ヒドロキシフェナメート

ヒドロキシフェナメート
臨床データ
商号	リスティカ
法的地位
法的地位	BR : クラスC1（その他の規制物質）;
識別子
	IUPAC名 (2-ヒドロキシ-2-フェニルブチル)カルバメート;
CAS番号	50-19-1 ;
パブケム CID	5752;
ケムスパイダー	5549;
ユニ	MD0414799X;
ケッグ	D04476;
チェビ	チェビ:134877;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40861571;
ECHA 情報カード	100.000.016
化学および物理データ
式	Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ３
モル質量	209.245 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(COC(=O)N)(C1=CC=CC=C1)O;
	InChI InChI=1S/C11H15NO3/c1-2-11(14,8-15-10(12)13)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,14H,2,8H2,1H3, (H2,12,13); キー:WAFIYOULDIWAKR-UHFFFAOYSA-N;

ヒドロキシフェナメートまたはオキシフェナメート（商品名Listica）は、米国では販売されていないカルバメート系の鎮静剤および抗不安薬です。他のカルバメート系鎮静剤と同様に、化学的にはメプロバメート（ミルタウン）と関連があります。1961年に米国市場に導入されました。成人の用量は1日3～4回200mgです。^[2]

合成

プロピオフェノン（1）とシアン化物の反応で2-ヒドロキシ-2-フェニルブタンニトリル（ 2）が得られる。 ^[3]^[4]ニトリルを酸加水分解してカルボン酸にすると、2-ヒドロキシ-2-フェニルブタン酸（3）が得られる。酸を水素化物でアルコールに還元すると、2-フェニル-1,2-ブタンジオール（4）が得られる。合成の最終段階では、エチルクロロホルム酸で処理し、続いてアンモニア水を加えるとカルバメート、つまりヒドロキシフェナメート（5）が得られる。

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ アメリカ医師会医薬品部 (1977)。AMA医薬品評価(第 3 版)。マサチューセッツ州リトルトン: Pub. Sciences Group。p. N-61。ISBN 978-0-88416-175-2. OCLC 1024170745.
^ レドニサー&ミッチャー、第1巻、220ページ。
^ Robert H Sifferd および Leo D Braitberg、米国特許 3,066,164 (1962 年、Armour Pharmaceutical Co)

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] アメリカ医師会医薬品部 (1977)。AMA医薬品評価(第 3 版)。マサチューセッツ州リトルトン: Pub. Sciences Group。p. N-61。ISBN 978-0-88416-175-2. OCLC 1024170745.

[3] レドニサー&ミッチャー、第1巻、220ページ。

[4] Robert H Sifferd および Leo D Braitberg、米国特許 3,066,164 (1962 年、Armour Pharmaceutical Co)