ベンゾピレン

ベンゾピレンは、化学式 C ₂₀ H _12の有機化合物です。構造的に言えば、ベンゾピレンの無色の異性体は五環式炭化水素であり、ピレンとフェニレン基の融合生成物です。ベンゾピレンの2つの異性体種は、ベンゾ[ a ]ピレンと、それほど一般的ではないベンゾ[ e ]ピレンです。これらは、多環芳香族炭化水素の化学的クラスに属します。

関連化合物には、シクロペンタピレン、ジベンゾピレン、インデノピレン、ナフトピレンなどがある。ベンゾピレンはピッチの成分であり、ピセン、ベンゾフルオランテン、ペリレンなどの他の関連五環式芳香族種とともに存在する。^[1]森林火災や火山噴火によって自然に放出され、コールタール、タバコの煙、木の煙、コーヒーなどの焦げた食べ物にも含まれる。炭に油が滴り落ちる煙にはベンゾピレンが多く含まれており、グリルした食べ物に凝縮することがある。^[2]

ベンゾピレンは、DNAに挿入されて転写を阻害する発がん性および変異原性の代謝物（ベンゾ[ a ]ピレンから生成される（+）-ベンゾ[ a ]ピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドなど）を形成するため有害である。これらは汚染物質および発がん性物質であると考えられている。ベンゾ[ a ]ピレン関連のDNA修飾の作用機序は広範囲に研究されており、シトクロムP450サブクラス1A1（CYP1A1）の活性に関連している。^[3]腸粘膜におけるCYP1A1の高活性により、摂取されたベンゾ[ a ]ピレンの大部分が門脈血および全身循環に入るのが防がれると考えられる。^{[4]腸（肝臓ではない）の解毒機構は、細菌表面成分を認識する受容体（} TLR2）に依存していると思われる。 ^[5]

ベンゾ[ a ]ピレンと肺がんの形成との関連を示す証拠が存在する。^[6]

2014年2月、NASAは、ベンゾピレンを含む多環芳香族炭化水素（PAH）を宇宙で追跡するためのデータベースを大幅にアップグレードしたと発表した。科学者によると、宇宙の炭素の20％以上がPAHに関連している可能性があり、生命形成の出発物質である可能性がある。PAHはビッグバンから数十億年後に形成されたと思われ、宇宙全体に広がっており、新しい恒星や太陽系外惑星に関連している。^[7]

• ベンゾ[ a ]ピレン
• ベンゾ[ e ]ピレン

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