プロクロラズ

プロクロラズ
臨床データ
商号	アバビット、アスキュリット、ディバビット、ミラージュ、オクターブ、オメガ、プレリュード、ライバル、スポルゴン、スポルタク、スプリント、テナー
識別子
	IUPAC名 N-プロピル-N- [2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カルボキサミド;
CAS番号	67747-09-5;
パブケム CID	73665;
ケムスパイダー	159925;
ユニ	99SFL01YCL;
ケッグ	C11182;
チェビ	チェビ:8434;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4024270;
ECHA 情報カード	100.060.885
化学および物理データ
式	C 15 H 16 Cl 3 N 3 O 2
モル質量	376.66 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCN(CCOC1=C(C=C(C=C1Cl)Cl)Cl)C(=O)N2C=CN=C2;
	InChI InChI=1S/C15H16Cl3N3O2/c1-10(2)21(15(22)20-4-3-19-9-20)5-6-23-14-12(17)7-11(16)8- 13(14)18/h3-4,7-10H,5-6H2,1-2H3; キー:XJABPYGRRIVUOG-UHFFFAOYSA-N;

プロクロラズ（ブランド名Sportak ）は、 1978年に導入されたイミダゾール系殺菌剤であり^[3]、ヨーロッパ、オーストラリア、アジア、南米の園芸や農業において、真菌の増殖を抑制するために広く使用されています。^[4]^[5]米国では使用登録されていません。^[5]他のアゾール系殺菌剤と同様に、プロクロラズは、ラノステロールから真菌細胞膜の必須成分であるエルゴステロールを生成するために必要な酵素ラノステロール14α-脱メチラーゼ（CYP51A1）の阻害剤です。^[6]この薬剤は、アルテルナリア属、ボトリティス属、エリシフェ属、ヘルミントスポリウム属、フザリウム属、シュードセロスポレラ属、ピレノフォラ属、リンコスポリウム属、セプトリア属に対して有効な、広範囲の保護および治療用殺菌剤です。^[5]^[2]

多くのイミダゾール系およびトリアゾール系殺菌剤や抗真菌薬と同様に、プロクロラズは特に選択的な作用を示さない。^[4]^[6]ラノステロール14α-デメチラーゼ阻害に加えて、プロクロラズはアンドロゲン受容体およびエストロゲン受容体の拮抗薬、アリール炭化水素受容体の作動薬、および CYP17A1やアロマターゼなどのステロイド生成経路の酵素の阻害剤としても作用することがわかっている。^[4]^[6]それに応じて、マウスで生殖奇形を引き起こすことが示されている。 ^[4]^{[6]そのため、プロクロラズは}内分泌かく乱物質であると考えられている。^[4]^[6]

参照

参考文献

^ 匿名 AC05372279 (1997)。政府により消費および/または販売が禁止、撤回、厳しく制限、または承認されていない製品の統合リスト / 医薬品。国連出版物。pp. 576– 。ISBN 978-92-1-130219-6。^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ ab Milne GW (2005 年 9 月 2 日)。ガードナーの商業的に重要な化学物質: 同義語、商標名、および特性。ジョンワイリーアンドサンズ。pp. 517– 。ISBN 978-0-471-73661-5。
^ Carlile B (2006 年 9 月 28 日)。「第 3.7 章: 広域スペクトル全身性殺菌剤」。農薬選択性、健康、環境。ケンブリッジ大学出版局。81 ページ～。ISBN 978-1-139-45756-9。
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^ abc パランジャペ K、ゴワリカー V、クリシュナムルシー VN、ゴワリカー S (2014 年 12 月 22 日)。「プロクロラズ殺菌剤」。農薬百科事典。キャビ。 406ページ–。ISBN 978-1-78064-014-3。
^ abcde Sanderson JT (2015年3月21日)。「アンドロゲン作用と合成の撹乱物質」。Darbre PD (編)。内分泌かく乱と人間の健康。エルゼビアサイエンス。pp. 86– 。ISBN 978-0-12-801120-1。

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のプロクロラズ

[AC05372279]1997-1] 匿名 AC05372279 (1997)。政府により消費および/または販売が禁止、撤回、厳しく制限、または承認されていない製品の統合リスト / 医薬品。国連出版物。pp. 576– 。ISBN 978-92-1-130219-6。^{[永久リンク切れ‍ ]}

[Milne2005-2] Milne GW (2005 年 9 月 2 日)。ガードナーの商業的に重要な化学物質: 同義語、商標名、および特性。ジョンワイリーアンドサンズ。pp. 517– 。ISBN 978-0-471-73661-5。

[Carlile2006-3] Carlile B (2006 年 9 月 28 日)。「第 3.7 章: 広域スペクトル全身性殺菌剤」。農薬選択性、健康、環境。ケンブリッジ大学出版局。81 ページ～。ISBN 978-1-139-45756-9。

[pmid16466539-4] Vinggaard AM、Hass U、Dalgaard M、Andersen HR、Bonefeld-Jørgensen E、Christiansen S、他。 (2006 年 2 月)。「プロクロラズ：複数の作用機序を持つイミダゾール系殺菌剤」。アンドロロジーの国際ジャーナル。29 (1): 186–192。土井：10.1111/j.1365-2605.2005.00604.x。PMID 16466539。

[ParanjapeGowariker2014-5] パランジャペ K、ゴワリカー V、クリシュナムルシー VN、ゴワリカー S (2014 年 12 月 22 日)。「プロクロラズ殺菌剤」。農薬百科事典。キャビ。 406ページ–。ISBN 978-1-78064-014-3。

[Darbre2015-6] Sanderson JT (2015年3月21日)。「アンドロゲン作用と合成の撹乱物質」。Darbre PD (編)。内分泌かく乱と人間の健康。エルゼビアサイエンス。pp. 86– 。ISBN 978-0-12-801120-1。