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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1 H -1,2,3-ベンゾトリアゾール | |
| その他の名前
1 H-ベンゾトリアゾール; 1,2,3-ベンゾトリアゾール; BTA; BtaH
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.177 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ5Ｎ3 | |
| モル質量 | 119.127 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 密度 | 1.36 g/mL [1] |
| 融点 | 100 °C (212 °F; 373 K) [2] |
| 沸点 | 350 °C (662 °F; 623 K) [2] |
| 20g/L [2] | |
| 酸性度（p Ka） | 8.2 [3] [4] |
| 塩基度(p K b ) | > 14 [4] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H302、H319、H332、H411、H412 | |
| P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P330、P337+P313、P391、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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ベンズイミダゾール、トリルトリアゾール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンゾトリアゾール（BTA）は、化学式C 6 H 5 N 3の複素環式化合物です。5員環には3つの連続した窒素原子が含まれています。この二環式化合物は、芳香族化合物ベンゼンとトリアゾールの縮合環と見なすことができます。この白色から淡褐色の固体は、銅の腐食防止剤など、さまざまな用途があります。 [5]
構造
ベンゾトリアゾールは2つの縮合環を特徴とする。その5員環は原理的に互変異性体AとBとして存在することができる。[6]
UV、IR、1 H-NMR スペクトルによるさまざまな構造解析により、互変異性体 A が優勢であることが示されています。
合成と反応
ベンゾトリアゾールの合成は、 o-フェニレンジアミン、亜硝酸ナトリウム、酢酸の反応で行われ、アミン基の1つがジアゾ化されて変換が進行する。 [7] [8]
反応を低温（5～10℃）で行い、超音波浴で短時間照射すると合成効率が向上する。[9]典型的なバッチ純度は98.5％以上である。[10]
反応
BTAはpKa = 8.2の弱酸である[3] [4]
これはpKa < 0の非常に弱いブレンステッド塩基である。[4]
酸や塩基として作用するだけでなく、孤立電子対を利用して他の種と結合することもできます。この特性を応用して、BTAは銅表面上で安定した配位化合物を形成し、腐食防止剤として機能します。[6]
ベンゾトリアゾール（BtH）はエタノールの存在下で芳香族アルデヒド（ArCHO）と反応して、ベンゾトリアゾールベースのN,O-アセタールを生成します。
- ArCHO + BtH + EtOH → ArCH(OEt)(Bt) + H2O
これらのアセタールは脱プロトン化の影響を受けやすく、アシルシラン[11]やアシルボランを生成する。
BtHをヒドロキシルアミン-O-スルホン酸でN-アミノ化すると1-アミノベンゾトリアゾールが得られる。このアミンを酢酸鉛(IV)で酸化するとベンザインが得られ、これは急速に二量化してビフェニレンとなる。[12]
アプリケーション
ベンゾトリアゾールは、その多用途性で知られています。写真乳剤や現像液の抑制剤（または防曇剤）として、また銀の分析定量試薬としてすでに使用されています。さらに重要なことに、大気中や水中での腐食防止剤として広く使用されています。また、その誘導体と薬物前駆体としての有効性も注目されています。上記のすべての用途に加えて、BTAは不凍液、暖房および冷房システム、油圧流体、および気相抑制剤としても使用できます。[6]
腐食抑制
ベンゾトリアゾールは、望ましくない表面反応を防ぐことで銅とその合金に効果的な腐食防止剤です。銅をベンゾトリアゾールを含む溶液に浸すと、銅とベンゾトリアゾールの複合体からなる不動態層が形成されることが知られています。不動態層は水溶液や多くの有機溶液に不溶です。不動態層の厚さと腐食防止効率の間には正の相関関係があります。[13] BTAは文化遺産の保存、特に青銅病 の治療に使用されています。銅-BTA複合体の正確な構造は議論の余地があり、多くの提案がなされてきました。[要出典]
薬物の前駆物質
ベンゾトリアゾール誘導体は、製薬業界で多用途に使える化学的・生物学的特性を持っています。ベンゾトリアゾール誘導体は多くのタンパク質のアゴニストとして作用します。例えば、ボロゾールとアリザプリドは、さまざまなタンパク質に対して有用な阻害特性を持っています。ベンゾトリアゾールエステルは、SARS-CoV-1ウイルスのSARS 3CLプロテアーゼを阻害することで、重症急性呼吸器症候群（SARS）を治療するためのメカニズムベースの不活化剤として使用されています。この方法論は複素環化に限定されるのではなく、小さな炭素環系の多核炭化水素にも成功しました。[14]
環境的関連性
ベンゾトリアゾールは水溶性が高く、分解されにくく、吸着傾向も限られている。そのため、廃水処理場では部分的にしか除去されず、かなりの部分が河川や湖などの表層水に到達している。[15]抗エストロゲン作用を示すものの、毒性は低く、人体への健康被害も少ないと考えられている。[16]
関連化合物
トリルトリアゾールは、ベンゼン環のどこかにメチル基が 1 つ付加されている点でベンゾトリアゾールと異なる異性体または同族体の混合物です。トリルトリアゾールは同様の用途がありますが、一部の有機溶媒への溶解性はより優れています。 [引用が必要]
参考文献
ウィキメディア・コモンズのベンゾトリアゾールに関連するメディア
- ^ 「1H-ベンゾトリアゾール（CAS 95-14-7）」。2020年10月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ abc 1H-ベンゾトリアゾール 2007年9月27日アーカイブ、Wayback Machine、SRC PhysPropデータベース
- ^ ab カトリツキー、アーカンソー州;ラクワル S.ヒッチングス GJ (1991 年 1 月 14 日)。 「ベンゾトリアゾール：新規合成助剤」。四面体。47 (16–17): 2683–2732。土井：10.1016/S0040-4020(01)87080-0。
- ^ abcd Katritzky, AR「ベンゾトリアゾールとの冒険」(PDF)。2002年にさまざまな場所で行われた講義。フロリダ複素環化合物センター。 2012年4月26日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2011年11月23日閲覧。
- ^ 「1,2,3-ベンゾトリアゾール | CAMEO Chemicals | NOAA」。cameochemicals.noaa.gov 。 2023年1月17日閲覧。
- ^ abc Sease, Catherine (1978年5月). 「ベンゾトリアゾール：保存修復家のためのレビュー」.保存修復研究. 2. 23 (2): 76–85. doi :10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ^ Robert A. Smiley「フェニレンおよびトルエンジアミン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2002年、Wiley-VCH、Weinheim。doi : 10.1002/14356007.a19_405
- ^ Damschroder, RE; Peterson, WD (1940). 「1,2,3-ベンゾトリアゾール」.有機合成. 20:16 . doi :10.15227/orgsyn.020.0016.
- ^ Pereira, Claudio MP; Stefani, Helio A.; Guzen, Karla P.; Orfao, Aline TG (2007-07-31). 「超音波照射によるベンゾトリアゾールおよび1-アシルベンゾトリアゾールの改良合成」. ChemInform . 38 (31). doi :10.1002/chin.200731104. ISSN 0931-7597.
- ^ 「ベンゾトリアゾール - 化学薬品サプライヤー販売業者 Chemceed」.
- ^ Katritzky, Alan R.; Wang, Zuoquan; Lang, Hengyuan (1996). 「アロイル、ヘテロアロイル、アルケノイル、およびアルキノイルシランの新規かつ便利な合成」。Organometallics . 15 ( 2): 486–490. doi :10.1021/om950712b.
- ^ Campbell, CD; Rees, CW (1969). 「反応中間体。パートI. 1-および2-アミノベンゾトリアゾールの合成と酸化」。J . Chem. Soc. C. 1969 ( 5): 742–747. doi :10.1039/J39690000742。
- ^ Finšgar, M.; Milošev I. (2010 年 3 月 11 日). 「1,2,3-ベンゾトリアゾールによる銅腐食の抑制: レビュー」.腐食科学. 52 (9): 2737–2749. doi :10.1016/j.corsci.2010.05.002.
- ^ Kale, Raju R.; Virendra Prasad; Prabhu P. Mohapatra; Vinod K. Tiwari (2010 年 3 月 6 日). 「薬理学的に重要な複素環骨格の構築のためのベンゾトリアゾール法の最近の進歩」. Monatsh Chemistry . 141 (11): 1159–1182. doi : 10.1007/s00706-010-0378-1 . S2CID 93911988.
- ^ Giger, W; Schaffner , C; Kohler, HP (2006). 「水生汚染物質としてのベンゾトリアゾールとトリルトリアゾール。1. 河川と湖沼への流入と発生」。Environmental Science & Technology。40 ( 23): 7186–92。doi :10.1021/es061565j。PMID 17180965 。
- ^ Farré, Marinel la; Pérez, Sandra; Kantiani, Lina; Barceló, Damià (2008). 「水環境における新興汚染物質、その代謝物および変換生成物の運命と毒性」TrAC Trends in Analytical Chemistry . 27 (11): 991–1007. doi :10.1016/j.trac.2008.09.010. ISSN 0165-9936.