フェノール類

フェノール類は、一般的なアルコール類よりも酸性が強い。フェノール類のヒドロキシル基の酸性度は、脂肪族アルコールとカルボン酸の中間程度であることが多い（pKa_は通常10～12）。フェノールの脱プロトン化により、対応する負のフェノラートイオンまたはフェノキシドイオンが生成され、対応する塩はフェノラートまたはフェノキシド（IUPACゴールドブックではアリールオキシド）と呼ばれる。

フェノール類は求電子芳香族置換反応を起こしやすい。ホルムアルデヒドとの縮合により、ベークライトなどの樹脂状物質が得られる。

もう一つの工業規模の求電子芳香族置換反応は、アセトンとの縮合によって生成されるビスフェノールAの製造である。^{[ 3 ]}

フェノールは、フェノキシアルミニウムなどのルイス酸の存在下でアルケンを用いてオルト位で容易にアルキル化される。

CH₂ = _CR₂ + C₆H₅OH → _{R₂CHCH₂ - 2 -} C₆H₄OH_​​​_​​​

イソブチレン（CH ₂ =CMe ₂）をアルキル化剤として使用して、年間10 万トン以上のtert-ブチルフェノールが生産されている（2000 年）。特に重要なのは、多用途の抗酸化剤である2,6-ジtert-ブチルフェノールである。^{[ 3 ]}

フェノールはエステル化される。フェノールエステルは活性エステルであり、加水分解されやすい。フェノールは酸化に対して反応性がある。例えば、1,2-ジヒドロキシベンゼンが酸素、ピリジン中の塩化銅によって2,4-ヘキサジエン二酸のモノメチルエステルに開裂する酸化的開裂。^{[ 4 ]}キノンへの酸化的脱芳香族化は、トイバー反応としても知られている。酸化剤はフレミー塩^{[ 5 ]}とオキソン^{[ 6 ]}である。下に示した反応では、3,4,5-トリメチルフェノールがアセトニトリル/水混合物中のオキソン/炭酸ナトリウムから生成された一重項酸素と反応してパラペルオキシキノールになる。このヒドロペルオキシドはチオ硫酸ナトリウムでキノールに還元される。

フェノール類はエルブス過硫酸塩酸化反応でヒドロキノンに酸化される。

ブヘラーカルバゾール合成におけるナフトールとヒドラジンおよび亜硫酸水素ナトリウムの反応。

1951年から2020年の間にFDAによって承認された371以上の医薬品には、フェノールまたはフェノールエーテル（アルキル基を持つフェノール）が含まれており、ほぼすべての種類の低分子医薬品が網羅され、天然物もこのリストの大部分を占めている。^{[ 17 ]}