重水素化クロロホルム

重水素化クロロホルムは、クロロホルム-dまたは重水素化クロロホルムとも呼ばれ、化学式CDCl ₃で表される有機化合物です。重水素化クロロホルムは、NMR分光法で一般的に使用される溶媒です。^{[ 2 ]} CDCl ₃と通常のCHCl ₃（クロロホルム）の性質は、実質的に同じです。

重水素クロロホルムは、重水素の研究が行われていた1935年に初めて作られました。^{[ 3 ]}

重水素化クロロホルムは市販されている。重水素化ジクロロメタンよりも製造が容易で安価である。^{[ 4 ]}重水素化クロロホルムは、ピリジンを触媒として、ヘキサクロロアセトンと重水素化水との反応によって製造される。出発物質と生成物の沸点の差が大きいため、蒸留による精製が容易である。^{[ 5 ] [ 6 ]}

O=C(CCl ₃ ) ₂ + D ₂ O → 2CDCl ₃ + CO ₂

クロラールを重水素化ナトリウム（NaOD）で処理すると、重水素化クロロホルムが得られる。^{[ 7 ] [ 8 ]}

プロトンNMR分光法では、溶媒自体に含まれるプロトン（すなわち水素-1）からの大きな干渉信号を記録することを避けるため、通常は重水素化溶媒（99%以上の重水素に濃縮されたもの）が使用されます。非重水素化クロロホルム（プロチウムを1当量含む）を溶媒として使用した場合、溶媒信号がほぼ確実に近くの分析対象物質の信号を圧倒し、隠してしまうでしょう。さらに、最新の装置では通常、重水素化溶媒の存在が必要です。これは、周波数ドリフトを防ぐために、溶媒の重水素信号を使用して磁場周波数をロックするためです。ただし、市販のクロロホルム-dには、少量の（0.2%以下）非重水素化クロロホルムが依然として含まれています。これにより、残留溶媒ピークとして知られる7.26 ppmに小さな一重線が生じ、これは内部化学シフト基準としてよく使用されます。

炭素13 NMR分光法では、重水素化クロロホルム中の唯一の炭素は、77.16 ppmの化学シフトで三重線を示し、3つのピークはほぼ同じ大きさで、これは結合したスピン1の重水素原子とのスピン結合による分裂の結果である（CHCl3_の化学シフトは77.36 ppmである）。^{[ 4 ]}

重水素化クロロホルムは、化学反応性が低く、溶質と重水素を交換する可能性が低いため、汎用NMR溶媒として用いられています^{[ 9 ]。}また、沸点が低いため、試料の回収も容易です。しかしながら、強塩基性、求核性、還元性の分析対象物（多くの有機金属化合物を含む）とは相容れません。

クロロホルムは酸素と光化学的に反応して塩素、ホスゲン、塩化水素を生成します。この反応を遅らせ、溶媒の酸性度を下げるために、クロロホルム-dは茶色のボトルに保存され、安定剤として銅片や銀箔が置かれることがよくあります。金属の代わりに、炭酸カリウムなどの中和塩基を少量加えることもあります。^{[ 10 ]} C-H_結合に比べてC-D結合が強いため、肝臓や腎臓への毒性はCHCl3よりも低く、破壊的なトリクロロメチルラジカル（ •CCl3 _）を生成しにくくなっています。^{[ 11 ] [ 12 ]}