酸置換1,5-ジフルオロ-2,4-ジニトロベンゼン（DFDNB）の還元によっても生成されます。^[5]

ある研究^[6]では、ベンジルと1,2-ジアミノベンゼンの反応の触媒として2-ヨードキシ安息香酸（IBX）を使用しました。

用途

キノキサリン化合物の抗腫瘍特性は注目されている。^[7] 最近、キノキサリンとその類似体がリガンドとして研究されている。^[8]

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 212。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Brown, HC; et al. (1955). Baude, EA; Nachod, FC (編).物理的手法による有機構造の決定. ニューヨーク: Academic Press.
^ ab 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Quinoxalines」。Encyclopædia Britannica。第 22 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 760。
^ 2,3-ピラジンジカルボン酸" Reuben G. Jones および Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi :10.15227/orgsyn.030.0086. この論文では、中間体としてのキノキサリンの調製について説明しています。
^ Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). 「2-キノキサリノール類似体の溶液相還元環化：並行合成の体系的研究」Mol. Divers . 8 (2): 165–174. doi :10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID 15209169. S2CID 28252647.
^ Heravi, Majid M. (2006). 「室温でのo-ヨードキシ安息香酸（IBX）を用いたキノキサリン誘導体の容易な合成」Arkivoc . 2006 (16): 16–22. doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g02 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g02 .
^ Jean Renault、Michel Baron、Patrick Mailliet、et al. (1981)。「ヘテロ環キノン.2.キノキサリン-5,6-(および5-8)-ジオン-潜在的な抗腫瘍剤」。Eur . J. Med. Chem . 16 (6): 545–550。
^ Xianghong Wu; Anne EV Gorden (2007). 「非対称置換2-キノキサリノールサレン配位子の位置選択的合成」J. Org. Chem . 72 (23): 8691–8699. doi :10.1021/jo701395w. PMID 17939720.

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 212。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Brown, HC; et al. (1955). Baude, EA; Nachod, FC (編).物理的手法による有機構造の決定. ニューヨーク: Academic Press.

[EB1911-3] 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Quinoxalines」。Encyclopædia Britannica。第 22 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 760。

[4] 2,3-ピラジンジカルボン酸" Reuben G. Jones および Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi :10.15227/orgsyn.030.0086. この論文では、中間体としてのキノキサリンの調製について説明しています。

[5] Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). 「2-キノキサリノール類似体の溶液相還元環化：並行合成の体系的研究」Mol. Divers . 8 (2): 165–174. doi :10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID 15209169. S2CID 28252647.

[6] Heravi, Majid M. (2006). 「室温でのo-ヨードキシ安息香酸（IBX）を用いたキノキサリン誘導体の容易な合成」Arkivoc . 2006 (16): 16–22. doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g02 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g02 .

[7] Jean Renault、Michel Baron、Patrick Mailliet、et al. (1981)。「ヘテロ環キノン.2.キノキサリン-5,6-(および5-8)-ジオン-潜在的な抗腫瘍剤」。Eur . J. Med. Chem . 16 (6): 545–550。

[8] Xianghong Wu; Anne EV Gorden (2007). 「非対称置換2-キノキサリノールサレン配位子の位置選択的合成」J. Org. Chem . 72 (23): 8691–8699. doi :10.1021/jo701395w. PMID 17939720.