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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-クロロ-1-フェニルエタン-1-オン | |
| その他の名前
2-クロロ-1-フェニルエタノン
α-クロロアセトフェノン 2-クロロアセトフェノン クロロメチルフェニルケトン フェニルクロロメチルケトン CN ウィーピングガス[1] メース | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.757 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 8 H 7塩素 | |
| モル質量 | 154.59 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色から灰色の結晶性固体[2] |
| 臭い | 刺激臭がある[2] |
| 密度 | 1.324グラム/ cm3 |
| 融点 | 54～56 °C (129～133 °F; 327～329 K) |
| 沸点 | 244.5 °C (472.1 °F; 517.6 K) |
| 不溶性の | |
| 蒸気圧 | 0.005 mmHg（20℃）[2] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性[2] |
| GHSラベル: [4] | |
  
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| 危険 | |
| H300、H311+H331、H315、H318、H334、H335 | |
| P280、P301+P310+P330、P302+P352+P312、P304+P340+P311、P305+P351+P338+P310 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 88 °C (190 °F; 361 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC Lo (公表最低額)
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417 mg/m 3 (ラット、15分) 600 mg/m 3 (マウス、15分) 465 mg/m 3 (ウサギ、20分) 490 mg/m 3 (モルモット、30分) 159 mg/m 3 (ヒト、20分) 850 mg/m 3 (ヒト、10分) [3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 0.3 mg/m3 （ 0.05 ppm）[2] |
REL (推奨)
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TWA 0.3 mg/m3 （ 0.05 ppm）[2] |
IDLH（差し迫った危険）
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15mg/m3 [ 2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フェナシルクロリドは、クロロアセトフェノンとしても知られ、置換アセトフェノンです。有機化学では有用な構成要素です。それ以外にも、歴史的には暴動鎮圧剤として使用されており、 CNと指定されています。[5]化学兵器で使用される別の物質であるシアン化物と混同しないでください。シアン化物の化学構造はCN-です。クロロアセトフェノンは熱的に安定しており、常温で蒸留できる唯一の催涙剤です。
準備
クロロアセトフェノンは1871年にカール・グレーベによって沸騰したアセトフェノンに塩素を通すことで初めて合成されました。[6]
フェナシルクロリドは入手しやすく、アセトフェノン蒸気の塩素化によって初めて合成されました。[7]また、クロロアセチルクロリドと塩化アルミニウム触媒を用いたベンゼンのフリーデルクラフツアシル化によっても合成できます。[8]
暴動鎮圧エージェント
第一次世界大戦と第二次世界大戦中に研究されたが、使用されなかった（日中戦争中に旧日本軍によって「グリーンエージェント」として使用された）。
CNの毒性が著しく高いため、[9] CNは軍事用途では主にCSガスに取って代わられています。CNは依然として「メイス」または催涙ガスと呼ばれる小さな加圧エアロゾルの形で準軍事組織や警察に供給されていますが、催涙スプレーはCNよりも速く作用して拡散し、毒性もCNよりも低いため、 CNの使用は減少しています。
「メイス」という語は、CN エアゾール スプレーを最初に製造したアメリカのメーカーの 1 社が考案したブランド名に由来しています。その後、米国では、クリネックスがティッシュペーパーと強く結びついたのと同じように、メイスは催涙ガス スプレーの代名詞となりました(この現象は、一般商標として知られています)。
CSガスと同様に、この化合物は粘膜（口腔、鼻腔、結膜、気管支）を刺激します。時には、失神、一時的なバランスや方向感覚の喪失など、より一般的な反応を引き起こすこともあります。 [9]より稀ですが、皮膚刺激性の発疹やアレルギー性接触性皮膚炎が観察されています。[5]
高濃度のCNは角膜上皮の損傷や浮腫を引き起こす可能性がある。また、肺損傷や窒息により少なくとも5人が死亡したと報告されている。[10]
痛覚受容器（特に三叉神経）に発現するTRPA1（一過性受容体電位-アンキリン1）イオンチャネルは、生体内および試験管内においてCNの作用部位として関与していることが示唆されている。[11] [12]
参考文献
- ^ Verma, KS Cengage Physical Chemistry Part 1 Archived 2021-05-06 at the Wayback Machine、図 5.65
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0119」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「α-クロロアセトフェノン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ GHS: ジェスティス 037810
- ^ ab Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, CE (1999). 「2-クロロアセトフェノン催涙ガスによる職業性接触皮膚炎」. British Journal of Dermatology . 140 (3): 531–534. doi :10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281. S2CID 45123933.
- ^ グレーブ、C. (1871)。 「ウーバー・アイネ・ノイエ・クラッセ・フォン・アルコホーレン」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。4 (1): 34-35。土井：10.1002/cber.18710040116。ISSN 0365-9496。
- ^ 「芳香族グループのケトン」。化学協会誌、抄録。34 ：419。1878。doi ： 10.1039 /CA8783400392。
- ^ Levin, N.; Hartung, WH (1955). 「ω-クロロイソニトロソアセトフェノン」.有機合成;全集第3巻、191ページ。
- ^ ab Ballantyne, B.; Swanston, DW (1978). 「1-クロロアセトフェノン (CN) と 2-クロロベンジリデンマロノニトリル (CS) の急性哺乳類毒性の比較」. Archives of Toxicology . 40 (2): 75–95. Bibcode :1978ArTox..40...75B. doi :10.1007/BF01891962. PMID 350195. S2CID 35150415.
- ^ Blain, PG (2003). 「催涙ガスおよび刺激性無力化剤：1-クロロアセトフェノン、2-クロロベンジリデンマロノニトリルおよびジベンズ[b,f]-1,4-オキサゼピン」.毒性レビュー. 22 (2): 103–110. doi :10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. S2CID 21164652.
- ^ doi=10.1096/fj.08-117812
- ^ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの塩化フェナシルに関連するメディア