イオノーネ

イオノン類
	ベータイオノン分子の球棒モデル
名前
	IUPAC名 α: (3 E )-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブト-3-エン-2-オンβ: (3 E )-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブト-3-エン-2-オンγ: (3 E )-4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブト-3-エン-2-オン
	その他の名前シクロシトリリデンアセトン、イリソン、ジョノン
識別子
CAS番号	127-41-3 α N ; 79-77-6 β N ; 79-76-5 γ N ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:49250 Y ;
ケムスパイダー	4516050 Y ;
PubChem CID	5363741;
ユニ	QP734LIN1K Y ;
	InChI InChI=1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+ Y キー: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N Y ; InChI=1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+ キー: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW;
	笑顔 O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C;
物件
化学式	C 13 H 20 O
モル質量	192.30 g/mol
密度	α：0.933g/cm 3 β：0.945g/cm 3
融点	β: -49 °C (-56 °F; 224 K)
沸点	β: 12 mmHgで126～128 °C (259～262 °F; 399～401 K)
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

イオノン類は、ギリシャ語のἴον ion「紫」に由来し^{[ 1 ]} 、ローズケトン類として知られる化合物群の一部である、密接に関連した一連の化学物質です。ローズケトン類には、ダマスコン類やダマスセノン類も含まれます。イオノン類は、ローズオイルを含むさまざまな精油に含まれる芳香化合物です。β-イオノンは、濃度は比較的低いものの、バラの香りに大きく寄与しており、香水製造において重要な香料化学物質です。^[²^]イオノン類は、カロテノイドの分解によって生成されます。

α-イオノンとβ-イオノンの組み合わせはスミレの香りの特徴であり、香水や香料の他の成分とともにその香りを再現するために使用されます。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

カロテン類（α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン）とキサントフィル類（β-クリプトキサンチン）はすべてβ-イオノンに代謝されるため、草食動物によってレチノールやレチナールに変換され、ビタミンA活性を持つ。β-イオノン部分を含まないカロテノイドはレチノールに変換されないため、ビタミンA活性を持たない。

イオノンは、より大きなカロテノイド分子の酸化的開裂によって形成されるアポカロテノイド（特にC₁₃-ノルイソプレノイド）に分類され、テルペノイド由来の天然物というより広いファミリーに属します。この構造的起源は、植物中に存在することと、特徴的な香りの性質の両方を説明しています。^{[ 5 ]}

生合成

カロテノイドは、いくつかの花の重要な香気成分の前駆体です。例えば、2010年に行われたキンモクセイ（Osmanthus fragrans Lour. var. aurantiacus）のイオノンに関する研究では、調査した開花植物の中で、その精油に最も多様なカロテノイド由来の揮発性物質が含まれていることが明らかになりました。キンモクセイの花から単離された転写産物から、カロテノイド切断酵素OfCCD1をコードするcDNAが同定されました。組換え酵素は、in vitroアッセイでカロテンを切断してα-イオノンとβ-イオノンを生成しました。^[⁶^]

同じ研究では、カロテノイド含有量、揮発性物質の放出、およびOfCCD1転写産物レベルが光周期的な変化を受け、主に日中に増加することも明らかになった。OfCCD1転写産物レベルが最大に達したとき、カロテノイド含有量は低いままか、わずかに減少した。イオノンの放出も日中に高かったが、放出は転写産物レベルよりも低い速度で減少した。さらに、カロテノイド含有量は1日目から2日目にかけて増加したが、揮発性物質の放出は減少し、OfCCD1転写産物レベルは定常状態の振動を示した。これは、細胞内コンパートメントにおける基質利用可能性が変化しているか、または揮発性ノルイソプレノイドの形成に他の調節因子が関与していることを示唆している。イオノンの形成は、カロテノイドジオキシゲナーゼによって媒介されるプロセスによって進行する。^{[ 6 ]}

有機合成

イオノンは、シトラールとアセトンから酸化カルシウムを塩基性不均一触媒として用いて合成することができ、アルドール縮合とその後の転位反応の一例となる。^[⁷^]^[⁸^]

アセトン1のカルバニオン3がシトラール4のカルボニル基に求核付加する反応は塩基触媒によって進行する。アルドール縮合生成物5はエノラートイオン6を介して脱水し、擬イオン7を生成する。

この反応は酸触媒によって進行し、7の二重結合が開裂してカルボカチオン8が生成する。続いてカルボカチオンの転位反応が起こり、環が閉じて9となる。最後に、 9からアクセプター分子（Y ）によって水素原子が引き抜かれ、 10（拡張共役系）または11が生成する。

嗅覚における遺伝的差異

OR5A1受容体の単一ヌクレオチド多型（rs6591536 ^[⁹^]）は、β-イオノンの嗅覚において、感度と主観的な質の両面で非常に大きな違いを引き起こします。少なくとも1つのGアレルを持つ人はβ-イオノンに敏感で、心地よい花の香りを感じますが、ホモ接合AAの人は感度が約100分の1で、高濃度では代わりに刺激的な酸っぱい/酢の臭いを感じます。^[¹⁰^]

参考文献

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生合成

有機合成

嗅覚における遺伝的差異

関連項目

参考文献