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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | ベンゾイルエクゴニンエチルエステル、エチルベンゾイルエクゴニン、 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | コカインとエタノールの摂取により生成される |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.164.816 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ４ |
| モル質量 | 317.385 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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コカエチレン（エチルベンゾイルエクゴニン）は、ベンゾイルエクゴニンのエチルエステルである。構造的には、ベンゾイルエクゴニンのメチルエステルである コカインに似ている。コカエチレンは、コカインとエタノールが血液中に共存すると肝臓で生成される。 [1]コカエチレンは1885年に初めて合成され（メルクインデックス第13版による）、[2] 1979年にコカエチレンの副作用が発見された。[3]
コカインからの代謝産物
コカエチレンは、アルコールとコカインの同時摂取によって肝臓で代謝された副産物です。通常、コカインの代謝では、主に生物学的に不活性な 代謝物であるベンゾイルエクゴニンとエクゴニンメチルエステルが生成されます。肝臓酵素カルボキシルエステラーゼは、肝臓でコカインを加水分解し、これらの不活性代謝物を生成する触媒として働くため、コカインの代謝において重要な役割を果たします。コカインの代謝中にエタノールが存在すると、コカインの一部は水で加水分解されるのではなく、エタノールとエステル交換され、コカエチレンが生成されます。[1]
- コカイン + H 2 O → ベンゾイルエクゴニン +メタノール（肝臓カルボキシルエステラーゼ1を含む）[4]
- ベンゾイルエクゴニン + エタノール → コカエチレン + H 2 O
- コカイン + エタノール → コカエチレン +メタノール（肝臓カルボキシルエステラーゼ1を含む）[5]
生理学的効果
コカエチレンは、興奮剤、多幸感剤、食欲抑制剤、交感神経刺激剤、局所麻酔剤の特性を持ち、それ自体が娯楽用薬物と広く考えられています。モノアミン神経伝達物質であるセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンは、コカエチレンの脳内作用において重要な役割を果たします。コカエチレンは、セロトニントランスポーター、ノルエピネフリントランスポーター、ドーパミントランスポーターの働きを阻害することで、脳内のセロトニン、ノルアドレナリン、ドーパミン神経伝達のレベルを高めます。これらの薬理特性により、コカエチレンはセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤（SNDRI、別名「トリプル再取り込み阻害剤」）となっています。 [6]
ほとんどの使用者にとって、コカエチレンは多幸感をもたらし、コカインよりも作用時間が長い。[7] [8 ]いくつかの研究[9] [10]では、アルコールとコカインを併用するとコカインよりも心臓毒性が強く、「コカイン単独よりも即死リスクが18～25倍高まる」と示唆している。[8]コカエチレンはコカインよりもドーパミントランスポーターとの親和性が高いが、セロトニンとノルエピネフリントランスポーターとの親和性は低い。[11] [12]
McCance-Katzらによる1993年の研究では、コカエチレンは「コカインやアルコール単独の投与と比較して、より高い『ハイ』の主観評価を生み出す」ことが判明した。[7]
参照
参考文献
- ^ ab Laizure SC、Mandrell T、Gades NM、Parker RB (2003 年 1 月)。「コカエチレンの代謝とコカインおよびエタノールとの相互作用: カルボキシルエステラーゼの役割」。薬物代謝と体内動態。31 (1): 16–20。doi :10.1124/ dmd.31.1.16。PMID 12485948 。
- ^ Jones AW (2019年4月). 「法医学的薬物プロファイル：コカエチレン」. Journal of Analytical Toxicology . 43 (3): 155–160. doi : 10.1093/jat/bkz007 . PMID 30796807.
- ^ * Doward J (2009 年 11 月 8 日)。「コカインとアルコールを混ぜると心臓にさらなる危険が及ぶという警告」The Guardian。
- ^ 「MetaCyc反応: 3.1.1」 。 2016年1月25日閲覧。
- ^ 「MetaCyc反応: [EC番号が割り当てられていません]」 。 2016年1月25日閲覧。
- ^ Marks D、Pae C、Patkar A（2008年12月）。「トリプル再取り込み阻害剤：次世代の抗うつ剤」。Current Neuropharmacology。6 （ 4）：338–343。doi ： 10.2174 /157015908787386078。PMID 19587855 。
- ^ ab Hart CL、 Jatlow P、Sevarino KA、 McCance -Katz EF (2000年4 月)。「ヒトにおける静脈内コカエチレンとコカインの比較」。精神薬理学。149 (2): 153–162。doi :10.1007/s002139900363。PMID 10805610。S2CID 25055492。
- ^ ab Andrews P (1997). 「コカエチレンの毒性」. Journal of Addictive Diseases . 16 (3): 75–84. doi :10.1300/J069v16n03_08. PMID 9243342.
- ^ Wilson LD、Jeromin J、 Garvey L 、 Dorbandt A (2001 年 3 月)。「コカインおよびエタノール乱用の動物モデルにおけるコカイン、エタノール、コカエチレンの心毒性」。Academic Emergency Medicine。8 ( 3): 211–222。doi :10.1111/j.1553-2712.2001.tb01296.x。PMID 11229942 。
- ^ ファレ M、デ・ラ・トーレ R、ジョレンテ M、ラマス X、ウヘナ B、セグラ J、カミ J (1993 年 9 月)。 「人間におけるアルコールとコカインの相互作用」。薬理学および実験的治療学のジャーナル。266 (3): 1364–1373。PMID 8371143。
- ^ Jatlow P、McCance EF、Bradberry CW、Elsworth JD、Taylor JR、Roth RH (1996 年 8 月)。「アルコールとコカイン: 全体は部分の総和よりも大きい」。Therapeutic Drug Monitoring。18 ( 4 ): 460–464。doi :10.1097/00007691-199608000-00026。PMID 8857569 。
- ^ Perez-Reyes M、Jeffcoat AR、Myers M、Sihler K、Cook CE (1994 年 12 月)。「静脈注射したコカエチレンとコカインの効力と薬物動態のヒトでの比較」。Psychopharmacology。116 ( 4 ) : 428–432。doi : 10.1007 /bf02247473。PMID 7701044。S2CID 6558411 。
さらに読む
- モリス J (2010 年 4 月 19 日)。「コカエチレン: アルコールとコカインの併用使用への対応」アルコール ポリシー UK。
- Landry MJ (1992)。「アルコール由来の精神活性コカイン代謝物であるコカエチレンの概要」。精神活性薬物ジャーナル。24 (3): 273–276。doi :10.1080/ 02791072.1992.10471648。PMID 1432406 。
- Hearn WL、Rose S、Wagner J、Ciarleglio A、Mash DC (1991 年 6 月)。「コカエチレンはコカインよりも致死作用が強い」。薬理学、生化学、行動学。39 (2): 531–533。doi : 10.1016 /0091-3057(91)90222-N。PMID 1946594。S2CID 36163843 。
- Hearn WL、Flynn DD、Hime GW、Rose S 、 Cofino JC、Mantero-Atienza E、他 (1991 年 2 月)。「コカエチレン: ドーパミントランスポーターに高い親和性を示すユニークなコカイン代謝物」。Journal of Neurochemistry。56 ( 2 ): 698–701。doi : 10.1111/j.1471-4159.1991.tb08205.x。PMID 1988563。S2CID 35719923。