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| 名前 | |
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| IUPAC名
β,ψ-カロチン
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| 体系的なIUPAC名
2-[( 1E、3E、5E、7E、9E、11E、13E、15E、17E、19E )-3,7,12,16,20,24-ヘキサメチルペンタコサ-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,23-ウンデカエン-1-イル]-1,3,3 -トリメチルシクロヘキサ-1-エン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 40 56センチメートル | |
| モル質量 | 536.888 グラムモル−1 |
| 融点 | 160～162℃（320～324℉、433～435K）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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γ-カロテン（ガンマカロテン）はカロテノイドであり、植物における環化カロテノイド合成の中間体である。[2]これは、リコピンシクラーゼイプシロンによるリコピンの環化から形成される。 [3]他のいくつかのカロテノイドとともに、γ-カロテンは草食動物および雑食動物におけるビタミン Aのビタマーである。環化したベータイオノン環を持つカロテノイドは、酵素ベータカロテン15,15'-ジオキシゲナーゼによってビタミン A （レチノールとしても知られる）に変換されるが、γ-カロテンからレチノールへの生体内変換は十分に特徴付けられていない。 γ-カロテンは、オーストラリア北部の海洋堆積物である1640±0.003億年前のバーニークリーク層のサンプルで、緑硫黄細菌と紫硫黄細菌のバイオマーカーとして暫定的に特定されています。[2]海洋堆積物でγ-カロテンが暫定的に発見されたことは、水柱が無酸素で硫化物であった過去の真正環境を示唆しています。[2]これは過去の海洋条件を再構築する上で重要ですが、これまでのところ、γ-カロテンは1つの測定サンプルでのみ潜在的に特定されています。
背景
γ-カロテンはカロテノイドの一種で、光合成生物に色を与える色素の一種です。具体的には、γ-カロテンはシアノバクテリア、クロロビア科、緑色非硫黄細菌（クロロフレクシ）に含まれるミクソキサントフィルに由来すると考えられます。 [4] [5]しかし、600種類以上のカロテノイドがあり、それぞれ構造や化学式が異なるため、吸収スペクトルが異なります。[6]特に、クロマチア科は水柱の1.5～24メートルの深さに生息し、微生物の繁殖の75%以上が12メートル以上の深さで発生します。[7]クロロバクタンやイソレニエラテンなどの他のカロテノイドも、緑色非硫黄細菌の存在を示すバイオマーカーです。これらのカロテノイドは、その源水の過去の水生地球化学的環境の指標となります。特に、γ-カロテンは、境界層に生息する緑色および紫色の硫黄細菌との関連性から、有酸素状態が無酸素状態に移行する深さの指標となる。[7]緑色の非硫黄細菌は、明確な2,3,6-トリメチルアリールイソプレノイドを生成することが知られており、これにより過去の水生地球化学的環境を推測することができる。[8] γ-カロテンでは、リコピンの末端基がβ-シクラーゼ酵素を介してβ環を生成する。もう一方の末端メンバーは、開鎖ψ末端に起因している。[9]
保存
バイオマーカーは、脂質やその他の生物学的構成の分子残渣と定義できます。多くの場合、堆積環境では、脂質は炭化水素の骨格に分解され、長い時間スケールで地質学的記録に保存されます。 [10]具体的には、診断バイオマーカーは、塩分、温度、酸素の利用可能性などの過去の古環境条件を調査するために使用されます。緑色の非硫黄細菌が生息する水生環境では、有機炭素が二酸化炭素と水に再鉱化され、0.1% が水底の堆積記録に沈着します。[11] γ-カロテンは、自然環境で暫定的に発見されただけであるため、緑色の非硫黄細菌の診断バイオマーカーではありませんが、緑色および紫色の非硫黄細菌のバイオマーカーと見なされています。3つの生命ドメインすべてで膨大な数の系統に存在するβ-カロテンとは異なり、γ-カロテンはごく少数の潜在的な前駆物質に限定されています。[11]両細菌は、独特の炭素骨格を持つγ-カロテンを含むクロマチア科の属を形成しており、そのためγ-カロテンはガスクロマトグラフィー質量分析法などの測定技術によって識別できる。場合によっては、炭素同位体分画技術を使用してバイオマーカーの異なる発生源を区別することが可能です。[11]
測定技術
GC/MS
ガスクロマトグラフィー質量分析法（GC/MS）は、堆積岩中に存在する有機化合物を識別および定量化するために広く使用されている地球化学の分析技術です。分析を行う前にサンプルを根源岩から抽出する必要がありますが、根源岩の熱成熟度により、サンプルの抽出率は 1% 未満になることがよくあります。バーニークリーク層の 1.640 ± 0.003 Gyr のサンプルは、γ-カロテンの抽出とそれに続く GC/MS による分析を受け、 m/z 125にピークが存在し、β-カロテンと γ-カロテンの直後に溶出するカロテノイド誘導体の存在を示しています。[6]
炭素同位体比
γ-カロチンの追加分析は、同位体比質量分析計を使用して行うことができます。Chromatiaceae は一般的にδ 13 Cが枯渇しているのに対し、Chlorobiaceae は典型的な酸素発生細菌と比較してδ 13 C がそれぞれ 7～8 ppm 豊富であることがわかっています。[12]同位体比質量分析法と GC/MS の結果は、堆積物サンプルからの抽出物中の γ-カロチンの存在を正確に識別できます。これらの方法による γ-カロチンの識別は、水柱が無酸素で硫化物であった過去の真正環境の説得力のある証拠を提供します。[2]
参考文献
- ^ ルーエッグ、R.;シュヴィーター、U.ライザー、G.シューデル、P.イスラー、O. (1961)。 「カロチノイドの合成。17. ミッテルング。γ-カロチンの生成、l-α- および β-カロチンのデヒドロ-β-アポ-12'-カロチナール(C25)」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。44 (4): 985–93。土井：10.1002/hlca.19610440414。
- ^ abcd Brocks, Jochen J.; Love, Gordon D.; Summons, Roger E.; Knoll, Andrew H.; Logan, Graham A.; Bowden, Stephen A. (2005 年 10 月)。「成層した古原生代海における緑色および紫色の硫黄細菌のバイオマーカー証拠」。Nature。437 ( 7060 ) : 866–870。Bibcode : 2005Natur.437..866B。doi : 10.1038 / nature04068。ISSN 1476-4687。PMID 16208367。S2CID 4427285。
- ^ Schaeffer, Philippe; Adam, Pierre; Wehrung, Patrick; Albrecht, Pierre (1997-12-01). 「堆積物中の硫黄光合成細菌からの新規芳香族カロテノイド誘導体」. Tetrahedron Letters . 38 (48): 8413–8416. doi :10.1016/S0040-4039(97)10235-0. ISSN 0040-4039.
- ^ Palmisano, Anna C.; Cronin, Sonja E.; Des Marais , David J. (1988-08-01). 「高性能液体クロマトグラフィーによる光合成微生物マットコミュニティからの親油性色素の分析」。Journal of Microbiological Methods。8 ( 4): 209–217。doi : 10.1016 /0167-7012( 88 )90003-6。ISSN 0167-7012。PMID 11539747 。
- ^ Vogl, Kajetan; Glaeser, Jens; Pfannes, Kristina R.; Wanner, Gerhard; Overmann, Jörg (2006-06-01)。「光合成コンソーシアム「Chlorochromatium aggregatum」から分離された共生緑色硫黄細菌、Chlorobium chlorochromatii sp. nov.」「.アーカイブズオブマイクロバイオロジー. 185 (5): 363–372. doi :10.1007/s00203-006-0102-z. ISSN 1432-072X. PMID 16555074. S2CID 25708770.
- ^ ab ブロックス、ヨッヘン J.;シェーファー、フィリップ (2008-03-01)。 「紫硫黄細菌（クロマティ科）のバイオマーカーであるオケナン、および1640Maのバーニークリーク層からのその他の新しいカロテノイド誘導体」。Geochimica et Cosmochimica Acta。72 (5): 1396–1414。Bibcode :2008GeCoA..72.1396B。土井：10.1016/j.gca.2007.12.006。ISSN 0016-7037。
- ^ ab Van Gemerden, Hans; Mas, Jordi (1995)、Blankenship, Robert E.; Madigan, Michael T.; Bauer, Carl E. (eds.)、「光合成性硫黄細菌の生態学」、無酸素性光合成細菌、光合成と呼吸の進歩、ドルドレヒト：Springer Netherlands、pp. 49–85、doi：10.1007/0-306-47954-0_4、ISBN 978-0-306-47954-0
- ^ Summons, RE; Powell, TG (1987-03-01). 「根源岩と原油中のアリールイソプレノイドの同定：緑色硫黄細菌の生物学的マーカー」. Geochimica et Cosmochimica Acta . 51 (3): 557–566. Bibcode :1987GeCoA..51..557S. doi :10.1016/0016-7037(87)90069-X. ISSN 0016-7037.
- ^ Vogl, K.; Bryant, DA (2012 年 5 月). 「バイオマーカー オケノンの生合成: χ 環形成: バイオマーカー オケノンの生合成」. Geobiology . 10 (3): 205–215. doi :10.1111/j.1472-4669.2011.00297.x. PMID 22070388. S2CID 205627793.
- ^ Brocks, Jochen J.; Grice, Kliti (2011)、「バイオマーカー（分子化石）」、Reitner, Joachim、Thiel, Volker（編）、Encyclopedia of Geobiology、Encyclopedia of Earth Sciences Series、ドルドレヒト：Springer Netherlands、pp. 147–167、doi：10.1007/978-1-4020-9212-1_30、ISBN 978-1-4020-9212-1
- ^ abc CB, Gregor (1988).炭素と硫黄の生物地球化学的循環. John Wiley & Sons. pp. 105–174.
- ^ Summons, Roger E.; Powell, Trevor G. (1986年2月). 「生物学的マーカー、同位体、地質学によって明らかにされた古生代海域のChlorobiaceae」. Nature . 319 (6056): 763–765. Bibcode :1986Natur.319..763S. doi :10.1038/319763a0. ISSN 1476-4687. S2CID 4368960.