フェノトリン

フェノトリン
名前
	IUPAC名 (3-フェノキシフェニル)メチル 2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロプ-1-エニル)シクロプロパン-1-カルボキシレート
	その他の名前スミトリン;フェノトリン;フェノキシトリン;スミトリン;ウェルサイド。ピブチン;アンビル。デュエット;アンチマナイト 20S
識別子
CAS番号	26002-80-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2160930
チェビ	チェビ:34916 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4603 ;
ドラッグバンク	DB13717;
ECHA 情報カード	100.043.079
EC番号	247-404-5;
ケッグ	D08357 ;
メッシュ	フェノトリン
パブケム CID	4767;
ユニ	707484X33X ;
国連番号	3082 2902
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7032688;
	InChI InChI=1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17- 9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3 キー: SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26- 18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3 キー: SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYAY;
	笑顔 O=C(OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3C(/C=C(/C)C)C3(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ23Ｈ26Ｏ3
モル質量	350.451グラム/モル
融点	<25℃
沸点	>290℃
薬理学
ATCコード	P03AC03 ( WHO ) QP53AC03 ( WHO )
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332、H410
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フェノトリンは、スミスリンやd-フェノトリンとも呼ばれ、^[2]ノミとダニの成虫を殺す合成ピレスロイドです。また、人間の頭ジラミを殺すのにも使用されています。d-フェノトリンは、家庭用のエアゾール殺虫剤の成分として使用されています。メトプレンと一緒に使用されることが多いです。メトプレンとは昆虫成長調整剤で、卵を殺して昆虫の生物学的ライフサイクルを中断します。

効果

フェノトリンは主にノミやダニの駆除に使用されます。^[3]また、人間の頭ジラミの駆除にも使用されますが、パリと英国で行われた研究では、フェノトリンに対する広範な耐性が示されています。^[3]

これはミツバチに対して非常に有毒である。米国環境保護庁（EPA）の研究では、0.07マイクログラムでミツバチを殺すのに十分であることがわかった。^[3]これは水生生物に対しても非常に有毒であり、ある研究では、0.03ppbの濃度でアミが死ぬことがわかっている。^[3]ラットとマウスに1日あたり体重1キログラムあたり100ミリグラム以上の量を長期にわたって曝露すると、肝臓がんのリスクが増加する。^[3]これは蚊を殺す能力があるが^[4] 、猫と犬には依然として有毒であり、中毒による発作や死亡が報告されている。^[3]濃度や曝露に関する具体的なデータは不足している。

フェノトリンは抗アンドロゲン作用を持つことがわかっており、孤立した環境曝露によって女性化乳房の小規模な流行を引き起こした。^[5]^[6]

EPAは、ヒトのがんに対するその影響を評価していない。しかし、マウントサイナイ医科大学が実施したある研究では、乳がんとスミスリンとの関連が示されており、その関連は、乳腺組織の増殖に関与する遺伝子の発現を増加させる効果によるものである。^[3]

EPAの行動

2005年、米国EPAは製造業者であるハーツ・マウンテン・インダストリーズの要請により、いくつかのノミ・ダニ駆除製品におけるフェノトリンの使用許可を取り消した。^[7]^{[8]これらの製品は、脱毛、流涎、}震え、猫や子猫の多数の死亡など、さまざまな副作用に関連していた。短期的には、合意により製品に新しい警告ラベルを貼ることが求められた。

2006年3月31日現在、ハーツ社のフェノトリン含有猫用ノミ・ダニ駆除製品の販売と流通は終了している。しかし、EPAの製品販売中止命令は犬用ノミ・ダニ駆除製品には適用されず、ハーツ社は犬用ノミ・ダニ駆除製品の多くを生産し続けている。^[9]

参照

参考文献

^ 「フェノトリン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ 「d-フェノトリン」。国立農薬情報センター。2016年2月29日閲覧。
^ abcdefg Cox , Caroline (2003). 「殺虫剤ファクトシート。スミテリン（D-フェノトリン）」。農薬改革ジャーナル。23 (2): 10–14。2012年7月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年8月16日閲覧。
^ 「ペルメトリン、レスメトリン、d-フェノトリン（スミスリン®）：蚊駆除用合成ピレスロイド」。米国環境保護庁。2013年2月21日。
^ バロス、アルフレッド・カルロス・シモンエス・ドルネラス・デ;サンパイオ、マルセロ・デ・カストロ・モウラ (2012) 「女性化乳房：生理病理学、評価、治療」。サンパウロ医学ジャーナル。130 (3): 187–197。土井：10.1590/S1516-31802012000300009。ISSN 1516-3180。PMC 10876201。PMID 22790552。化学物質と遺伝子組み換え作物の間に関係があることを示唆する証拠を補強するために、1981年に米国の収容所に到着してから約4か月後にハイチ難民の間で流行が始まったことを言及する価値がある。22 識別可能なすべての環境曝露を分析した結果、その後、彼らが使用したスプレー剤に含まれていた多成分殺虫剤であるフェノトリンが原因物質であることが判明しました。23 現在では、フェノトリンに抗アンドロゲン作用があることが広く知られています。
^ Brody, Steven A.; Loriaux, D. Lynn (2003). 「ハイチ難民における女性化乳房の流行：環境性抗アンドロゲンへの曝露」内分泌実践9 (5): 370–5. doi : 10.4158/EP.9.5.370. ISSN 1530-891X. PMID 14583418.
^ フェノトリンおよびs-メトプレン; 製品キャンセル命令、米国環境保護庁 2020-08-06にWayback Machineでアーカイブ
^ フェノトリン; 使用停止の修正、米国環境保護庁 2020-06-09ウェイバックマシンにアーカイブ
^ 「Hartz.com : Hartz® UltraGuard Pro® 犬と子犬用ノミ・ダニ駆除剤」。2009年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年5月20日閲覧。また、次の EPA 裁定における「犬」も参照してください: 「昆虫成長調整剤: S-ヒドロプレン (128966)、S-キノプレン (107502)、メトプレン (105401)、S-メトプレン (105402) ファクトシート」。米国環境保護庁。2009 年 6 月 24 日のオリジナルからアーカイブ。

外部リンク

d-フェノトリンの一般情報 –国立農薬情報センター
ピレトリンおよびピレスロイドに関するファクトシート – 国立農薬情報センター
ピレトリンおよびピレスロイド農薬情報プロファイル – エクステンション毒性学ネットワーク
農薬特性データベース (PPDB) のフェノトリン

[1] 「フェノトリン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] 「d-フェノトリン」。国立農薬情報センター。2016年2月29日閲覧。

[A-3] Cox , Caroline (2003). 「殺虫剤ファクトシート。スミテリン（D-フェノトリン）」。農薬改革ジャーナル。23 (2): 10–14。2012年7月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年8月16日閲覧。

[4] 「ペルメトリン、レスメトリン、d-フェノトリン（スミスリン®）：蚊駆除用合成ピレスロイド」。米国環境保護庁。2013年2月21日。

[BarrosSampaio2012-5] バロス、アルフレッド・カルロス・シモンエス・ドルネラス・デ;サンパイオ、マルセロ・デ・カストロ・モウラ (2012) 「女性化乳房：生理病理学、評価、治療」。サンパウロ医学ジャーナル。130 (3): 187–197。土井：10.1590/S1516-31802012000300009。ISSN 1516-3180。PMC 10876201。PMID 22790552。化学物質と遺伝子組み換え作物の間に関係があることを示唆する証拠を補強するために、1981年に米国の収容所に到着してから約4か月後にハイチ難民の間で流行が始まったことを言及する価値がある。22 識別可能なすべての環境曝露を分析した結果、その後、彼らが使用したスプレー剤に含まれていた多成分殺虫剤であるフェノトリンが原因物質であることが判明しました。23 現在では、フェノトリンに抗アンドロゲン作用があることが広く知られています。

[Brody,_MD,_PhD,_FACELoriaux,_MD2003-6] Brody, Steven A.; Loriaux, D. Lynn (2003). 「ハイチ難民における女性化乳房の流行：環境性抗アンドロゲンへの曝露」内分泌実践9 (5): 370–5. doi : 10.4158/EP.9.5.370. ISSN 1530-891X. PMID 14583418.

[7] フェノトリンおよびs-メトプレン; 製品キャンセル命令、米国環境保護庁 2020-08-06にWayback Machineでアーカイブ

[8] フェノトリン; 使用停止の修正、米国環境保護庁 2020-06-09ウェイバックマシンにアーカイブ

[9] 「Hartz.com : Hartz® UltraGuard Pro® 犬と子犬用ノミ・ダニ駆除剤」。2009年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年5月20日閲覧。また、次の EPA 裁定における「犬」も参照してください: 「昆虫成長調整剤: S-ヒドロプレン (128966)、S-キノプレン (107502)、メトプレン (105401)、S-メトプレン (105402) ファクトシート」。米国環境保護庁。2009 年 6 月 24 日のオリジナルからアーカイブ。