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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン-1,2-ジアミン | |||
| その他の名前
o-フェニレンジアミン
1,2-ジアミノベンゼン 1,2-フェニレンジアミン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.210 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1673 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ8Ｎ2 | |||
| モル質量 | 108.144 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.031グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 102 ～ 104 °C (216 ～ 219 °F; 375 ～ 377 K) | ||
| 沸点 | 252 °C (486 °F; 525 K) その他の発生源: 256 ～ 258 °C (493 ～ 496 °F; 529 ～ 531 K) | ||
| 熱湯に溶ける | |||
| 酸性度（p Ka） |
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磁化率（χ）
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-71.98·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H301、H312、H317、H319、H332、H341、H351、H410 | |||
| P201、P202、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P281、P301+P310、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P322、P330、P333+P313、P337+P313、P363、P391、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 156 °C (313 °F; 429 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | オックスフォード MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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o-フェニレンジアミン( OPD ) は、化学式 C 6 H 4 (NH 2 ) 2の有機化合物です。この芳香族ジアミンは、多くの複素環式化合物の重要な前駆物質です。OPD は白色の化合物ですが、サンプルは空気による酸化により暗色に見えます。m-フェニレンジアミンおよびp-フェニレンジアミンと異性体です。
準備
一般的には、2-ニトロクロロベンゼンをアンモニアで処理して2-ニトロアニリンを生成し、そのニトロ基を還元する：[4]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
- H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
実験室では、ニトロアニリンの還元はエタノール中の亜鉛粉末で行われ、続いてジアミンが塩酸塩として精製されます。黒ずんだ不純なサンプルは、その水溶液を亜ジチオン酸ナトリウムと活性炭で処理することで精製できます。[5]
反応と用途
o-フェニレンジアミンはケトンやアルデヒドと縮合して様々な有用な生成物を生じます。ギ酸と反応してベンズイミダゾールを生成します。[6]他のカルボン酸は2-置換ベンズイミダゾールを与えます。除草剤のベノミルとフベリダゾールはこの方法で作られています。チオファネートメチルはo-フェニレンジアミンから生成される別の除草剤です。 [4]エチルキサントゲン酸カリウムと縮合すると2-メルカプトベンズイミダゾールが得られます。[7] o-フェニレンジアミンは亜硝酸と縮合して腐食防止剤のベンゾトリアゾールを与えます。 [8]
キノキサリンジオンはo-フェニレンジアミンとジメチルシュウ酸の縮合によって製造される。メルカプトイミダゾールはキサントゲン酸エステルを縮合して得られるもので、ゴム製造における抗酸化剤として一般的に使用されている。置換o-フェニレンジアミンとジケトンの縮合により、さまざまな医薬品が得られる。[9]
OPDは錯体化学における配位子である。 金属フェニレンジアミン錯体の酸化によりジイミン誘導体が得られる。[10] OPDはサリチルアルデヒドと縮合してキレートシッフ塩基配位子を与える。
安全性
o-フェニレンジアミンのLD50は44mg/L（水中）で、パラ異性体に比べて毒性が約1000倍低い。アニリンは通常、発がん性があるかのように扱われる。多くの用途において、OPDは3,3',5,5'-テトラメチルベンジジンなどのより安全な代替品に置き換えられている。[11]
参考文献
- ^ 「デュポン特殊中間体：o-フェニレンジアミン（OPD）」。2008年6月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年4月25日閲覧。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.5–89。ISBN 978-1498754286。
- ^ 「有害物質データバンク（HSDB）：2893 - PubChem」。PubChem。
- ^ ab Smiley, Robert A. (2000). 「フェニレンおよびトルエンジアミン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_405. ISBN 3527306730。
- ^ EL Martin (1939). 「o-フェニレンジアミン」.有機合成. 19:70 . doi :10.15227/orgsyn.019.0070.
- ^ Wagner, EC; Millett, WH (1939). 「ベンズイミダゾール」.有機合成. 19 : 12. doi :10.15227/orgsyn.019.0012.
- ^ VanAllan, JA; Deacon, BD (1950). 「2-メルカプトベンズイミダゾール」.有機合成. 30:56 . doi :10.15227/orgsyn.030.0056.
- ^ Damschroder, RE; Peterson, WD (1940). 「1,2,3-ベンゾトリアゾール」.有機合成. 20:16 . doi :10.15227/orgsyn.020.0016.
- ^ 例えば、Renault, J.; et al. (1981). "ヘテロ環キノン。キノキサリン-5,6 および 5,8 ジオン、潜在的な抗腫瘍剤". Eur. J. Med. Chem . 16 : 545–550.
- ^ Broere, Daniël LJ; Plessius, Raoul; Van Der Vlugt, Jarl Ivar (2015). 「リガンド媒介プロセスの新たな道 – 酸化還元活性カテコール、o-アミノフェノール、o-フェニレンジアミンリガンドの使用による金属反応性の拡大」。Chemical Society Reviews。44 ( 19 ): 6886–6915。doi :10.1039/C5CS00161G。PMID 26148803 。
- ^ Deshpande SS (1996).酵素免疫測定法: コンセプトから製品開発まで. ニューヨーク: Chapman & Hall. p. 169. ISBN 978-0-412-05601-7。