2-ニトロアニリン

2-ニトロアニリン

名前
推奨されるIUPAC名 2-ニトロアニリン
その他の名前 オルト-ニトロアニリンo-ニトロアニリン
識別子
CAS番号	88-74-4 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムブル	ChEMBL274009 Y
ケムスパイダー	13853943 Y
ECHAインフォカード	100.001.687
EC番号	201-855-4
PubChem CID	6946
RTECS番号	BY6650000
ユニ	2519U0541L
国連番号	1661
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1025726
InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 N  キー:  DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N N  InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー:  DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
笑顔 O=[N+]([O-])c1ccccc1N
不動産
化学式	C 6 H 6 N 2 O 2
モル質量	138.126  g·mol −1
外観	オレンジ色の固体
密度	1.442 g/ml
融点	71.5  ℃（160.7  °F、344.6K  ）
沸点	284  ℃（543  °F、557K  ）
水への溶解度	0.117 g/100 ml (20℃) (乳幼児突然死症候群)
酸性度（pKa ）	−0.3（アニリニウム塩）
磁化率（χ）	−66.47× 10⁻⁶ cm³ / mol
危険
GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	危険
危険有害性情報	H301、H311、H331、H373、H412
予防措置に関する声明	P260、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	168  ℃（334  °F、441K  ）
関連化合物
関連化合物	3-ニトロアニリン、4-ニトロアニリン
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

2-ニトロアニリンは、H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂の式で表される有機化合物です。アニリンの誘導体であり、2位にニトロ官能基を持っています。 ^{[ 1 ]}主にo-フェニレンジアミンの前駆体として使用されます。

2-ニトロアニリンは、 2-ニトロクロロベンゼンとアンモニアの反応によって商業的に製造される：^{[ 2 ]}

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

この化合物の合成には他にも多くの方法が存在する。アニリンの直接ニトロ化は、代わりにアニリニウムが生成されるため非効率的である。アセトアニリドのニトロ化では、アミドの大きな立体効果により、2-ニトロ異性体は痕跡量しか得られない。スルホン化は通常、4位をブロックするために使用され、有効性を56%に高める。^{[ 3 ] [ 4 ]}

2-ニトロアニリンはフェニレンジアミンの主要な前駆体であり、フェニレンジアミンはベンズイミダゾールに変換され、ベンズイミダゾールは医薬品の重要な構成要素である複素環化合物のファミリーである。^{[ 2 ]}

2-ニトロアニリンは、フェニレンジアミンへの還元以外にも、芳香族アミンに予想される他の反応を起こします。プロトン化されてアニリニウム塩を生成します。ニトロ置換基の影響により、このアミンはアニリン自体よりも約10万倍低い塩基性を示します。ジアゾ化によりジアゾニウム誘導体^{[ 5 ]}が得られ、これはいくつかのジアゾ染料の前駆体です。アセチル化により2-ニトロアセトアニリドが得られます。

• 3-ニトロアニリン
• 4-ニトロアニリン

• 2-ニトロアニリンの分析（ 2014年8月8日にWayback Machineにアーカイブ済み）