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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ドコサン-1-オール[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1770470 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.010.498 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ドコサノール |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ22Ｈ46Ｏ | |
| モル質量 | 326.609 グラムモル−1 |
| 融点 | 70 °C; 158 °F; 343 K |
| 沸点 | 180 °C; 356 °F; 29 Pa で 453 K |
| ログP | 10.009 |
| 薬理学 | |
| D06BB11 (誰) | |
| 話題 | |
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-ドコサノールはベヘニルアルコールとしても知られ、22個の炭素原子を含む飽和 脂肪アルコールであり、伝統的に化粧品のエモリエント剤、乳化剤、増粘剤として使用されています。[6]
2000年7月、ドコサノールは米国で、口唇ヘルペスの持続期間を短縮する抗ウイルス剤として医療用として承認されました。[3] [4] [7]これは市販薬（OTC）です。アブレバなどのブランド名で販売されています。 [3] [5] [8] [9]
副作用
ドコサノールで最もよく報告されている副作用の一つは頭痛です。この薬による頭痛は軽度である傾向があり、頭のどの部位でも起こる可能性があります。[10]臨床試験では、ドコサノールクリームを投与された人の10.4%とプラセボを投与された人の10.7%に頭痛が発生しました。[8]
最も重篤な副作用は、まれではあるが、アレルギー反応である。患者の中には、呼吸困難、混乱、血管性浮腫（顔面の腫れ）、失神、めまい、じんましん、胸痛などのアレルギー反応の症状を経験した者もいる。[10]
その他の副作用としては、ニキビ、灼熱感、乾燥、痒み、発疹、発赤、急性下痢、痛み、腫れなどがあります。[11]
作用機序
ドコサノールは、宿主細胞の表面リン脂質を阻害して安定化させ、ヘルペスウイルスのウイルスエンベロープとヒト宿主細胞の融合を防ぐことで作用すると考えられている。ウイルスが宿主細胞膜と融合する能力が阻害されると、侵入とその後の複製が防止される。[12] [8] [13]
歴史
この薬は、2000年7月にFDAによる臨床試験を経て、口唇ヘルペスのクリームとして承認されました。 [4] [14]プラセボ対照試験では、 治癒時間を平均17.5時間短縮することが示されました（95％信頼区間：2〜22時間）。[15]別の試験では、モルモットの感染した背中を治療したときに効果は見られませんでした。[16]
1-ドコサノールクリームを用いた2つの実験では、1-ドコサノールクリームと対照群の治療部位、または1-ドコサノールと未治療の感染部位の間で、どのパラメータでも統計的に有意な差は見られませんでした。[16]
社会と文化
論争
2007年3月、カリフォルニア州の裁判所で「治癒時間を半分に短縮する」という主張が誤解を招くものであると判断され、アバニール社とグラクソ・スミスクライン社を相手取り全米規模の集団訴訟の対象となったが、最終的には和解し、「治癒時間を半分に短縮する」という主張は数年間製品広告では使用されなくなり、「治癒を早めることが臨床的に証明されている」と記載されるようになった。[17]
参考文献
- ^ abcd "Docosan-1-ol (CHEBI:31000)".生物学的に興味のある化学物質 (ChEBI)。英国: 欧州バイオインフォマティクス研究所。2014年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年7月26日閲覧。
- ^ abc 「化学の本：*1-ドコサノール」。2013年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年7月26日閲覧。
- ^ abc 「アブレバ-ドコサノールクリーム」。DailyMed。2022年4月18日。2022年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年10月14日閲覧。
- ^ abc 「医薬品承認パッケージ：アブレバ（ドコサノール）NDA＃20-941」。米国食品医薬品局（FDA）。2001年8月21日。2022年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年10月13日閲覧。
- ^ ab 「国家認可医薬品リスト」（PDF）。ema.europa.eu。欧州医薬品庁。2021年12月2日。2022年10月15日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2022年10月23日閲覧。
- ^ “CosIng: ベヘニルアルコール”.欧州委員会. 2021年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年3月14日閲覧。
- ^ Katz DH、Marcelletti JF、Khalil MH、Pope LE、Katz LR (1991 年 12 月)。「単純ヘルペスなどの脂質エンベロープウイルスの阻害剤である 1-ドコサノールの抗ウイルス活性」。Proc . Natl. Acad. Sci. USA . 88 (23): 10825–10829。Bibcode : 1991PNAS ... 8810825K。doi : 10.1073 / pnas.88.23.10825。PMC 53024。PMID 1660151。
- ^ abc ハーバーフェルドH編。 （2020年）。オーストリア - コーデックス(ドイツ語)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。エラザバンクリーム。
- ^ 「mediLexicon: Docosanol」。2013年3月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年9月2日閲覧。
- ^ ab 「Abreva Side Effects」。Livestrong.com。2010年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年5月20日閲覧。
- ^ 「副作用」。Drugs.com。2008年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年5月20日閲覧。
- ^ Sadowski LA、Upadhyay R、 Greeley ZW、Margulies BJ（2021年6月）。「単純ヘルペスウイルス1型および2型感染症の治療薬」。ウイルス。13 （7）：1228。doi ：10.3390/v13071228。PMC 8310346。PMID 34202050。n-ドコサノールは、市販されている長鎖22炭素の第一級アルコールです。標的細胞の細胞膜で脱殻する幅広いエンベロープウイルスを阻害すると考えられます。この薬 は
、ウイルスの侵入に必要な細胞表面のリン脂質に直接干渉し、それらを安定させることで、HSVの結合と侵入を防ぐようです。この作用はACV耐性HSVに対して有効に作用する傾向があり、他の抗HSV薬と相乗的に作用することさえあります。
- ^ Docosanol Monograph . 2021年3月14日にアクセス。
- ^ 「薬剤名：アブレバ（ドコサノール） - 承認」centerwatch.com、2000年7月。2008年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年10月17日閲覧。
- ^ Sacks, SL; Thisted, RA; Jones, TM; Barbarash, RA; Mikolich, DJ; Ruoff, GE; Jorizzo, JL; Gunnill, LB; et al. (2001). 「口唇ヘルペスに対する局所用ドコサノール 10% クリームの臨床効果: 多施設ランダム化プラセボ対照試験」J Am Acad Dermatol . 45 (2): 222–230. doi :10.1067/mjd.2001.116215. PMID 11464183.
- ^ ab McKeough, MB; Spruance, SL (2001). 「口唇ヘルペスに対する新しい局所治療の比較: 実験的皮膚ヘルペス単純ヘルペスウイルス 1 型感染に対するペンシクロビルクリーム、アシクロビルクリーム、および n-ドコサノールクリームの有効性」。Archives of Dermatology . 137 (9): 1153–1158. doi : 10.1001/archderm.137.9.1153 . PMID 11559210.
- ^ 「カリフォルニア裁判所、口唇ヘルペス治療薬をめぐる集団訴訟の和解を支持」 BNA Inc. 2000年7月。2008年2月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年10月17日閲覧。
