エバンダー・ホリフィールド

ホリフィールドは1984年11月15日、マディソン・スクエア・ガーデンで行われたテレビ中継された試合でライオネル・バイアームに6ラウンドで勝利し、ライトヘビー級でプロデビューを果たした。1985年1月20日には、ニュージャージー州アトランティックシティでエリック・ウィンブッシュに6ラウンド判定勝ちを収めた。3月13日にはバージニア州ノーフォークでフレッド・ブラウンを1ラウンドでノックアウトし、4月20日にはテキサス州コーパスクリスティでマーク・リベラを2ラウンドでノックアウトした。

ホリフィールドと次の対戦相手であるタイロン・ブーズは共にクルーザー級に階級を上げ、1985年7月20日にバージニア州ノーフォークで行われた試合に臨んだ。ホリフィールドはブーズに8ラウンド判定勝ちを収めた。その後、8月29日には故郷アトランタでリック・マイヤーズを1ラウンドKOで下した。10月30日にはアトランティックシティでジェフ・ミーチャムを5ラウンドKOで下し、1985年の最後の試合は12月21日にバージニア州バージニアビーチでアンソニー・デイビスと対戦した。ホリフィールドは4ラウンドKOでデイビスを下し勝利した。

彼は1986年を、元世界クルーザー級挑戦者のチサンダ・ムッティを3ラウンドでノックアウトしてスタートさせ、その後ジェシー・シェルビーとテリー・ミムズを破り、WBAクルーザー級チャンピオンのドワイト・ムハマド・カウィから世界タイトル挑戦の機会を与えられた。ザ・リング誌が1980年代最高のクルーザー級戦と評したこの試合で、ホリフィールドは15ラウンドの僅差の判定でカウィを破り、世界チャンピオンとなった。1986年の締めくくりとして、彼はフランスのパリへ遠征し、ノンタイトル戦でマイク・ブラザーズを3ラウンドでノックアウトした。

1987年、彼は元オリンピックチームメイトで金メダリストのヘンリー・ティルマンを相手にタイトル防衛戦を行った。ティルマンはアマチュア時代にマイク・タイソンを2度破っていた。彼は7ラウンドKO勝ちでベルトを防衛し、その後、リッキー・パーキーが保持していたIBFベルトとWBAベルトを統一し、パーキーを3ラウンドKOで下した。次の試合ではフランスに戻り、元世界チャンピオンのオジー・オカシオを11ラウンドKOで破りタイトルを防衛した。1987年の最後の試合では、ムハンマド・カウィに再戦を申し出、今度はわずか4ラウンドでカウィをKOで破った。

1988年はホリフィールドにとってまたもや実り多い年となった。彼はラスベガスでリニア＆WBCチャンピオンのカルロス・デ・レオンを破り、世界的に認められた最初のクルーザー級チャンピオンになったことから始まった。^{[ 16 ]}試合は8ラウンド後にストップされた。^{[ 17 ]}

その試合後、彼はタイソンが保持する世界ヘビー級王座を狙うため、階級を上げると発表した。ヘビー級での初戦は7月16日、ネバダ州タホ湖で、かつてのタイソンのライバル、ジェームズ・“クイック”・ティリスを5ラウンドKOで破った（ティリスはタイソンとはフルラウンド戦った）。1988年の3度目にして最後の試合では、元ヘビー級王者ピンクロン・トーマスを7ラウンドKOで下した。

ホリフィールドは1989年、元ヘビー級チャンピオンのマイケル・ドークスとの対戦で幕を開けた。この試合はリング誌によって1980年代最高の試合の一つ、1980年代最高のヘビー級戦として選ばれた。ホリフィールドは10ラウンドでノックアウト勝ちを収め、その後ブラジルチャンピオンのアディルソン・ロドリゲスと対戦したが、こちらは2ラウンドで決着がついた。1980年代最後の試合は、強打を誇る有力候補アレックス・スチュワートとの対戦だった。スチュワートは序盤、素早く強烈なパンチでホリフィールドを驚かせたが、最終的には8ラウンドで敗れた。

1990年、ホリフィールドはシーマス・マクドナフを4ラウンドでノックアウトし、勝利を収めた。この時点で、ホリフィールドはリングマガジン誌のヘビー級ランキングで2年間1位に君臨していたが、タイソンのヘビー級タイトルへの挑戦権はまだ得られていなかった。

ホリフィールドは1990年にタイソンとのタイトルマッチを約束されていた。しかし、その試合が実現する前に、ボクシング史上最大の番狂わせとも言われる出来事が起こった。当時29歳、 体重105kgの比較的無名なボクサー、バスター・ダグラスが、東京で行われた10ラウンドの試合で23歳、 体重99kgのマイク・タイソンを破り、新たなヘビー級統一王者となったのだ。タイソンと戦う代わりに、ホリフィールドはダグラスの初防衛戦の相手となった。

 両者は1990年10月25日に対戦した。ダグラスは246ポンドで試合に臨んだが、208 ポンドで理想的なコンディションだったホリフィールドに対してほとんど何もできなかった。第3ラウンド、ダグラスは強烈な右アッパーカットでコンビネーションを始めようとした。ホリフィールドはストレートの右で反撃し、ダグラスはダウンしてカウントアウトとなった。ホリフィールドは無敗の統一世界ヘビー級王者となった。ノックアウトの時点で、ホリフィールドは3人のジャッジ全員の採点でリードしており、全員が20対18でホリフィールドの勝利としていた。

初防衛戦で、彼は元世界王者で後に世界王者となるジョージ・フォアマンを判定勝ちで破った。この試合は「時代をかけた戦い」と銘打たれ、若く無敗の王者（28歳）と、はるかに年上のジョージ・フォアマン（42歳）の年齢差を指していた。ホリフィールドの体重は208ポンド、フォアマンは257ポンドだった。フォアマンは判定負けしたが、はるかに若い相手に12ラウンドを戦い抜き、ホリフィールドを何度かぐらつかせ、7ラウンド目にはバランスを崩させたことで多くの人を驚かせた。

その後、1991年11月にマイク・タイソンを相手に王座防衛戦を行う契約が結ばれた。タイソンはトレーニング中に負傷したと主張して試合を延期したが、その後デジリー・ワシントンへの強姦罪で有罪判決を受け、懲役6年の刑を言い渡されたため、この試合は実現しなかった。両者は1996年に対戦し（ホリフィールドが11ラウンドTKO勝ち）、1997年には再戦を行った（タイソンがホリフィールドの両耳を噛んだため、ホリフィールドが3ラウンド反則勝ち）。

ホリフィールドはアトランタで次の防衛戦を行い、試合の数日前にトレーニング中に足を負傷したフランチェスコ・ダミアーニの代役として急遽出場したバート・クーパーと対戦した。クーパーはホリフィールドを驚かせるほどの好調ぶりを見せた。ホリフィールドはボディへの強烈な一撃でクーパーからこの試合最初のダウンを奪ったが、クーパーは右ストレートで反撃し、ホリフィールドをロープ際まで追い詰めた。これは正式なダウンではなかったものの、レフェリーのミルズ・レーンはホリフィールドにスタンディング・エイトカウントを与えた。プロキャリア初のテクニカル・ダウンを喫したホリフィールドはすぐに落ち着きを取り戻し、クーパーを攻撃し、クーパーは立ってはいたものの、防御することができなかった。ホリフィールドは強烈なパワーショットを繰り出し、最後はクーパーの頭を後ろにのけぞらせるような強烈なアッパーカットを連発した。レフェリーのミルズ・レーンは7ラウンドで試合をストップした。

1992年の初戦で、彼は42歳の元世界ヘビー級王者ラリー・ホームズと対戦した。ホームズは、その直前にレイ・マーサーを破る番狂わせを演じていた。試合中、ホームズの肘打ちにより目の上に裂傷ができ、ホリフィールドはキャリア初の傷を負った。試合はホリフィールドの満場一致の判定勝ちで幕を閉じた。

1988年のオリンピックでスーパーヘビー級銀メダルを獲得した25歳のリディック・ボウとの3部作の初戦で、ホリフィールドはラスベガスで行われた12ラウンドの試合でボウに判定負けを喫し、統一王座を奪われた。この試合の第10ラウンドは、ザ・リング誌によって「年間最優秀ラウンド」に選ばれた。ホリフィールドは第11ラウンドでダウンを喫した。若く、体格も大きく、力も勝るボウと打ち合いに持ち込んだことが敗因となった。

彼は1993年の幕開けに、アレックス・スチュワートとの再戦で勝利を収めたが、今回は12ラウンド判定勝ちだった。

そして1993年11月6日、ボウとの再戦が行われた。多くのスポーツ史家がボクシング史上最も奇妙な出来事の一つと考えるこの試合で、第7ラウンド中に観客が総立ちになり、多くの人が逃げ惑い、叫び声をあげた。ホリフィールドは一瞬ボウから目を離し、ボウに空を見上げるように言った。彼らが見たのは、パラシュートをつけた男が危険なほど近くを飛んでいる光景だった。男はリングに入ろうとしたが、パラシュートが照明に絡まり、リングのロープとエプロンに着地した。そして観客席に引きずり込まれ、ボウの取り巻きに殴打された。ボウの妊娠中の妻ジュディは気を失い、会場から病院に運ばれた。20分後、事態は収束し、ホリフィールドは12ラウンドの僅差の判定勝ちで世界ヘビー級タイトルを取り戻した。パラシュートでリング中央に降り立った男は「ファンマン」として知られるようになり、その試合自体も「ファンマン・ファイト」として知られるようになった。同年、ボウに勝利したことで、ホリフィールドは1993年のABCワイド・ワールド・オブ・スポーツ年間最優秀選手に選ばれた。

1994年4月の次の試合で、彼は元WBOライトヘビー級のマイケル・ムーラーと対戦した。ムーラーは、世界的に認められたヘビー級チャンピオンになる初のサウスポーになろうとしていた。彼は2ラウンドでムーラーをダウンさせたが、12ラウンドの判定で敗れた。肩の検査のために病院に行ったところ、心臓疾患と診断され、ボクシングからの引退を発表せざるを得なくなった。後に、ネバダ州アスレチック委員会の医療諮問委員会の委員長が、彼の症状はHGHの使用と一致すると考えていたことが明らかになった。^{[ 18 ]}

しかし、ホリフィールドは、牧師ベニー・ヒンが司会を務めるテレビ番組を見て、心が癒されたと感じたと語っている。その後、彼とヒンは友人となり、ホリフィールドはヒンの伝道集会に頻繁に足を運ぶようになった。実際、この時期、ホリフィールドはフィラデルフィアで行われたベニー・ヒンの伝道集会に行き、ヒンに手を置いてもらい、癒されたと言われた後、ヒンに26万5000ドルの小切手を手渡した。その後、彼はボクシング委員会の次の検査に合格した。ホリフィールドは後に、体内に注入されたモルヒネのせいで心臓の診断が誤診されたと述べている。

1995年、ホリフィールドは元オリンピック金メダリストのレイ・マーサーとの10ラウンド判定勝ちでリングに復帰した。彼はマーサーを初めてノックダウンさせた人物だった。

ホリフィールドとボウはその後、3度目の対戦を行った。ホリフィールドは左フック1発でボウをダウンさせたが、ボウが8ラウンドでノックアウト勝ちを収めた。ホリフィールドは後に、試合前に肝炎にかかっていたと主張した。 ^{[ 19 ]}

次に、IBF世界タイトルを取り戻したマイケル・ムーラーとの再戦が行われた。ホリフィールドはムーラーを5回ダウンさせ、レフェリーのミッチ・ハルパーンは医師のフリップ・ホマンスキーの助言を受けて8ラウンドと9ラウンドの間に試合をストップした。ホリフィールドはムーラーへの敗北の雪辱を果たし、WBAベルトとIBFベルトを再び統一した。こうしてホリフィールドは、統一ヘビー級王座を3度獲得した唯一の選手となった。^{[ 22 ]}

1998年、ホリフィールドは1試合しか行わず、ジョージア州ドームで行われたヴォーン・ビーンとの防衛戦で、チャンピオンの地元で判定負けを喫した。この試合でホリフィールドのパフォーマンスは、年齢がチャンピオンファイターとしての彼の能力を低下させているのではないかという疑問を初めて投げかけた。^{[ 23 ]}

2000年、ルイスは、あまり評価されていないドン・キングのボクサー、ジョン・ルイスと対戦しなかったため、WBAベルトを剥奪された。ルイスは、ルイスを破ったデビッド・トゥアと対戦していた。WBAは、ホリフィールドとルイスに同団体の世界タイトルベルトをかけて対戦するよう命じた。ホリフィールドとルイスは同年8月に三部作を開始し、ホリフィールドは物議を醸したが満場一致の12ラウンド判定勝ちで歴史を作り、史上初めて4度世界ヘビー級チャンピオンになったボクサーとなった。ホリフィールドは、精彩を欠いたパフォーマンスは鼓膜穿孔（破裂）のせいだと述べた。^{[ 29 ]}

7か月後の2001年3月、今度はルイスがホリフィールドを相手に歴史を塗り替える番だった。ルイスは予想外にもホリフィールドをダウンさせ、12ラウンド判定勝ちを収め、ヒスパニック系として初めてヘビー級タイトルを獲得した。同年12月15日、ホリフィールドは再び王者を目指し、ルイスにタイトルマッチを挑んだ。試合は引き分けとなり、ジョン・ルイスがWBAヘビー級王座を防衛した。

2002年はホリフィールドにとって有望な年として始まった。6月、彼は元世界ヘビー級王者ハシム・ラフマンと対戦し、ルイスの次の対戦相手を決めることになった。ホリフィールドは3人のジャッジのうち2人の採点でリードしていたが、第8ラウンドで試合はストップされた。ラフマンの左目の上の額に、試合序盤の頭突きによってできた重度の血腫が生じたためだ。ホリフィールドが優勢だったため、テクニカル判定で勝利した。

IBFは、ドン・キングがプロモートするクリス・バードとの対戦を拒否し、代わりにタイソンを狙ったルイスからベルトを剥奪することを決定し、ホリフィールドと元WBOヘビー級王者バードの試合の勝者をヘビー級王者として認定すると宣言した。2002年12月14日、ホリフィールドはバードと対戦し、史上初の5度目のヘビー級王者を目指したが、バードが12ラウンド判定勝ちを収めた。

2003年10月4日、ホリフィールドはジェームズ・トニーにTKO負けを喫した。9ラウンドでコーナーがタオルを投げ入れたためだ。42歳になったホリフィールドは、2004年11月13日にリングに復帰し、ラリー・ドナルドと対戦した。12ラウンド判定負けで、3連敗となった。

2005年8月、ニューヨーク州アスレチック委員会が、エバンダー・ホリフィールドに対し、一連の健康診断に合格していたにもかかわらず、「技術の低下」を理由にニューヨーク州でのボクシング活動を禁止したと報じられた。

ホリフィールドは当初、復帰を繰り返す姿勢を批判されたが、トニーとドナルドに敗れたのは肩の怪我によるもので、老いによるものではないと断言した。ドナルド戦以降の最初の4試合では調子を上げ、若い頃のような鋭さや決定的なチャンスをものにする能力が欠けているという批判に対し、見事に反論したように見えた。

ホリフィールドは2006年8月18日、テキサス州ダラスのアメリカン・エアラインズ・センターで行われた10ラウンドの試合で、ジェレミー・ベイツをTKOで破った。ホリフィールドは試合を圧倒し、ベイツに約20発の連続パンチを浴びせた後、第2ラウンドで試合はストップされた。

ホリフィールドは2006年11月10日、テキサス州サンアントニオでフレス・オケンドに判定勝ちした。ホリフィールドは第1ラウンド開始1分でオケンドをダウンさせ、試合を通して攻勢を続け、116-111と114-113のスコアで2度、判定勝ちを収めた。

2007年3月17日、ホリフィールドはヴィニー・マダローンをTKOで破った。マダローンのコーナーがタオルを投げ入れ、リング上での深刻な怪我から選手を救ったためだ。

2007年6月30日、ホリフィールドはルー・サヴァレーゼを破った。体格と体重で勝るサヴァレーゼを第4ラウンドと第9ラウンドでダウンさせ、判定勝ちを収めた。これはホリフィールドにとって10ヶ月間で4勝目であり、うち2勝はKO勝ちだった。この勝利により、ホリフィールドはついにWBOヘビー級タイトルをかけてスルタン・イブラギモフとのタイトルマッチに臨むことになった。

バリューエフに敗れた後、ホリフィールドはしばらく活動を休止した。伝えられるところによると、彼は2010年1月16日に南アフリカのボクサー、フランソワ・ボタと対戦することに合意し、試合会場はウガンダのカンパラにあるネルソン・マンデラ記念スタジアムで行われることに合意した。試合の数週間前に、試合は2010年2月20日に延期されることが明らかになった。^{[ 32 ] [ 33 ]}試合は経済的な意見の相違により危ぶまれたが、後に2010年4月10日にラスベガスのトーマス＆マックセンターで行われることが確認された。^{[ 34 ]} 4度の世界ヘビー級チャンピオンは、次の試合について尋ねられると、「しばらく前から、私にはできないと言われてきた。それは、人々の間違いを証明しようという私の闘志に火をつけるだけだ」と語った。彼はこう付け加えた。「まだ戦える。もう一度ヘビー級統一王者になるまでは引退したくない。それがずっと私の目標だった。」^{[ 35 ]}アメリカ人ボクサーはボタを8ラウンドKOで破り、空位だった世界ボクシング連盟（WBF）ヘビー級タイトルを獲得した。^{[ 36 ] [ 37 ]}

ホリフィールドはいつものように序盤はスロースタートだった。ボタはホリフィールドをホールドしてパンチを放ち、最初の3ラウンドは試合の主導権を握った。しかし、南アフリカのボタはホリフィールドの勢いを止めることはできず、ダメージは与えたものの、アメリカ人ボクサーは徐々にパンチを増やし、後半ラウンドで試合の主導権を握った。7ラウンド目にホリフィールドはボタをぐらつかせ、8ラウンド目にはダウンさせた。ボタはカウントアウトを免れたものの、ホリフィールドはボタをコーナーに追い詰め、多くのパンチを浴びせ、レフェリーのラッセル・モラは試合を止めざるを得なかった。試合停止時、ホリフィールドは2人のジャッジの採点で67-66で劣勢だったが、3人目のジャッジはアメリカ人ボクサーに69-64で軍配を上げていた。試合を観戦したのはわずか3,127人だった。^{[ 38 ]}

ボタ戦後、ホリフィールドは現WBC王者ビタリ・クリチコか、その弟ウラジミール・クリチコのどちらかと戦いたいと語った。^{[ 39 ] [ 40 ]}ホリフィールドの次の試合は、2010年11月5日にミシガン州デトロイトのジョー・ルイス・アリーナでシャーマン・“ザ・タンク”・ウィリアムズと対戦する予定だったが、2度延期され、最終的に2011年1月22日にウェストバージニア州ホワイト・サルファースプリングスのグリーンブライアーに移された。ホリフィールドは試合開始が遅く、第2ラウンドで偶然頭がぶつかり左目にカットを負った。第3ラウンドでは、何度かコンビネーションパンチを受けた。ラウンド終了後、ホリフィールドはコーナーにカットのため目が見えないと伝えた。その結果、試合はノーコンテストとなった。^{[ 41 ]}

WBCは、ホリフィールドがウィリアムズとニールセンと戦った後、ビタリ・クリチコと対戦することに同意したとされている。 ^{[ 42 ]}

デンマーク史上最も人気のあるヘビー級ボクサー、ブライアン・ニールセンとの試合は、2011年3月5日にデンマークで予定されていたが、ホリフィールドがウィリアムズ戦で受けたカットのため、2011年5月7日に延期された。 ^{[ 43 ]}

公式計量は金曜夜にデンマークで行われ、ホリフィールドは225ポンド、対戦相手のニールセンはショーツ着用で238ポンドだった。ニールセンはキャリアでこれほど軽い体重になったことはなかった。ニールセンは、ホリフィールドに勝つのは非常に難しいだろうとしながらも、一方的な試合にはならないと約束した。ホリフィールドは、もし自分が勝てば次のレベルに進み、主要タイトルに挑戦すると語った。

ホリフィールドはアグレッシブに試合を開始し、46歳のニールセンをロープに押し付け、強烈なジャブとフックを何発も放ち、第3ラウンドでダウンを奪った。第4ラウンドでニールセンは目が腫れたにもかかわらず、試合を通してホリフィールドを挑発するふざけた行動を続け、トレーナーのポール・デュビルは彼にふざけるのをやめてホリフィールドに集中するように懇願した。第10ラウンド、ニールセンは疲れた様子のホリフィールドをコンビネーションでロープに押し付けたが、ホリフィールドが反撃に出た。ホリフィールドはニールセンをコーナーに押し込み、レフェリーが試合を止めるまでコンビネーションで攻撃した。^{[ 44 ] [ 45 ]}

ニールセン戦後、ホリフィールドは世界ヘビー級タイトルへの挑戦を試みた（当時、主要なベルトはすべてウラジミールとビタリ・クリチコが保持していた）。しかし、この試合を実現させようと1年以上努力した後、Yahooニュースは2012年にホリフィールドが引退する意向を報じ、ホリフィールドは「ボクシングは私に良くしてくれたし、私もボクシングに良くできたことを願っている。…私は（金曜日に）50歳になるが、ボクシングでやりたいことはほぼ全てやり遂げた」と述べた。^{[ 46 ]}しかし、その月の後半、ホリフィールドは考えを変えたようで、自分はまだ「真剣な挑戦者」だと考えていると述べた。^{[ 47 ]}タイトル挑戦権を獲得できなかったため、彼のキャリアは数ヶ月間宙ぶらりんの状態になった。しかし、2014年6月、3年以上試合をしていなかったホリフィールドは、最終的な引退を発表した。彼は現在、ヘビー級の有望株である張志磊のボクシングアドバイザーを務めている。^{[ 48 ]}

2021年4月16日、ホリフィールドが2021年6月5日にリングに復帰し、テオフィモ・ロペス対ジョージ・カンボソス・ジュニア戦の前座試合でケビン・マクブライド（元統一ヘビー級王者マイク・タイソンを破ったことで最もよく知られている）とエキシビションマッチを行うことが発表された。 ^{[ 50 ]}しかし、ロペス対カンボソス戦が何度も延期されたため、マクブライドとの試合は最終的に実現せず、ホリフィールドはトリラーに対して仲裁を申し立てた。^{[ 51 ]}

2021年9月3日、9月11日にビトール・ベウフォートとのTriller PPVショーのメインイベントに出場予定だったオスカー・デ・ラ・ホーヤがCOVID-19で入院し、ホリフィールドがデ・ラ・ホーヤの代役を務めることが報じられた。^{[ 52 ]}このイベントは当初カリフォルニアで開催される予定だったが、カリフォルニア州アスレチック委員会は、エキシビションであろうとプロであろうと、ホリフィールドとの試合をいかなる形でも承認することを拒否した。その後、フロリダ州アスレチック委員会がエキシビションとして試合を承認することに同意したため、試合はフロリダに移された。ホリフィールドは1ラウンドTKO負けを喫した。^{[ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]}

1992年までに、ホリフィールドはすでに誰もが知る有名人となり、コカ・コーラやダイエットコークなど、数々の商品をテレビで宣伝していた。また、ジェネシスとゲームギア向けに「エバンダー・ホリフィールドのリアル・ディール・ボクシング」というビデオゲームも発売された。

1996年、ホリフィールドは、その年のオリンピック開催地であるアトランタへ向かう聖火リレーで、聖火ランナーを務める機会を与えられた。

2007年9月22日、ホーリーフィールドはテレビ通販番組を通じて調理器具「リアルディールグリル」を発売した。リアルディールグリルはCirtran Corp.が製造している。

ホリフィールドの人気は、彼が数多くのテレビ番組に出演するきっかけとなった。彼の最初のテレビ番組出演は、 1990年の「ベルエアのフレッシュプリンス」のクリスマススペシャルで、本人役だった。その後も、「ホーム・インプルーブメント」、「リビング・シングル」、「ニューヨーク・アンダーカバー」、「NCIS: ロサンゼルス」など、数々のテレビ番組に出演している。

ホリフィールドは1990年代に『ブラッド・サルベージ』（1990年、製作も兼任）、『ネセサリー・ラフネス』（1991年）、 『サマー・オブ・サム』（1999年）の3本の映画で端役を演じた。また、1994年にはニコロデオンのゲーム番組『ニコロデオン・ガッツ』の第3シーズンにゲスト出演した。

彼は子供向けアニメシリーズ『フィニアスとファーブ』のエピソードに一度だけ出演した。そのエピソードではアニメキャラクターとして登場したが、プロデューサーはホーリーフィールドの耳を最大限に活かそうとしたため、彼のアニメキャラクターには耳の半分しか描かれていなかった。

2005年、ホーリーフィールドはパートナーのエディタ・スリウィンスカと共にABCの「ダンシング・ウィズ・ザ・スターズ」で5位に入賞した。また、BBCのオリジナル番組「ストリクトリー・カム・ダンシング」の「チャンピオン・オブ・チャンピオンズ」にも出演した。この番組は、2005年版の英国版で最終選考に残った4チームに加え、スピンオフ版から2人の有名人が参加し、それぞれ英国のプロダンサーとペアを組んだ。ホーリーフィールドはカレン・ハーディと、レイチェル・ハンターはブレンダン・コールとペアを組んだ。

2007年8月13日、ホリフィールドはワールド・レスリング・エンターテインメントのサタデー・ナイト・メインイベントXXXVでマット・ハーディとボクシングの試合を行うことが決定した。彼は、ストーリーラインとは関係のない心臓疾患と正式に診断され、出場を辞退せざるを得なくなったモンテル・ボンタビアス・ポーターの代役を務めた。

ホリフィールドは、2011年の映画『アーサー』のリメイク版に本人役で出演した。

2014年1月3日、ホーリーフィールドはイギリスのリアリティ番組「セレブリティ・ビッグ・ブラザー」第13シリーズに12人目の出演者として参加した。^{[ 59 ]} 2014年1月6日、彼は他の出演者との会話の中で、同性愛は異常であり治療できると発言したため、番組から叱責を受けた。^{[ 60 ]} 2014年1月10日、彼は番組から最初に退去させられた出演者となった。

2016年5月、ホーリーフィールドはアルゼンチンのダンスリアリティ番組「Bailando 2016」に出演した。^{[ 61 ]}

2019年、ホーリーフィールドはNHLカロライナ・ハリケーンズ の「ストームサージ」セレブレーションに参加し、センターアイスでハリケーンズの選手ジョーダン・マーティヌークをノックアウトするふりをした。 ^{[ 62 ]}ホーリーフィールドがハリケーンズを応援する映像は、そのシーズンの残りとその後の数年間、時折チームのスコアボードに表示された。

2008年6月、ワシントン・ミューチュアル銀行は、ホーリーフィールドの1,000 万ドル、54,000平方フィート（5,000平方メートル^）、 109部屋、17バスルームのアトランタ郊外の邸宅が、銀行の破綻直前の2008年7月1日に差し押さえのため競売にかけられるという法的通知を出した。ラッパーのリック・ロスが最終的にその家を手に入れた。彼の財政難に拍車をかけたのは、当時10歳だった息子の母親であるトイ・アービンが、2か月分の養育費の未払い（彼はこの子に毎月3,000ドルを支払っていた）を理由に訴訟を起こしたことだった。ユタ州の造園会社も、サービスに対する55万ドルの未払い債務を求めて訴訟を起こした。彼の財産は、浪費、複数の事業の失敗、絶え間ない養育費の支払い、そして3度の離婚などによって枯渇した。^{[ 63 ]} 

2012年、インディペンデント紙は、ホリフィールドがボクシングキャリアで3億5000万ポンド（5億1300万米ドル）を稼いだにもかかわらず、「完全に破産状態」だと報じた。^{[ 64 ]}

2019年時点で、ホリフィールドは主に個人的な出演を通じて年間約120万ドルを稼いでいた。^{[ 65 ]}

2007年2月28日、ホリフィールドは匿名で、アスリートに違法ステロイドとヒト成長ホルモン（HGH）を供給したとして捜査を受けていたアラバマ州の薬局、アプライド・ファーマシー・サービスと関連付けられた。彼はパフォーマンス向上薬を使用したことを否定した。^{[ 66 ]}

調査した法執行機関の文書には、ホーリーフィールドの名前は記載されていない。しかし、「エヴァン・フィールズ」という名前の患者が捜査官の注意を引いた。「フィールズ」はホーリーフィールドと同じ1962年10月19日生まれである。「フィールズ」の住所は、ジョージア州フェアフィールド、エヴァンダー794番地、郵便番号30213である。ホーリーフィールドの住所も非常によく似ている。文書によると「フィールズ」の処方箋に関連付けられていた電話番号に電話をかけたところ、ホーリーフィールドが電話に出た。^{[ 67 ]}

2007年3月10日、ホリフィールドは自身の潔白を証明するためにステロイド疑惑について独自調査を行うと公に発表した。^{[ 68 ]}

ホリフィールドは2007年9月、フロリダ州オーランドのシグネチャー・ファーマシーへの家宅捜索で名前が挙がった際に、再びHGHとの関連が指摘された。^{[ 69 ]} シグネチャー・ファーマシーは、複数のプロアスリートにステロイドとHGHを違法に供給したとして捜査を受けていた。^{[ 70 ]}

• WBAクルーザー級チャンピオン（200 ポンド）
• WBCクルーザー級チャンピオン（200 ポンド）
• IBFクルーザー級チャンピオン（200 ポンド）
• WBAヘビー級チャンピオン（200 ポンド超）（4回）
• WBCヘビー級チャンピオン（200 ポンド以上）
• IBFヘビー級チャンピオン（200 ポンド超）（3回）

• WBFヘビー級チャンピオン（200 ポンド以上）

• WBCコンチネンタル・アメリカズ・ヘビー級チャンピオン（200 ポンド超）
• USBAヘビー級チャンピオン（200 ポンド以上）

• クルーザー級統一王者
• ヘビー級統一王者