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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
アジリジン | |||
| 体系的なIUPAC名
アザシクロプロパン | |||
| その他の名前
アジラン
エチレンイミン アミノ エチレン ジメチレンイミン ジメチル イミン エチルイミン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 102380 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.268 | ||
| EC番号 |
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| 616 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1185 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ5Ｎ | |||
| モル質量 | 43.069 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の油状液体[1] | ||
| 臭い | アンモニア様[2] | ||
| 密度 | 0.8321 g/mL 20℃ [3] | ||
| 融点 | −77.9 °C (−108.2 °F; 195.2 K) | ||
| 沸点 | 56 °C (133 °F; 329 K) | ||
| 混ざる | |||
| 蒸気圧 | 160 mmHg（20℃）[2] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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非常に可燃性で有毒 | ||
| GHSラベル: | |||
    
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| 危険 | |||
| H225、H300、H310、H314、H330、H340、H350、H411 | |||
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P284、P301 + P310、P301+P330+P331、P302+P350、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P320、P321、P322、P330、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −11 °C (12 °F; 262 K) | ||
| 322 °C (612 °F; 595 K) | |||
| 爆発限界 | 3.6～46% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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250 ppm（ラット、1時間） 250 ppm（モルモット、1時間） 62 ppm（ラット、4時間） 223 ppm（マウス、2時間） 56 ppm（ラット、2時間） 2236 ppm（マウス、10分）[4] | ||
LC Lo (公表最低額)
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25 ppm（モルモット、8時間） 56 ppm（ウサギ、2時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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OSHA規制発がん物質[2] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[100ppm] [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連する複素環
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ボリラン エチレンオキシド チイラン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アジリジンは、3員環複素環C 2 H 5 Nからなる有機化合物である。[5] [6]無色で毒性のある揮発性の液体であり、実用上非常に興味深い。[7] アジリジンは1888年に化学者ジークムント・ガブリエルによって発見された。[8]その誘導体はアジリジンとも呼ばれ、医薬化学においてより広い関心を集めている。
構造
アジリジンの結合角は約 60° で、通常の炭化水素結合角 109.5° よりもかなり小さく、その結果、類似のシクロプロパン分子やエチレンオキシド分子と同様に角度の歪みが生じます。バナナ結合モデルは、このような化合物の結合を説明します。アジリジンは、窒素自由電子対のs 特性が増大しているため、共役酸のpKaが 7.9 であり、非環式脂肪族アミンよりも塩基性が低くなります。アジリジンの角度の歪みは、窒素反転に対する障壁も増大させます。この障壁の高さにより、 N -クロロ-2-メチルアジリジン のシスおよびトランス反転体などの別々の反転体の分離が可能になります。
合成と用途
アジリジンは、アミノエタノールから2つの関連する経路で工業的に生産される。日本触媒法では、脱水を行うために酸化物触媒と高温が必要となる。ウェンカー合成法では、アミノエタノールが硫酸エステルに変換され、塩基誘導硫酸エステル脱離を受ける。古い方法では、1,2-ジクロロエタンのアミノ化と2-クロロエチルアミンの環化が必要であった。[7]
アジリジンは、ポリエチレンイミン（PEI）として知られる多種多様なポリマー誘導体を形成します。これらおよび関連種は、有用な架橋剤およびコーティングの前駆体です。[7]
安全性
アジリジンは毒性が強く、LD50は14mg（経口、ラット）である。皮膚刺激性がある。アルキル化剤として、変異原性もある。[7] DNAに対して反応性があり、変異原性と関連している可能性がある。アジリジンを含む化合物も同様に危険であると思われる。[9] [10] [11]
参照
- 二量体エチレンイミン、アジリジンの二量体
参考文献
- ^ 「アジリジン」（PDF）。一部の有機化学物質、ヒドラジン、過酸化水素の再評価。ヒトに対する発がんリスクの評価に関するIARCモノグラフ。第71巻。1999年。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0274」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Weast, Robert C.; et al. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第59版). West Palm Beach, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7 .
- ^ ab 「エチレンイミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ギルクリスト、TL（1987）。複素環化学。ロングマンサイエンティフィック＆テクニカル。ISBN 978-0-582-01421-3。
- ^ エポキシドとアジリジン – ミニレビューAlbert Padwa、S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 オンライン記事
- ^ abcd Steuerle、ウルリッヒ;フォイアーハーケ、ロバート (2006)。 「アジリジン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_239.pub2。ISBN 3527306730。
- ^ ガブリエル、S. (1888)。 「ウーバービニルラミンとブロマチラミン。(II.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。21 (2): 2664–2669。土井：10.1002/cber.18880210287。ISSN 1099-0682。
- ^ カネルヴァ L、ケスキネン H、オーティオ P、エストランダー T、トゥップライネン M、ヨランキ R (1995 年 5 月)。 「多官能性アジリジン硬化剤によって引き起こされる職業性呼吸器および皮膚感作性」。臨床試験アレルギー。25 (5): 432–9。土井：10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x。PMID 7553246。S2CID 28101810 。
- ^ サルトレッリ P、ピストレッシ P、チオーニ F、ナポリ R、シシンニ AG、ベルッシ L、パッサーリ GC、ケルビーニ ディ シンプリチオ E、フローリ L (2003)。 「多官能性アジリジンによって引き起こされる皮膚および呼吸器アレルギー疾患」。メドラヴ。94 (3): 285–95。PMID 12918320。
- ^ Mapp CE (2001). 「職業性喘息を引き起こす新旧の物質」. Occup. Environ. Med . 58 (5 ) : 354–60. doi :10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.
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