レボメタドン

レボメタドン
臨床データ
その他の名前	レバメタドン; l-メタドン; 6R-メタドン; (-)-メタドン; R-(-)-メタドン; D-(-)-メタドン
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	経口、静脈内、筋肉内、皮下、膝関節内
ATCコード	N07BC05 ( WHO );
法的地位
法的地位	DE : Anlage III (専用処方箋が必要); 英国：クラスA; 米国：スケジュール II; 国連: 麻薬スケジュール I;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	高い
タンパク質結合	60～90%
消失半減期	約18時間
識別子
	IUPAC名 (6 R )-6-(ジメチルアミノ)-4,4-ジフェニル-3-ヘプタノン;
CAS番号	125-58-6 ; 5967-73-7 ( HCl );
パブケム CID	22267;
ケムスパイダー	20904;
ユニ	6Y75Z4E8NS;
ケッグ	D08121;
チェビ	チェビ:136003;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701016376;
ECHA 情報カード	100.120.592
化学および物理データ
式	C 21 H 27 N O
モル質量	309.453 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	99.5 °C (211.1 °F)
水への溶解度	48.48 mg/mL (20℃)
	笑顔 O=C(C(c1ccccc1)(c2ccccc2)C[C@H](N(C)C)C)CC;
	InChI InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7- 11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3/t17-/m1/s1; キー:USSIQXCVUWKGNF-QGZVFWFLSA-N;

レボメタドンは、 L-ポラミドンなどのブランド名で販売されており、ヨーロッパで販売されている合成オピオイド鎮痛薬および鎮咳薬であり、疼痛管理やオピオイド維持療法に使用されています。^[1]^[2]^{[3]レボメタドン}は医薬品として使用されるだけでなく、メタドンの主な治療成分でもあります。^[2]

レボメタドンは、ラセミメタドンの心臓毒性およびQT延長作用が主に右旋性エナンチオマーであるデキストロメタドンによって引き起こされるという懸念から、ラセミメタドンの代わりに、または場合によってはラセミメタドンと並行して麻薬維持療法に使用されています。^{[4] [5]}^[4^]

薬理学

薬力学

レボメタドンは、 S -(+)-エナンチオマーの約50倍の効力と、より高いμ-オピオイド受容体選択性を有する。^[1]^[6]したがって、重量ベースではメタドンの約2倍の効力があり、その効果は比較すると実質的に同一である。^[7]^[8]オピオイド受容体での作用に加えて、レボメタドンは、 N-メチル -D-アスパラギン酸（NMDA）受容体複合体の弱い競合的拮抗薬として^{[9] 、}α3β4 ニコチン性 _{アセチルコリン}（nACh）受容体の強力な非競合的拮抗薬として作用することがわかって_いる。^[10]

化学

立体異性体の分離は有機化学の中で最も簡単なものの1つであり、元の特許にも記載されています。^[13]これは、「アセトン/水混合物中のd-(+)-酒石酸でラセミメタドン塩基を処理することで、ほぼ完全にデキストロメタドンレボ酒石酸塩が沈殿し、より強力なレボメタドンは高い光学純度の状態で母液から簡単に取り出すことができます。」^[14]

現在、レボメタドン（R-(−)-メタドン）とデキストロメタドン（S-(+)-メタドン）の両方を製造するための不斉合成法^{[15]が利用可能である。}^[16]

社会と文化

一般名

レボメタドンは薬の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称. ^[3]^[2]

ブランド名

レボメタドンは、L-ポラフラックス、L-ポラミドン、L-ポラミベット、レバドン、レボメタサン、レボチル、メボディクト、レボピドン、ビスタディクトなどのブランド名で販売されている。^[17]^[3]^[2]

法的地位

レボメタドンは、1961年の麻薬に関する単一条約の下にリストされており、メタドンの異性体（ACSCN 9250）として米国ではスケジュールIIの麻薬規制物質であり、個別にリストされていません。デキストロメタドンも同様です。^{[18]ドイツの}麻薬取引法および他のほぼすべての国の同様の法律の下で同様に規制されています。 ^[19]^[20]

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