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| 名前 | |
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| IUPAC名
3-[(1 R -2-メチリデンシクロプロピル] -L-アラニン
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| 体系的なIUPAC名
(2 S )-2-アミノ-3-[(1 R )-2-メチリデンシクロプロピル]プロパン酸 | |
| その他の名前
ヒポグリシン A; ヒポグリシン; 2-メチレンシクロプロパニルアラニン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.189.936 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ11ＮＯ2 | |
| モル質量 | 141.170 グラムモル−1 |
| 融点 | 282 °C (540 °F; 555 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ヒポグリシンAは、アキーの木（Blighia sapida）の未熟な果実[1]とボックスエルダーの木（Acer negundo ）の種子に含まれる天然のアミノ酸誘導体です。[2]摂取すると有毒であり、ジャマイカ嘔吐症の原因物質です。[1] 2017年のランセットの報告では、未熟なライチ（ヒポグリシンAまたはメチレンシクロプロピルグリシン（MCPG）を含む）の摂取による低血糖と急性中毒性脳症による死亡との関連が確立されました。[3]
出典
熟していないアキーの果実は全体に有毒で、多量のヒポグリシンが含まれています。果実が完全に開き、大きな黒い種子が木についた状態でのみ、安全に食べることができます。毒素のレベルは、成熟した果実では約 1000 ppm から約 0.1 ppm まで時間とともに減少します。[4]
アキーの近縁種であるライチ、リュウガン、ランブータンには、その果実にヒポグリシンAの相同体であるα-(メチレンシクロプロピル)グリシンが含まれており、大量に摂取すると栄養失調の子供に低血糖性 脳症を引き起こす可能性がある。[5]
毒性
ヒポグリシンAはプロトキシンであり、分子自体には毒性はないが、摂取されると毒性のある生成物に分解される。通常、ロイシン、イソロイシン、またはバリンからアシルCoA誘導体に変換する分岐鎖α-ケト酸脱水素酵素複合体は、ヒポグリシンAを非常に毒性の高いMCPA - CoAに変換する。脂肪酸のβ酸化に必要なFAD補因子は、MCPA-CoAのα炭素と結合して、酵素を無効にする不可逆的な複合体を形成する。さらに、MCPA-CoAは糖新生に必要ないくつかの酵素を阻害する。[4]
ジャマイカ嘔吐症の症状のほとんどは、糖新生の減少と脂肪酸酸化の減少によるものと考えられています。脂肪酸代謝が阻害されると、細胞はエネルギー源としてグリコーゲンを使い始めます。グリコーゲンが枯渇すると、体はそれ以上グリコーゲンを生成できなくなり、重度の低血糖につながります。これらの生化学的影響は、尿中の中鎖脂肪酸の過剰とアシドーシスとして検出されます。主な治療法は、生化学的変化を回避または打ち消すことを目的としており、点滴液とブドウ糖、腎不全の場合は血液透析が含まれます。[6]
合成
1958年、ジョン・カーボン、ウィリアム・マーティン、レオ・スウェットは、2-ブロモプロペンとエチルジアゾ酢酸からシクロプロパン環を形成し、ラセミ体のヒポグリシンAを初めて合成しました。[7]
1992年、ジャック・ボールドウィン、ロバート・アドリントン、デビッド・ベビントン、アンドリュー・ラッセルは、シャープレスエポキシ化を利用して不斉メチレンシクロプロパン合成を可能にし、ヒポグリシンAの個々のジアステレオマーの初めての不斉全合成を達成した。[8] [9] 1 H NMRおよび円二色性研究により、天然ヒポグリシンAの主要なジアステレオマーは(2 S , 4 R )、マイナージアステレオマーは(2 S , 4 S )と同定されている。
参照
参考文献
- ^ ab 「アキーフルーツの毒性」。Medscape。2018年6月13日。
- ^ Valberg, SJ; Sponseller, BT; Hegeman, AD; Earing, J.; Bender, JB; Martinson, KL; Patterson, SE; Sweetman, L. (2013-07-01). 「北米における季節性牧草地ミオパシー/非定型ミオパシーは、ボックスエルダーツリーの種子に含まれるヒポグリシンAの摂取と関連している」。Equine Veterinary Journal . 45 (4): 419–426. doi : 10.1111/j.2042-3306.2012.00684.x . ISSN 2042-3306. PMID 23167695. S2CID 206002430.
- ^ Shrivastava, Aakash (2017). 「2014年にインド・ムザッファルプルで発生した急性中毒性脳症とライチ摂取との関連：症例対照研究」The Lancet Global Health . 5 (4): e458–e466. doi : 10.1016/S2214-109X(17)30035-9 . PMID 28153514.
- ^ ab 「アキーフルーツ（BLIGHIA SAPIDA）とその関連する毒性効果」ブリティッシュコロンビア大学。2005年11月17日。
- ^ スペンサー、PS; パーマー、VS; マズムダー、R. (2015)、「ライチ関連ウイルス性脳炎の疑いのある毒性原因」、新興感染症、21 (5): 904–5、doi :10.3201/eid2105.141650、PMC 4412228、PMID 25897979
- ^ 「ヒポグリシン」。TOXNET。
- ^ Carbon, JA; Martin, WB; Swett, LR (1958)、「α-アミノメチレンシクロプロパンプロピオン酸 (ヒポグリシン A) の合成」、J. Am. Chem. Soc.、80 (4): 1002、doi :10.1021/ja01537a066
- ^ Baldwin, Jack E.; Adlington, Robert M.; Bebbington, David; Russell, Andrew T. (1992). 「ヒポグリシンAの個々のジアステレオ異性体の非対称全合成」. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (17): 1249. doi :10.1039/c39920001249. ISSN 0022-4936.
- ^ Baldwin, Jack E.; Adlington, Robert M.; Bebbington, David; T. Russell, Andrew (1994). 「ヒポグリシンAの個々のジアステレオ異性体の非対称全合成」。Tetrahedron . 50 (41): 12015–12028. doi :10.1016/s0040-4020(01)89313-3. ISSN 0040-4020.