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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-フェニルプロパン-1-オン | |
| その他の名前
エチルフェニルケトン、BzEt
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.002.053 |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C9H10O | |
| モル質量 | 134.178 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0087 グラム/mL |
| 融点 | 18.6 °C (65.5 °F; 291.8 K) |
| 沸点 | 218 °C (424 °F; 491 K) |
| 不溶性 | |
磁化率(χ)
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-83.73·10 −6 cm 3 /モル |
| 関連化合物 | |
関連ケトン
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アセトフェノン ブチロフェノン |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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プロピオフェノン(略称:ベンゾイルエタンまたは BzEt)は、アリール ケトンです。無色で甘い香りのする液体で、水には溶けませんが、有機溶媒とは混和します。他の化合物の調製に使用されます。
生産
プロピオフェノンは、プロパノイルクロリドとベンゼンのフリーデル・クラフツ反応によって製造できる。また、商業的には、酢酸カルシウムとアルミナを用いて450~550℃で安息香酸とプロピオン酸をケトン化することによっても製造される。 [1]
- C 6 H 5 CO 2 H + CH 3 CH 2 CO 2 H → C 6 H 5 C(O)CH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O
ルートヴィヒ・クライゼンは、 α-メトキシスチレンを300℃で1時間加熱するとこの化合物が形成されることを発見した(収率65%)。 [2] [3]
用途

フェンメトラジンやプロポキシフェンといった医薬品の合成中間体である。[1] [4] [5]
プロピオフェノンから作られる他の薬剤には、PDM-35、エプラジノン、メタカチノン(エフェドリンにつながる)、トリメブチン、アンフェプラモン、ジフェパノール、メタンフェプラモン、エトキサドロール、ヒドロキシフェナメート、フェンジメトラジン、イミノフェニミド、ベンチステイン、フルメシノール、ピロリフェン、ペリゾンなどがあります。
参考文献
- ^ ab シーゲル、H.エガースドルファー、M.「ケトン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井:10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3527306732。
- ^ ルートヴィヒ、クライゼン (1896)。 「Ueber eine eigenthümliche Umlagerung」[奇妙な並べ替えについて]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。29 (3): 2931–2933。土井:10.1002/cber.189602903102。
- ^ Spielman, MA; Mortenson, CW (1940). 「α-メトキシスチレンとハロゲン化合物の縮合」アメリカ化学会誌62 ( 6): 1609–1610. doi :10.1021/ja01863a076.
- ^ 「プロピオフェノン」。Merriam -Webster.com。Merriam -Webster 。 2012年6月2日閲覧。
- ^ Hartung, Walter H.; Crossley, Frank (1936). 「イソニトロソプロピオフェノン」.有機合成. 16:44 . doi :10.15227/orgsyn.016.0044.
