2-メルカプトエタノール

2-メルカプトエタノール
名前
	推奨されるIUPAC名 2-スルファニルエタン-1-オール
	その他の名前 2-メルカプトエタン-1-オール; 2-ヒドロキシ-1-エタンチオール; β-メルカプトエタノール; チオグリコール; ベータメルク
識別子
CAS番号	60-24-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00201;
バイルシュタイン参考文献	773648
チェビ	チェビ:41218 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	1512 ;
ドラッグバンク	DB03345 ;
ECHA 情報カード	100.000.422
EC番号	200-464-6;
グメリン参照	1368
ケッグ	C00928 ;
メッシュ	メルカプトエタノール
パブケム CID	1567;
RTECS番号	KL5600000;
ユニ	14R9K67URN ;
国連番号	2966
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4026343;
	InChI InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 キー: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OCCS;
プロパティ
化学式	C2H6OSの
モル質量	78.13 グラムモル−1
臭い	不快、特徴的
密度	1.114グラム/ cm3
融点	−100 °C (−148 °F; 173 K)
沸点	157 °C; 314 °F; 430 K
ログP	−0.23
蒸気圧	0.76 hPa (20 °C の場合); ; 4.67 hPa (40 °C の場合)
酸性度（p Ka）	9.643
塩基度(p K b )	4.354
屈折率( n D )	1.4996
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H310、H315、H317、H318、H330、H410
注意事項	P260、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350 、P303、P304、P306、P308、P319、P320、P321、P322、P323、P324、P325、P326、P328、P329、P330、P331、P332、P333、P334、P336、P338、P339、P340、P341、P342、P343、P344
引火点	68 °C (154 °F; 341 K)
爆発限界	18%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	244 mg/kg（経口、ラット）; 150 mg/kg（皮膚、ウサギ）
関連化合物
関連化合物	エチレングリコール; 1,2-エタンジチオール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-メルカプトエタノール（β-メルカプトエタノール、BME、2BME、2-ME、β-metとも呼ばれる）は、化学式HOCH ₂ CH ₂ SHで表される化合物です。一般に略されるMEまたはβMEは、ジスルフィド結合を還元するために使用され、ヒドロキシルラジカル（とりわけ）を除去することで生物学的抗酸化物質として機能します。ヒドロキシル基により水溶性が付与され、揮発性が低下するため、広く使用されています。蒸気圧が低いため、臭いは不快ではあるものの、関連するチオールほど不快ではありません。

生産

2-メルカプトエタノールは、エチレンオキシドと硫化水素の反応によって工業的に製造される。チオジグリコールと様々なゼオライトが反応を触媒する。^[3]

反応

2-メルカプトエタノールはアルデヒドやケトンと反応して対応するオキサチオランを与える。^{[4]このため、2-メルカプトエタノールは}保護基として有用であり、ジオキソランとジチオランの中間の安定性を持つ誘導体を与える。^[5]

アプリケーション

タンパク質の減少

一部のタンパク質は 2-メルカプトエタノールによって変性し、システイン残基のチオール基間に形成されるジスルフィド結合を切断します。2-メルカプトエタノールが過剰の場合、次の平衡は右にシフトします。

RS–SR + 2 HOCH ₂ CH ₂ SH ⇌ 2 RSH + HOCH ₂ CH ₂ S–SCH ₂ CH ₂ OH

SS結合を破壊することで、一部のタンパク質の三次構造と四次構造の両方を破壊することができます。^[6]タンパク質の構造を破壊する能力があるため、タンパク質の分析では、たとえば、タンパク質溶液にジスルフィド結合した二量体や高次オリゴマーではなく、単量体タンパク質分子が含まれていることを確認するために使用されました。ただし、2-メルカプトエタノールは遊離システインと付加物を形成し、やや毒性が強いため、特にSDS-PAGEでは、ジチオトレイトール（DTT）が一般的によく使用されます。DTTは、2-メルカプトエタノールの-0.26 Vと比較して、酸化還元電位（pH 7の場合）が-0.33 Vと、より強力な還元剤でもあります。 ^[7]

2-メルカプトエタノールは、生物学的用途ではジチオトレイトール(DTT) または無臭のトリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン(TCEP) と互換的に使用されることが多いです。

2-メルカプトエタノールはDTTよりも揮発性が高いが、より安定している。2-メルカプトエタノールの半減期はpH 6.5で100時間以上、pH 8.5で4時間である。DTTの半減期はpH 6.5で40時間、pH 8.5で1.5時間である。^[8]^[9]

タンパク質の酸化を防ぐ

2-メルカプトエタノールおよび関連する還元剤（例：DTT）は、遊離スルフィドリル残基の酸化を阻害し、タンパク質の活性を維持するために酵素反応に含まれることが多い。酵素アッセイでは、標準的な緩衝液成分としてよく使用される。^[10]

変性リボヌクレアーゼ

2-メルカプトエタノールは、細胞溶解中に放出されるリボヌクレアーゼを除去するために、いくつかのRNA分離手順で使用されます。リボヌクレアーゼは多数のジスルフィド結合によって非常に安定した酵素となるため、2-メルカプトエタノールはこれらのジスルフィド結合を還元し、タンパク質を不可逆的に変性させるために使用されます。これにより、抽出手順中にRNAが消化されるのを防ぎます。^[11]

カルバメートの脱保護

カルボキシベンジル（Cbz）やアリルオキシカルボニル（alloc）などの一部のカルバメート保護基は、ジメチルアセトアミド中のリン酸カリウムの存在下で2-メルカプトエタノールを使用して脱保護することができます。^[12]

安全性

2-メルカプトエタノールは有毒であると考えられており、吸入すると鼻腔や呼吸器官に炎症を起こし、摂取すると皮膚に炎症を起こし、嘔吐や胃痛を引き起こし、重度の暴露が起こると死に至る可能性があります。^[13]

参照

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.697。doi ：10.1039/9781849733069-FP001（2024-06-30現在非アクティブ）。ISBN 978-0-85404-182-4接頭辞「メルカプト」（–SH）や「ヒドロセレノ」またはセレニル（–SeH）などは推奨されなくなりました。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 6 月現在非アクティブです (リンク)
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[Ullmann-3] Roy, Kathrin-Maria (2005). 「チオールと有機硫化物」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_767. ISBN 978-3527306732。

[4] 「1,3-ジチオラン、1,3-ジチアン」。有機化学ポータル。2008年5月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年5月27日閲覧。

[5] Sartori, Giovanni; Ballini, Roberto; Bigi, Franca; Bosica, Giovanna; Maggi, Raimondo; Righi, Paolo (2004). 「不均一触媒による有機合成における官能基の保護（および脱保護）」. Chem. Rev. 104 ( 1): 199–250. doi :10.1021/cr0200769. PMID 14719975.

[6] 「2-メルカプトエタノール」。Chemicalland21.com。2006年10月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年10月8日閲覧。

[pmid17921203-7] Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). 「単一分子蛍光実験における色素安定性の改善のための酸素除去システム」Biophys J . 94 (5): 1826–35. Bibcode :2008BpJ....94.1826A. doi :10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739 . PMID 17921203.

[8] ^ Yeh, JI (2009)「結晶化の最適 化のための添加剤とマイクロカロリメトリーアプローチ」『Protein Crystallization』第2版（Ed: T. Bergfors）、International University Line、カリフォルニア州ラホヤ。ISBN 978-0-9720774-4-6。

[9] Stevens R.; Stevens L.; Price NC (1983). 「タンパク質精製に使用されるさまざまなチオール化合物の安定性」.生化学教育. 11 (2): 70. doi :10.1016/0307-4412(83)90048-1.

[10] ヴァーデュイン、C;ヴァン・クリーフ、R;フランク、J;シュロイダー、H;ファン・ダイケン、日本。ワシントン州シェファーズ (1985)。「キシロース発酵酵母 Pichia stipitis 由来の NAD(P)H 依存性キシロースレダクターゼの特性」。生化学ジャーナル。226 (3): 669–77。土井：10.1042/bj2260669。PMC 1144764。PMID 3921014。

[11] ネルソン、デビッド・R.、レーニンガー、アルバート・L、コックス、マイケル（2005年）。レーニンガー生化学原理。ニューヨーク：WHフリーマン。pp.148。ISBN 0-7167-4339-6。

[12] スカットリン、トーマス; ガルバウイ、タウフィク; チェン、チェンイー (2022). 「2-メルカプトエタノールによるカルバメートの求核脱保護」.オーガニックレター. 24 (20): 3736–3740. doi :10.1021/acs.orglett.2c01410. PMID 35559611. S2CID 248776636.

[13] 「Material Safety Data Sheet」. Merck . 2023年9月24日閲覧。