エスメタドン

エスメタドン
臨床データ
その他の名前	デキストロメタドン、d-メタドン、6S-メタドン、(+)-メタドン
識別子
	IUPAC名 (6 S )-6-(ジメチルアミノ)-4,4-ジフェニルヘプタン-3-オン;
CAS番号	5653-80-5;
パブケム CID	643985;
ケムスパイダー	559067;
ユニ	言語;
チェビ	チェビ:167308;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501045751;
ECHA 情報カード	100.164.915
化学および物理データ
式	C 21 H 27 N O
モル質量	309.453 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(=O)C(C[C@H](C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7- 11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3/t17-/m0/s1; キー:USSIQXCVUWKGNF-KRWDZBQOSA-N;

エスメタドン（INNツールチップ国際非営利名称; 開発コード名REL-1017 ）は、デキストロメタドンとしても知られ、メタドンの（S）-エナンチオマーです。他の作用の中でも、N-メチル -D-アスパラギン酸受容体（NMDAR）拮抗薬として作用します。 ^[1]レボメタドンとは異なり、オピオイド受容体に対する親和性が低く、顕著な呼吸抑制作用と乱用傾向がありません。^[2]^{[3]エスメタドンは、}大うつ病性障害の治療薬として開発中です。^[4] 2022年8月現在、この適応症で第3相臨床試験中です。 ^[4]

エスメタドン（S-(+)-メタドン）とレボメタドン（R-(−)-メタドン）の両方を製造するための不斉合成法がある。 ^[5]^[6]

参考文献

^ ab Gorman AL、Elliott KJ、Inturrisi CE (1997 年 2 月)。「メサドンの d および l 異性体はラットの前脳および脊髄の N-メチル-D-アスパラギン酸 (NMDA) 受容体の非競合部位に結合する」。Neurosci . Lett . 223 (1): 5–8. doi :10.1016/S0304-3940(97)13391-2. PMID 9058409。
^ 「メタドン」（PDF）。薬物・化学物質評価課。麻薬取締局。 2020年11月14日閲覧。
^ ab Codd EE、Shank RP、Schupsky JJ、Raffa RB (1995)。「中枢作用性鎮痛薬のセロトニンおよびノルエピネフリンの取り込み阻害活性：構造決定因子および鎮痛作用における役割」。J . Pharmacol. Exp. Ther . 274 (3): 1263–70。PMID 7562497。
^ ab 「デキストロメタドン - コーネル大学/レルマダセラピューティクス - AdisInsight」。
^ Hull JD、 Scheinmann F、Turner NJ (2003 年 3 月)。「リパーゼ触媒アシル化による光学活性メタドン、LAAM、ブフラロールの合成」。Tetrahedron : Asymmetry。14 (5): 567–576。doi :10.1016/S0957-4166(03)00019-3。
^ 米国特許 6143933

https://seekingalpha.com/article/4679773?gt=007e6ed9bf2fefc2