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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口、送気、吸入、舌下、直腸、筋肉内、静脈内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 変数 |
| タンパク質結合 | 未知 |
| 代謝 | プロドラッグメチルフェニデートとエタノールの肝臓エステル交換 |
| 排泄 | 尿、汗 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C15H21NO2の |
| モル質量 | 247.338 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
エチルフェニデート( EPH ) は中枢神経系(CNS)刺激薬であり、メチルフェニデートの類似物質です。
エチルフェニデートはノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤として作用し、通常はシナプス間隙からこれらのモノアミンを除去する輸送タンパク質に結合し、部分的に阻害することで、脳内のノルエピネフリンおよびドーパミン 神経伝達物質のレベルを効果的に高めます。
エチルフェニデートは、構造と薬力学の両方でメチルフェニデートとほぼ同じであり、単に「古典的な」再取り込み阻害剤として作用するのではなく、主にドーパミントランスポーター（DAT）の逆作動薬として作用し、ドーパミントランスポーターの逆転とそれに続く軸索末端からシナプス間隙へのドーパミン放出を誘発するが、これはアンフェタミンと似ているが異なる。[3]
薬理学
薬物動態
エチルフェニデートはメチルフェニデートとリタリン酸に代謝される。[4]
エタノールとメチルフェニデートを同時摂取すると、肝臓でのエステル交換反応により、体内で微量のエチルフェニデートが形成されることがある。[5]エチルフェニデートの形成は、非医療目的や過剰摂取など、 大量のメチルフェニデートとアルコールを同時に摂取した場合により一般的に見られる。[6] しかし、マウスの肝臓で試験されたメチルフェニデートからエチルフェニデートへのエステル交換反応プロセスは、不活性な（−）エナンチオマーが優勢であったが、メチルフェニデートの活性な（＋）エナンチオマーの最大血漿濃度は延長され、増加した。[7]さらに、摂取されたメチルフェニデートのごく一部のみがエチルフェニデートに変換される。[5]
このカルボキシルエステラーゼ依存性エステル交換反応は、コカインとアルコールを一緒に摂取した場合にも起こり、コカエチレンを形成することが知られています。[8]
薬力学
エチルフェニデートの薬理作用に関する入手可能なデータはすべて、げっ歯類で実施された研究から得られたものです。[要出典]エチルフェニデートはメチルフェニデートよりもドーパミントランスポーター（DAT）に対する選択性が高く、親化合物とほぼ同じ効能を持っていますが、[7]ノルエピネフリントランスポーター（NET）に対する活性は大幅に低くなっています。 [9]ドーパミン作動 薬理プロファイルはメチルフェニデートとほぼ同じであり、主にその陶酔感と強化効果の原因となっています。[10]
エチルフェニデートの有効率はメチルフェニデートより優れている。[7] [検証失敗]
以下はマウスにおけるエチルフェニデートの結合プロファイルであり、メチルフェニデートの結合プロファイルと併せて示しています。ラセミ体と右旋性 エナンチオマーの両方の図が示されています。[9]
合法性
- エチルフェニデートは向精神薬に関する条約に基づくスケジュールIIの薬物である。[11]
- エチルフェニデートは、2018年4月27日現在、オランダではアヘン法第1条により違法となっている[12]。
- エチルフェニデートは、米国では規制物質法の一部として明確に規制されていませんが、人間の消費のために販売される場合は、連邦類似物質法の下でスケジュール II 物質 (メチルフェニデート) の類似物と見なされる可能性があります。
- 米国では、2023年9月22日にDEAがエチルフェニデートをスケジュールIに分類する規則案を提出した。パブリックコメントは2023年9月22日に開始され、2023年11月21日に終了した。[11]
- 2014年3月18日、アラバマ州ではエチルフェニデートが州レベルでスケジュールIに指定されました。 [13]
- 2012 年 12 月 15 日現在、スウェーデンではエチルフェニデートは違法です。
- エチルフェニデートは英国での製造、流通、輸入が違法であり、2015年4月10日現在、一時的に薬物クラス命令の対象となっており、自動的にクラスBのようなカテゴリーに分類されている。[14]通常、TCDOは1年間しか有効ではないが、ACMDは、その発動以来MPAの蔓延が大幅に減少し、薬物に関する情報収集が困難になっていると報告した。この結果、彼らはTCDOを2016年6月26日からさらに1年間延長するよう要請した。[15]
- エチルフェニデートは、1978年の薬物乱用（ジャージー）法によりジャージーでは違法である。[16]
- オーストラリアの州法および連邦法には、規制薬物の類似体も法律の対象となるという規定が含まれている。この法律では、エチルフェニデートはメチルフェニデートの類似体となる。 [17]
- エチルフェニデートは、2017年5月5日現在、カナダでは規制薬物物質法のスケジュールIIIに基づいて規制されています。[18]
- エチルフェニデートは2013年5月7日現在ドイツでは違法である。[19]
- オーストリアでは、2012 年 1 月 1 日以降、エチルフェニデートは「Neue Psychoactive Substanzen Gesetz」（新精神活性物質法）NPSG によって違法となっています。
- エチルフェニデートは2013年2月1日現在デンマークでは違法となっている。[20]
- ポーランドでは2015年7月1日より「薬物中毒対策法」によりエチルフェニデートは違法となっている。[21]
- リトアニアでは2015年からエチルフェニデートの使用、購入、所持、輸送、販売、輸入は違法となっている[22]
- 2015年10月現在、エチルフェニデートは中国で規制物質となっている。[23]
- フィンランドでは、エチルフェニデートは麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政府法令に定められている。[24]
参照
- エタノール（飲酒）
- HDEP-28
- HDMP-28
- ナフチルイソプロピルアミン
- ナフィロン
- 2β-プロパノイル-3β-(2-ナフチル)-トロパン(WF-23)
- イソプロピルフェニデート
- メチルフェニデート
- プロピルフェニデート
- 3,4-ジクロロメチルフェニデート
- 4-フルオロエチルフェニデート
- コカエチレン（コカインとエタノールを一緒に摂取すると生成される化合物）
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ 「物質の詳細 エチルフェニデート」2024年1月22日閲覧。
- ^ Heal DJ、Gosden J、Smith SL（2014年12月）。「ドーパミン再取り込みトランスポーター（DAT）の「逆作動性」--コカインの謎めいた薬理学を説明する新しい仮説」。神経薬理学。中枢神経刺激薬。87 ： 19-40。doi ：10.1016/ j.neuropharm.2014.06.012。PMID 24953830 。
- ^ Negreira N、Erratico C、van Nuijs AL、Covaci A (2016 年 1 月)。「四 重極飛行時間型質量分析計と組み合わせた液体クロマトグラフィーによるエチルフェニデートの in vitro 代謝物の同定」。Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis。117 (5): 474–84。doi :10.1016/ j.jpba.2015.09.029。hdl : 10067 / 1301870151162165141。PMID 26454340。
- ^ ab Markowitz JS、DeVane CL、Boulton DW、Nahas Z、Risch SC、Diamond F、Patrick KS (2000 年 6 月)。「メチルフェニデートとエタノールの単回投与後のヒト被験者におけるエチルフェニデートの形成」。薬物代謝と体内動態。28 (6): 620–4。PMID 10820132 。
- ^ Markowitz JS、Logan BK、Diamond F 、 Patrick KS (1999 年 8 月)。「アルコール同時摂取によるメチルフェニデート過剰摂取後の新規代謝物エチルフェニデートの検出」。Journal of Clinical Psychopharmacology。19 ( 4): 362–6。doi : 10.1097 /00004714-199908000-00013。PMID 10440465 。
- ^ abc Patrick KS、Williard RL、VanWert AL、Dowd JJ、Oatis JE、Middaugh LD（2005年4月）。「エチルフェニデートエナンチオマーの合成と薬理学：メチルフェニデートとエタノールのヒトエステル交換代謝物」。Journal of Medicinal Chemistry。48 （ 8）：2876–81。doi ：10.1021/jm0490989。PMID 15828826 。
- ^ Bourland JA、Martin DK、Mayersohn M (1997 年 12 月)。「[2H6]エタノール存在下でのメペリジン (デメロール) とメチルフェニデート (リタリン) のカルボキシルエステラーゼ媒介エステル交換反応: ラット肝臓標本を用いた予備的 in vitro 所見」。Journal of Pharmaceutical Sciences。86 ( 12): 1494–6。doi :10.1021/ js970072x。PMID 9423167 。
- ^ ab Williard RL、Middaugh LD、Zhu HJ、Patrick KS（2007年2月）。「メチルフェニデートとそのエタノールエステル交換代謝物エチルフェニデート：脳内分布、モノアミントランスポーターおよび運動活動」。行動薬理学 。18 （1）：39–51。doi ：10.1097 /FBP.0b013e3280143226。PMID 17218796。S2CID 20232871。
- ^ Jatlow P, Elsworth JD, Bradberry CW, Winger G, Taylor JR, Russell R, Roth RH (1991). 「コカエチレン：コカインとエタノールの同時摂取に関連する神経薬理学的に活性な代謝物」(PDF) .生命科学. 48 (18): 1787–94. doi :10.1016/0024-3205(91)90217-Y. hdl : 2027.42/29671 . PMID 2020260.
- ^ ab 「規制物質のスケジュール：エチル フェニデートのスケジュールIへの配置」（PDF）。連邦官報。88 （183）：65,332。2023年9月22日。 2023年10月16日閲覧。
- ^ “アヘンウェット” [アヘン法]. Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties [内務王国関係省] (オランダ語) 。2022 年1 月 30 日に取得。
- ^ https://www.alabamapublichealth.gov/blog/assets/controlledsubstanceslist.pdf [ベア URL PDF ]
- ^ 「『合法ドラッグ』が暫定的に禁止へ」Gov.uk。
- ^ 「Re: TCDOs および ACMD のメチルフェニデートベースの NPS に関する立場」(PDF) . Gov.uk . 2016 年 2 月 29 日. 2016 年 11 月 28 日閲覧。
- ^ 「薬物乱用（一般規定）（ジャージー）命令2009」ジャージー法律情報委員会。2014年1月。 2023年9月28日閲覧。
- ^ Parks C、McKeown D、Torrance HJ（2015 年12月）。「スコットランド東部および西部における死亡例におけるエチルフェニデートに関するレビュー」。Forensic Science International。257：203–208。doi ：10.1016/j.forsciint.2015.08.008。PMID 26375622 。
- ^ 「規制薬物および物質法の附則 III を改正する命令 (メチルフェニデート)」。カナダ官報。カナダ政府、カナダ公共事業・政府サービス省、カナダ公共サービス・調達省、統合サービス部門、カナダ。2017 年 4 月 5 日。
- ^ “BTMG - Einzelnorm”. 2013年10月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年2月8日閲覧。
- ^ “レツ情報”. Retsinformation.dk 。2022 年1 月 30 日に取得。
- ^ “Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw”. Isap.sejm.gov.pl。
- ^ “Vartotojui - tik saugōs ir efektyvōs vaistai! - I SĄRAŠAS”. Vvkt.lt。
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- ^ 「FINLEX ® - Etusivu」。www.finlex.fi。2023年5月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年5月16日閲覧。